Ácido urónico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Forma β-D do ácido glicurónico, un ácido urónico.
Proxección de Fischer da glicosa e do seu derivado oxidado o ácido glicurónico. O hidroxilo do carbono 6 foi oxidado a carboxilo. No outro extremo mantense o grupo aldehido.

Os ácidos urónicos son azucres ácidos derivados de monosacáridos aldosas que substituíron o hidroxilo do seu carbono terminal por un grupo carboxilo [1]. Por tanto, presentan un carboxilo nun extremo e un carbonilo (do aldehido) no outro (que nas formas cicladas forma o hemiacetal). Os sales destes ácidos chámanse uronatos.

A nomenclatura dos ácidos urónicos está baseada na dos azucres dos que proceden, pero algúns dos máis comúns non teñen un azucre orixinal do que procedan directamente, xa que se forman por epimerización, como é o caso do ácido idurónico, que é un epímero do ácido glicurónico, o cal, á súa vez, deriva da glicosa. Utilízase a terminación urónico [2]. Os ácidos urónicos de seis carbonos reciben o nome de ácidos hexurónicos.

Exemplos[editar | editar a fonte]

Algúns destes compostos teñen importantes funcións bioquímicas. Por exemplo, moitos residuos do corpo humano son excretados na urina en forma de sales de glicuronato. Moitas substancias tóxicas como alcohois e fenois exóxenos (como por exemplo o anestésico propofol [3]) conxúganse nos hepatocitos formando enlaces glicosídicos co ácido glicurónico, que producen moléculas hidrosolubles doadamente eliminables nos ouriños.

Os ácidos idurónico e glicuróico son compoñentes de glicosaminoglicanos e proteoglicanos, e o ácido galacturónico é un compoñente do polisacárido pectina.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. IUPAC Gold Book uronic acids
  2. IUPAC Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) Arquivado 14 de maio de 2011 en Wayback Machine.
  3. Favetta P, Degoute C-S, Perdrix J-P, Dufresne C, Boulieu R, and Guitton J (2002). Propofol metabolites in man following propofol induction and maintenance. British Journal of Anaesthesia, 88, 653–8.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]