Pirazina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Pirazina
Pyrazine molecule Molécula de pirazina
Identificadores
Número CAS 290-37-9
PubChem 9261
ChemSpider 8904
Número EC 206-027-6
ChEBI CHEBI:30953
ChEMBL CHEMBL15797
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C4H4N2
Masa molecular 80,09 g/mol
Aspecto Cristais brancos
Densidade 1,031 g/cm3
Punto de fusión 52 °C
Punto de ebulición 115 °C
Solubilidade en auga Soluble
Acidez (pKa) 0,37[1] (pirazina protonada)
Perigosidade
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Punto de inflamabilidade 55 °C c.c.

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A pirazina (ou piracina) é un composto químico orgánico aromático heterocíclico coa fórmula C4H4N2.

A pirazina é unha molécula simétrica co grupo puntual D2h. O seu derivado máis coñecido é a fenazina polas súas actividades antitumorais, antibióticas e diuréticas. A pirazina ten unha natureza menos básica que a piridina, piridazina e pirimidina. A tetrametilpirazina (tamén chamada ligustrazina) pode eliminar anións superóxido e fai decrecer a produción de óxido nítrico nos leucocitos polimorfonucleares humanos,[2] e é o compoñente dalgunhas plantas medicinais utilizadas na medicina tradicional chinesa.[3]

Síntese[editar | editar a fonte]

Existen moitos métodos para a síntese orgánica de pirazina e os seus derivados. Algúns deles están entre as reaccións de síntese máis antigas que aínda se usan.

Na síntese de pirazina Staedel–Rugheimer (1876) a 2-cloroacetofenona reacciona con amoníaco formando amino cetona, despois condensa e seguidamente oxídase a pirazina [4] Unha variante é a síntese de pirazina de Gutknecht (1879), tamén baseada nesta autocondensación, pero que difire no modo en que se sintetiza a alfa-cetoamina.[5][6]

Síntese de pirazina de Gutknecht.

A síntese de Gastaldi (1921) é outra variante:[7][8]

Síntese de Gastaldi.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. Zhaohui Zhanga, Taotao Wei, Jingwu Houb, Gengshan Lia, Shaozu Yua, Wenjuan Xinb (18 de abril de 2003). «Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes». Life Sciences (en inglés) 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. 
  3. http://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm
  4. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi 10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
  5. Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi 10.1002/cber.187901202284
  6. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  7. G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
  8. Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]