Ácido domoico
| Ácido domoico | |
|---|---|
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 14277-97-5 |
| PubChem | 5282253 |
| ChemSpider | 4445428 |
| ChEBI | CHEBI:34727 |
| ChEMBL | CHEMBL420720 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C15H21NO6 |
| Masa molecular | 311,3303 g/mol |
| Densidade | 1,273 g/cm3 |
| Punto de ebulición | 607,2 graos Celsius a 760 mmHg (101,3 kPa) |
| Presión de vapor | 2,62×10−16 mmHg (34,9 fPa) a 25 °C |
| Perigosidade | |
| Frases R | R20 , R21 , R22 |
| Frases S | S36 , S37 |
| Punto de inflamabilidade | 321 °C; 610 °F; 594 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido domoico[1] é a neurotoxina causante da ASP (amnesic shellfish poisoning, envelenemento por marisco amnésico), asociado con certas floracións de algas tóxicas. Trátase dun aminoácido heterocíclico análogo do ácido kaínico.[2]
Distribución
[editar | editar a fonte]En 1958, illouse o ácido domoico por primeira vez da alga vermella (Chondria armata[3]), chamada no Xapón "doumoi" ou "hanayanagi" . Esta alga utilízase a baixas doses como anthelmíntico en certas partes do Xapón.[4] Producen tamén ácido domoico algunhas diatomeas do xénero Pseudo-nitzschia[2] e algunhas cepas da diatomea Nitzschia navis-varingica.[2][5]
A especie de diatomea Pseudo-nitzschia multiseries perde a maioría da súa capacidade de producir ácido domoico cando se cultiva axenicamente (soa). Con todo, a produción de ácido domoico recupérase cando se introducen bacterias (que crecían xunto coa diatomea no cultivo orixinal) no cultivo axénico, o que indica unha asociación entre as bacterias e a produción de ácido domoico nesta especie de diatomea.[6] Outros factores que afectan á biosíntese de ácido domoico foron revisadas por Bates e Trainer (2006),[7] Trainer et al. (2008),[8] Lelong et al. (2012)[9] e Trainer et al. (2012).[10]
A frecuencia crecente e a extensión xeográfica con que se producen as floracións de algas tóxicas ao longo das zonas costeiras poboadas atribúese xeralmente ás actividades humanas.[11]
Química
[editar | editar a fonte]O ácido domoico é un análogo estrutural do ácido kaínico e da prolina. O ácido domoico leva unha cadea lateral octadienoica no C4. Outros compostos relacionados (con estruturas derivadas do ácido kaínico) son as domoilactonas, os ácidos acromélicos e os ácidos isodomoicos.[12] O ácido domoico puro preséntase con forma de agullas cristalizadas. É soluble en auga, ácidos minerais diluídos, e solucións de álcalis, e só lixeiramente soluble en metanol e etanol e insoluble en solventes apolares (petróleo, benceno, éter). O ácido domoico non se neutraliza ao cociñar os alimentos. Os aspectos xerais da química do ácido domoico, incluíndo os seus isómeros e a súa degradación, foron revisados por Lelong et al. (2012).[9] O que estimula a produción de ácido domoico é a limitación de silicato e fosfato dispoñible, e tamén as baixas concentracións de ferro ou as altas concentracións de cobre, o que parece indicar unha función do ácido domoico como quelante de metais traza. Outros factores que potencian a produción de ácido domoico son os compostos nitroxenados como urea ou glutamina, os cambios de pH, o CO2, a salinidade e a concentración bacteriana. Os estudos de laboratorio e de campo ás veces dan resultados contraditorios sobre as condicións que favorecen a produción de toxina.[9]
Toxicoloxía
[editar | editar a fonte]- Artigo principal: Toxina amnésica dos moluscos.
O ácido domoico pode bioacumularse nos organismos mariños como os mariscos (frecuente en mexillóns), anchoas, e sardiñas que se alimentan do fitoplancto que produce esta toxina. O ácido domoico pode acumularse en altas concentracións nos tecidos destes animais cando este fitoplancto tóxico está en grandes concentracións nas augas.
Nos mamíferos, incluíndo os humanos, o ácido domoico actúa como unha neurotoxina, que causa unha perda da memoria a curto prazo, danos cerebrais e, en casos graves, a morte. As floracións de algas que producen ácido domoico están asociadas coa ASP ou envelenamento por marisco amnésico. Nos animais mariños, o ácido domoico xeralmente causa convulsións e tremores. No cerebro, o ácido domoico afecta especialmente ao hipocampo e ao núcleo amigdaloide. Dana as neuronas ao activar os receptores de kainato e AMPA, causando un fluxo de calcio, xa que ten unha estrutura homóloga á do neurotransmisor glutamato. Aínda que o fluxo de calcio ás células é un fenómeno normal, o incremento incontrolado do mesmo produce unha dexeneración celular. A perda da memoria a curto prazo está asociada cos danos graves no hipocampo.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ PubChem compound Domoic acid
- 1 2 3 "Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References". Fisheries and Oceans Canada. 2012-03-15. Arquivado dende o orixinal o 13 de xaneiro de 2011. Consultado o 2012-04-08. Arquivado 13 de xaneiro de 2011 en Wayback Machine.
