Ácido idurónico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido idurónico (fórmula conformacional en cadeira).
Ácido idurónico (fórmula liñal).

O ácido L-idurónico (IdoA) é o principal azucre ácido dos glicosaminoglicanos dermatán sulfato, e heparina. Tamén está presente en menor proporción no heparán sulfato, composto no que o azucre ácido predominante é o seu epímero no carbono 5 ácido glicurónico.

O ácido idurónico é un azucre hexopiranosa[1] [2] formado pola oxidación do monosacárido idosa no carbono 6, onde ten un grupo carboxilo (COOH), polo que é un ácido urónico. A maioría das hexopiranosas son estables nalgunha das dúas posibles conformacións en cadeira, 1C4 ou 4C1. Pero o L-iduronato é diferente e adopta máis dunha conformación en solución, creándose un equilibrio entre tres confórmeros de baixa enerxía. Estes son os confórmeros en cadeira 1C4 e 4C1 e un confórmero adicional en bote torcido, o 2S0 (ver conformación do ciclohexano).

O ácido idurónico pode ser modificado pola adición dun grupo O-sulfato no carbono 2 para formar o ácido 2-O-sulfo-L-idurónico (IdoA2S).

En 2000, LK Hallak sinalou a importancia que ten este azucre na infección polo virus respiratorio sincicial humano (RSV). Os glicosaminoglicanos que conteñen ácido idurónico, o dermatán sulfato e o heparán sulfato, son os únicos que inhiben a infección por este virus en cultivos celulares.[3]

Cando o ácido idurónico está situado internamente nun oligosacárido, as conformacións 1C4 e 2S0 (mostradas abaixo para o IdoA2S) son as que predominan.

Pode utilizarse a espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear de protóns para seguir os cambios que se producen no balance do equilibrio entre confórmeros.[4]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem compound IdoA
  2. ChemSpider Líduronic acid
  3. Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). "Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection". Virology 271 (2): 264–75. DOI:10.1006/viro.2000.0293. PMID 10860881. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10860881. 
  4. Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). "Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences". Carbohydr. Res. 195 (2): 157–167. DOI:10.1016/0008-6215(90)84164-P. PMID 2331699. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]