Ácido fólico

Ácido fólico
	Nome IUPAC Ácido (2S)-2-[(4-{[(2-amino-4-hidroxipteridin-6-il)metil]amino}fenil)formamido]pentanedioico
	Outros nomes Ácido N-(4-{[(2-amino-4-oxo-1,4-dihidropteridin-6-il)metil]amino}benzoil)-L-glutámico; ácido pteroil-L-glutámico; Vitamina B9; Vitamina Bc; Folacina
Identificadores
Número CAS	59-30-3
PubChem	6037
ChemSpider	5815
UNII	935E97BOY8
DrugBank	DB00158
KEGG	C00504
ChEBI	CHEBI:27470
ChEMBL	CHEMBL1622
Número RTECS	LP5425000
Código ATC	B03BB01
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)NCc2cnc3c(n2)c(=O)nc([nH]3)N ;
	InChI InChI=1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1; Key: OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N InChI=1/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1; Key: OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZBH;
Propiedades
Fórmula molecular	C19H19N7O6
Masa molar	441,40 g mol−1
Aspecto	pos crsitalinos amarelos alaranxados
Punto de fusión	250 °C (523 K) (descomposición)
Solubilidade en auga	1,6 mg/L (25 °C)
log P	-2,5
Acidez (pKa)	1º: 4,65, 2º: 6,75, 3º: 9,00
Perigosidade
NFPA 704	0 1 0
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido fólico ou ácido pteroilglutámico, é unha vitamina hidrosoluble. O ácido fólico por si mesmo non é bioloxicamente activo, pero a súa importancia débese a que del derivan o tetrahidrofolato e outros derivados despois da súa conversión no fígado a ácido dihidrofólico,^[3] os cales transportan grupos hidroximetilo e formilo nas reaccións do metabolismo. No organismo humano, é necesario para colaborar na síntese de purinas e timina, que son constituíntes do ADN. Xunto á vitamina B12, é preciso para o crecemento, polo que o seu déficit pode producir un crecemento menor ao fisiolóxico.

Ademais, o ácido fólico intervén na maduración dos eritrocitos, e a falla desta vitamina produce unha anemia de eritrocitos de grande tamaño (megaloblástica).

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 Folic acid na base de datos ChemIDplus 59-30-3
↑ R. M. C. Dawson: Data for Biochemical Research, Oxford University Press, Oxford, 1989, 3_rd Edition, p. 134, ISBN 0-19-855299-8.
↑ Bailey SW, Ayling JE (2009). "The extremely slow and variable activity of dihydrofolate reductase in human liver and its implications for high folic acid intake". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 106 (36): 15424–9. Bibcode:2009PNAS..10615424B. PMC 2730961. PMID 19706381. doi:10.1073/pnas.0902072106.

Véxase tamén

Outros artigos

Ácido tetrahidrofólico

Bibliografía

Tradado de Fisiología Médica. Guyton. Undécima edición. ISBN 84-8174-926-5 (en castelán)

[chemid-1] 1,0 ^1,1 Folic acid na base de datos ChemIDplus 59-30-3

[2] R. M. C. Dawson: Data for Biochemical Research, Oxford University Press, Oxford, 1989, 3_rd Edition, p. 134, ISBN 0-19-855299-8.

[Bailey-3] Bailey SW, Ayling JE (2009). "The extremely slow and variable activity of dihydrofolate reductase in human liver and its implications for high folic acid intake". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 106 (36): 15424–9. Bibcode:2009PNAS..10615424B. PMC 2730961. PMID 19706381. doi:10.1073/pnas.0902072106.

[1]

[2]

[3]

v c e Vitaminas
Liposolubles	Retinol (A) Calciferol (D: D2, D3) Tocoferol (E) Filoquinona (K)
Hidrosolubles	Tiamina (B₁) Riboflavina (B₂) Niacina (B₃) Ácido pantoténico (B₅) Piridoxina (B₆) Biotina (B₇) Ácido fólico (B₉) Cobalamina (B₁₂) Ácido ascórbico (C)