Ergocalciferol

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
(Redirixido desde "Calcidol")
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Ergocalciferol
Fórmula esquelética do ergocalciferol
Modelo de bolas e paus da molécula de ergocalciferol
Identificadores
Número CAS 50-14-6
PubChem 5280793
ChemSpider 4444351
UNII VS041H42XC
DrugBank DB00153
KEGG C05441
ChEBI CHEBI:28934
ChEMBL CHEMBL1536
Código ATC A11CC01
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C28H44O
Masa molar 396,65 g mol−1
Punto de fusión 114-118
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ergocalciferol, tamén chamado vitamina D2, é un tipo de vitamina D que se encontra nos alimentos e se utiliza como suplemento dietético.[1] Como suplemento utilízase para previr e tratar a deficiencia de vitamina D.[2] Isto inclúe a deficiencia de vitamina D debida a mala absorción intestinal ou enfermidades hepáticas.[3] Tamén pode usarse en casos de hipocalcemia debida a hipoparatiroidismo.[3] Utilízase por vía oral ou inxección intramuscular.[2][3]

Doses excesivas deste composto poden causar un incremento na produción de urina, presión arterial alta, cálculos renais, insuficiencia renal, debilidade e estrinximento.[4] Se se toman altas doses durante un tempo prolongado pode haber calcificación tisular.[3] Recoméndase que as persoas que toman doses altas fagan revisións do seu nivel de calcio sanguíneo regularmente.[2] A doses normais o uso de ergocalciferol é seguro durante o embarazo.[5] Funciona incrementando a cantidadede calcio absorbido polos intestinos e riles.[4] Entre os alimentos nos que se encontra están algúns cogomelos.[6]

O ergocalciferol foi descrito por primeira vez en 1936.[7] Está na Lista de medicinas esenciais da Organización Mundial da Saúde, que son as medicinas máis efectivas e seguras necesarias para o funcionamento básico dun sistema sanitario.[8] O ergocalciferol está dispoñible como medicamento xenérico e sen receita e é moi utilizado.[4] Por exemplo, en 2016 en Estados Unidos foi a 56ª medicina máis prescrita polos médicos, con máis de 14 millóns de prescricións.[9] Nalgúns países a certos alimentos, como os cereais para o almorzo e a margarina, se lles engade ergocalciferol.[10][11]

Uso[editar | editar a fonte]

Suplementos de vitamina D2

O ergocalciferol pode utilizarse como suplemento dietético de vitamina D, mentres que o colecalciferol (vitamina D3) prodúcese de forma natural na pel cando se expón á luz ultravioleta.[12] O ergocalciferol (D2) e o colecalciferol (D3) son considerados equivalentes para a produción de vitamina D, xa que en moitos estudos ambas as formas parecen ter unha eficacia similar no melloramento do raquitismo[13] e na redución da incidencia das caídas en pacientes anciáns.[14] Porén, existen informes contraditorios sobre a efectividade relativa, xa que algúns estudos suxiren que o ergocalciferol ten menos eficacia baseándose en que a súa absorción e afinidade de unión son limitadas, e á súa inactivación.[15] Unha metaanálie chegou á conclusión de que as evidencias xeralmente están a favor do colecalciferol á hora de aumentar os niveis de vitamina D no sangue, aínda que se indica tamén que cómpre facer máis investigacións.[15]

Mecanismo[editar | editar a fonte]

O ergocalciferol é un secosteroide formado pola rotura fotoquímica dun enlace dun esteroide, concretamente pola acción dos raios ultravioleta sobre o ergosterol, unha forma de provitamina D2.

