Ácido glicurónico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Non se debe confundir con ácido glicónico.
Ácido β-D-glicurónico.
Nome IUPAC: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahidroxioxano-2-ácido carboxílico.

O ácido glicurónico (do antigo grego urina doce) é un azucre ácido derivado da glicosa no cal o carbono 6 está oxidado formando un grupo carboxilo COOH, que substitúe ao CH2OH que ten alí a glicosa, polo que é un ácido urónico.

Os sales e ésteres do ácido glicurónico coñécense como glicuronatos; e o anión C6H9O7 denomínase ión glicuronato.

O ácido glicurónico non debe confundirse co ácido glicónico, un ácido carboxílico liñal orixinado pola oxidación dun carbono diferente da glicosa.

A diferenza do seu epímero no carbono 5, o ácido idurónico, que pode aparecer en varias conformacións distintas, o ácido glicurónico aparece predominantemente na conformación 4C1.[1]

Os encimas glicuronidases son os encargados de hidrolizar o enlace glicosídico entre o ácido glicurónico e outros compostos.

Funcións[editar | editar a fonte]

Glicosaminoglicanos e proteoglicanos[editar | editar a fonte]

O ácido glicurónico é un glícido común nas cadeas de glicosaminoglicanos (carbohidratos), que forman parte dos proteoglicanos. Son glicosaminoglicanos con ácido glicurónico os seguintes: ácido hialurónico, heparán sulfato, e condroitín sulfato, e é un compoñente secundario, que aparece nalgúns residuos, do dermatán sulfato e heparina. Forma parte das secrecións mucosas animais, como a saliva, e do glicocálix e a matriz extracelular, xa que é compoñente do ácido hialurónico.

Glicuronidación de substancias tóxicas[editar | editar a fonte]

No corpo dos animais o ácido glicurónico está a miúdo asociado ao metabolismo xenobiótico de certas substancias como drogas, contaminantes, bilirrubina, andróxenos, estróxenos, mineralocorticoides, glicocorticoides, derivados de ácidos graxos, retinoides, e ácidos biliares. A asociación con estas substancias implica a formación de enlaces glicosídicos, e este proceso denomínase glicuronidación.[2] A glucuronidación ocorre principalmente no fígado, aínda que o encima responsable desta catálise, a UDP-glicuroniltransferase, atópase tamén na maioría dos órganos, por exemplo, intestino, riles, cerebro, glándulas adrenais, bazo, e timo.[3][4] Na reacción mostrada o ácido glicurónico reacciona en forma de UDP-ácido glicurónico [5] coa bifenilamina, e liberaríase ao final UDP (que non se mostran na figura) e o glicuronósido.

GlucuronidationBiphenylAmine.svg

As substancias resultantes da glicuronidación denomínanse glicurónidos (ou glicuronósidos) e son normalmente moito máis hidrosolubles ca as substancias que non conteñen ácido glicurónico a partir das cales foron sintetizadas. O corpo humano utiliza a glicuronidación para producir unha grande variedade de substancias máis hidrosolubles, e, dese xeito, facilitar a súa posterior eliminación do corpo pola urina ou as feces (por medio da bile producida polo fígado). As hormonas poden ser tamén glicuronidadas para facilitar o seu transporte polo corpo. Os farmacéuticos a miúdo enlazan fármacos co ácido glicurónico para facilitar unha administración e chegada á célula máis efectiva dun amplo número de substancias. Ás veces substancias tóxicas poden perder parte da súa toxicidade despois da glicuronidación.

A conxugación de moléculas xenobióticas con especies moleculares hidrofílicas como o ácido glicurónico coñécese como metabolismo de fase II.

O β-D-metilglicósido do ácido glicurónico na conformación de baixa enerxía 4C1.

Aplicacións[editar | editar a fonte]

Determinación dos esteroides urinarios e de esteroides conxugados no sangue.

Atópase na bebida kombucha, unha especie de te fermentado, onde funciona como un ácido orgánico antioxidante. [6]

En todas as plantas e nos mamíferos (excepto os cobaia e primates) o ácido glicurónico é un precursor do ácido ascórbico (vitamina C).[7] .

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). "Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences". Carbohydr. Res. 195 (2): 157–167. DOI:10.1016/0008-6215(90)84164-P. PMID 2331699. 
  2. King C, Rios G, Green M, Tephly T (2000). "UDP-glucuronosyltransferases". Curr. Drug Metab. 1 (2): 143–61. DOI:10.2174/1389200003339171. PMID 11465080. 
  3. Ohno, Shuji; Nakajin, Shizuo (2008-10-06). "Determination of mRNA Expression of Human UDP-Glucuronosyltransferases and Application for Localization in Various Human Tissues by Real-Time Reverse Transcriptase-Polymerase Chain Reaction". Drug Metabolism and Disposition (American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics) 37 (1): 32–40. DOI:10.1124/dmd.108.023598. http://dmd.aspetjournals.org/content/37/1/32.abstract. Consultado o 2010-11-07. 
  4. Bock K, Köhle C (2005). "UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects". Methods enzymol. 400: 57–75. DOI:10.1016/S0076-6879(05)00004-2. PMID 16399343. 
  5. PubChem compound UDP-glucuronic acid
  6. Dave, G.T.. "Ingredients". Ingredients. http://www.synergydrinks.com/enlightened/kombucha_enlightened_multigreen.aspx#. Consultado o 26 August 2011. 
  7. Harvey Richard (2011). Biochemistry (5th Edition). Philadelphia: Wolters Kluwer: Lippincott Williams and Wilkins. pp. 161. ISBN 978-1-60831-412-6. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Bibliografía[editar | editar a fonte]

  • Kuehl GE, Murphy SE (2003). "N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases". Drug Metab. Dispos. 31 (11): 1361–8. DOI:10.1124/dmd.31.11.1361. PMID 14570768. 
  • Kuehl GE, Murphy SE (2003). "N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes". Chem. Res. Toxicol. 16 (12): 1502–6. DOI:10.1021/tx034173o. PMID 14680362. 
  • Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
  • Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D.; DeBethizy, J. D. Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism. 1991
  • Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. and Tephly T.R. The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human