Ácido tetrahidrofólico
Ácido tetrahidrofólico | |
---|---|
![]() | |
Ácido (2S)-2-{[4-({[(6R)-2-amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)fenil]formamido}pentanodioico | |
Identificadores | |
Número CAS | 135-16-0 |
PubChem | 91443 |
ChemSpider | 82572 |
DrugBank | DB00116 |
KEGG | C00101 |
MeSH | 5,6,7,8-tetrahydrofolic+acid |
ChEBI | CHEBI:20506 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C19H23N7O6 |
Masa molecular | 445,43 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O ácido tetrahidrofólico (THF), ou tetrahidrofolato (ionizado), é un derivado do ácido fólico que funciona como coencima.
Metabolismo
[editar | editar a fonte]Síntese en humanos
[editar | editar a fonte]Prodúcese a partir do ácido dihidrofólico (á súa vez derivado do ácido fólico) pola acción do encima dihidrofolato redutase. Esta reacción é inhibida polo fármaco metotrexato.
É convertido en 5,10-metilenotetrahidrofolato pola serina hidroximetiltransferase.
Síntese en bacterias
[editar | editar a fonte]Moitas bacterias utilizan a dihidropteroato sintetase para producir dihidropteroato, unha molécula que carece de función no organismo humano. Isto fai que sexa unha útil diana para as sulfamidas, que compiten co precursor PABA.
Funcións
[editar | editar a fonte]O tetrahidrofolato funciona como cofactor en moitas reaccións, especialmente no metabolismo de aminoácidos e ácidos nucleicos, nas que actúa como doante de grupos cun átomo de carbono. Obtén ese átomo de carbono do formaldehido que se forma noutros procesos.[1]
O metotrexato actúa sobre a dihidrofolato redutase como inhibidor e así reduce a cantidade tetrahidrofolato producido. Isto orixina escaseza de THF, que pode orixinar anemia megaloblástica.
O ácido tetrahidrofólico está implicado na conversión de ácido formiminoglutámico en ácido glutámico; isto pode causar a redución da cantidade de histidina dispoñible para as descarboxilacións e síntese de proteínas, e poden diminuír os niveis de histamina e ácido formiminoglutámico.[2]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ PubChem compound
- ↑ Dawson, W; Maudsley, D V; West, G B (1965-12-01). "Histamine formation in guinea-pigs.". The Journal of Physiology (en inglés) 181 (4): 801–809. PMC 1357684. PMID 5881255. doi:10.1113/jphysiol.1965.sp007798.