Igual que o colecalciferol, o ergocalciferol é inactivo por si mesmo. Debe sufrir dúas hidroxilacións para facerse activo: a primeira ten lugar no fígado e realízaa o enzima CYP2R1, que orixina o 25-hidroxiergocalciferol (ercalcidiol ou 25-OH D2,[16]) e a segunda prodúcese nos riles pola acción do CYP27B1, para formar a molécula activa 1,25-dihidroxiergocalciferol (ercalcitriol ou 1,25-(OH)2D2), que activa o receptor de vitamina D.[17] A diferenza do colecalciferol, no ergocalciferol a 25-hidroxilación non a realiza o CYP27A1.[18]

O ergocalciferol e os seus metabolitos teñen unha baixa afinidade pola proteína de unión á vitamina D comparado cos da D3. A afinidade de unión do ercalcitriol ao receptor de vitamina D é similar á do calcitriol.[18] O propio ergocalciferol e os seus metabolitos poden ser desactivados por 24-hidroxilación.[19]

Fontes[editar | editar a fonte]

Fungos, (por cada 100g), D2 + D3:[20][21]

  • Agaricus bisporus (champiñón común):
    • portobello cru: 0,3 μg (10 IU); exposto á luz ultravioleta: 11,2 µg (446 UI)
    • crimini cru: 0,1 μg (3 IU); exposto á luz ultravioleta: 31,9 µg (1276 UI)
  • Shiitake:
    • cru: Vitamina D (D2 + D3): 0,4 μg (18 UI)
    • seco: Vitamina D (D2 + D3): 3,9 μg (154 UI)

Liques

  • Os espécimes de Cladina arbuscula que crecen en diversas condicións naturais conteñen provitamina D2 e vitamina D2, en cantidades entre 89 e 146 e 0,22 e 0,55 μg/g de materia seca, respectivamente. Tamén conteñen vitamina D3 (entre 0,67 e 2,04 μg/g), aínda que non se detecta provitamina D3. Os niveis de vitamina D correlacionanse positivamente coa irradiación UV.[22]

Plantas

  • Brotes de alfalfa (Medicago sativa subsp. sativa): 4,8 μg (192 UI) de vitamina D2, 0,1 μg (4 UI) de vitamina D3[23]

Biosíntese[editar | editar a fonte]

O contido de vitamina D2 en fungos e no lique C. arbuscula increméntanse coa exposicións á luz ultravioleta.[24][25] O ergosterol (provitamina D2) que se encontra nestes seres vivos convértese en previtamina D2 coa exposición UV, a cal despois se transforma en vitamina D2. Se hai pouca exposición á luz UV (ou á luz solar), fórmase pouca vitamina D.

Cando se expoñen á mantenta cogomelos frescos ou en po seco a unha luz artificial equivalente á solar utilizando lámpadas ultravioleta industriais, os niveis de vitamina D2 poden concentrarse en niveis moito máis altos.[26][27][28] O procedemento de irradiación non causa unha significtiva decoloración ou branqueamento dos cogomelos.[29] Sinalouse que unha ración normal (aproximadamente de 60 g) de cogomelos frescos tratados con luz ultravioleta aumentaba o seu contido en vitamina D ata niveis de 80 microgramos ou 3200 UI se o cogomelo fora exposto uns 5 minutos á luz ultravioleta antes de ser colleitado.[27]

Os champiñóns cun contido aumentado de vitamina D2 funcionaban igual que un suplemento de vitamina D2; en ambos os casos melloraba o status de vitamina D.[26][30] A vitamina D2 de lévedo irradiado con luz UV cocido no pan ou cogomelos está biodispoñible e consumilos incrementa os niveis sanguíneos de 25(OH)D.[26]

Nomes[editar | editar a fonte]

Viosterol era o nome que se lle daba ás primeiras preparacións de ergosterol irradiado, termo que é esencialmente sinónmo de ergocalciferol.[31][32]

O ergocalciferol é fabricado e comercializado con varios nomes, como Deltalin (Eli Lilly and Company), Drisdol (Sanofi-Synthelabo) e Calcidol (Patrin Pharma).