- ↑ Guiry, M. D.; Guiry, G. M. (2012). "Chondria armata (Kützing) Okamura". AlgaeBase. National University of Ireland. Consultado o 2012-04-08.
- ↑ Ramsdell, J. S. (2007). "The Molecular and Integrative Basis to Domoic Acid Toxicity". En Botana, L. M. Phycotoxins: Chemistry and Biochemistry. Cambridge, MA: Wiley-Blackwell. pp. 223–250. ISBN 0-8138-2700-0. doi:10.1002/9780470277874.ch13.
- ↑ "Nitzschia navis-varingica Lundholm & Moestrup, 2000". HABs taxon details. Marine Species.
- ↑ Kobayashi, K.; Takata, Y.; Kodama, M. (2009). "Direct Contact between Pseudo-nitzschia multiseries and Bacteria is Necessary for the Diatom to Produce a High Level of Domoic Acid" (pdf). Fisheries Science 75 (3): 771–776. doi:10.1007/s12562-009-0081-5.
- ↑ Bates, S. S.; Trainer, V. L. (2006). Granéli, Edna; Turner, Jefferson T., eds. The Ecology of Harmful Diatoms. Ecological Studies (en inglés). Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. pp. 81–93. ISBN 978-3-540-32210-8. doi:10.1007/978-3-540-32210-8_7.
- ↑ Trainer, V. L.; Hickey, B. M.; Bates, S. S. (2008). "Toxic Diatoms". En Walsh, P. J.; Smith, S. L.; Fleming, L. E.; Solo-Gabriele, H.; Gerwick, W. H. Oceans and Human Health: Risks and Remedies from the Sea. New York: Elsevier Science. pp. 219–237. ISBN 978-0-12-372584-4.
- 1 2 3 Lelong, A.; Hégaret, H.; Soudant, P.; Bates, S. S. (2012). "Pseudo-nitzschia (Bacillariophyceae) Species, Domoic Acid and Amnesic Shellfish Poisoning: Revisiting Previous Paradigms". Phycologia 51 (2): 168–216. doi:10.2216/11-37.1.
- ↑ Trainer, V. L.; Bates, S. S.; Lundholm, N.; Thessen, A. E.; Cochlan, W. P.; Adams, N. G.; Trick, C. G. (2012). "Pseudo-nitzschia Physiological Ecology, Phylogeny, Toxicity, Monitoring and Impacts on Ecosystem Health". Harmful Algae 14: 271–300. doi:10.1016/j.hal.2011.10.025.
- ↑ Silver, M. W.; Bargu, S.; Coale, S. L.; Benitez-Nelson, C. R.; Garcia, A. C.; Roberts, K. J.; Sekula-Wood, E.; Bruland, K. W.; Coale, K. H. (2010). "Toxic Diatoms and Domoic Acid in Natural and Iron Enriched Waters of the Oceanic Pacific" (pdf). PNAS 107 (48): 20762–20767. doi:10.1073/pnas.1006968107.
- ↑ Jonathan Clayden, Benjamin Read and Katherine R. Hebditch. Chemistry of domoic acid, isodomoic acids, and their analogues. Tetrahedron 720. Sciencedirect.com. Maio 2005. Arquivado 03 de decembro de 2013 en Wayback Machine.
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Outros artigos
[editar | editar a fonte]Ligazóns externas
[editar | editar a fonte]- "Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References". Fisheries and Oceans Canada. Arquivado dende o orixinal o 04 de decembro de 2013. Consultado o 29 de novembro de 2013. Arquivado 04 de decembro de 2013 en Wayback Machine.
- "Amnesic Shellfish Poisoning, Domoic Acid, and Pseudo-nitzschia". International Society for the Study of Harmful Algae ISSHA. Arquivado dende o orixinal o 03 de decembro de 2013. Consultado o 29 de novembro de 2013. Arquivado 03 de decembro de 2013 en Wayback Machine.
- "Domoic acid". IPCS INCHEM.
- "Domoic Acid - A Major Concern to Washington State’s Shellfish Lovers". Washington Department of Fish and Wildlife. Arquivado dende o orixinal o 03 de decembro de 2013. Consultado o 29 de novembro de 2013.
| Control de autoridades |
|
|---|