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Coulston, Ann M.; Boushey, Carol; Ferruzzi, Mario (2013). Nutrition in the Prevention and Treatment of Disease (en inglés). Academic Press. p. 818. ISBN 9780123918840. Arquivado dende o orixinal o 2016-12-30. 
  2. 2,0 2,1 2,2 British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. 2015. pp. 703–704. ISBN 9780857111562. 
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. p. 498. ISBN 9789241547659. Arquivado (PDF) dende o orixinal o 13 December 2016. Consultado o 8 December 2016. 
  4. 4,0 4,1 4,2 "Ergocalciferol". The American Society of Health-System Pharmacists. Arquivado dende o orixinal o 30 December 2016. Consultado o 8 December 2016. 
  5. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 227. ISBN 9781284057560. 
  6. "Office of Dietary Supplements - Vitamin D". ods.od.nih.gov. 11 February 2016. Arquivado dende o orixinal o 31 December 2016. Consultado o 30 December 2016. 
  7. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (en inglés). John Wiley & Sons. p. 451. ISBN 9783527607495. Arquivado dende o orixinal o 2016-12-30. 
  8. "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Arquivado (PDF) dende o orixinal o 13 December 2016. Consultado o 8 December 2016. 
  9. "The Top 300 of 2019". clincalc.com. Consultado o 22 December 2018. 
  10. Feral, Priscilla; Hall, Lee; Animals, Friends of (2005). Dining with Friends: The Art of North American Vegan Cuisine (en inglés). Friends of Animals/Nectar Bat Press. p. 160. ISBN 9780976915904. Arquivado dende o orixinal o 2016-12-31. 
  11. Bennett, Beverly; Sammartano, Ray (2012). The Complete Idiot's Guide to Vegan Living, Second Edition (en inglés). Penguin. p. Chapter 15. ISBN 9781615642793. Arquivado dende o orixinal o 2016-12-30. 
  12. Holick, M. F.; Binkley, N. C.; Bischoff-Ferrari, H. A.; Gordon, C. M.; Hanley, D. A.; Heaney, R. P.; Murad, M. H.; Weaver, C. M. (2011). "Evaluation, Treatment, and Prevention of Vitamin D Deficiency: An Endocrine Society Clinical Practice Guideline". Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism 96 (7): 1911–1930. PMID 21646368. doi:10.1210/jc.2011-0385. 
  13. Thacher, TD; Fischer, PR; Obadofin, MO; Levine, MA; Singh, RJ; Pettifor, JM (2010). "Comparison of Metabolism of Vitamins D2 and D3 in Children with Nutritional Rickets". Journal of Bone and Mineral Research 25 (9): 1988–1995. PMC 3153403. PMID 20499377. doi:10.1002/jbmr.99. 
  14. Fosnight, S. M.; Zafirau, W. J.; Hazelett, S. E. (2008). "Vitamin D Supplementation to Prevent Falls in the Elderly: Evidence and Practical Considerations". Pharmacotherapy 28 (2): 225–234. PMID 18225968. doi:10.1592/phco.28.2.225. 
  15. 15,0 15,1 Tripkovic, L; Lambert, H; Hart, K; Smith, CP; Bucca, G; Penson, S; Chope, G; Hyppönen, E; Berry, J; Vieth, R; Lanham-New, S (June 2012). "Comparison of vitamin D2 and vitamin D3 supplementation in raising serum 25-hydroxyvitamin D status: a systematic review and meta-analysis.". The American Journal of Clinical Nutrition 95 (6): 1357–64. PMC 3349454. PMID 22552031. doi:10.3945/ajcn.111.031070. 
  16. Suda, T; DeLuca, HF; Schnoes, H; Blunt, JW (29 April 1969). "25-hydroxyergocalciferol: a biologically active metabolite of vitamin D2.". Biochemical and Biophysical Research Communications 35 (2): 182–5. PMID 5305760. doi:10.1016/0006-291X(69)90264-2. 
  17. "IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN): Nomenclature of vitamin D. Recommendations 1981.". European Journal of Biochemistry 124 (2): 223–7. 17 May 1982. PMID 7094913. doi:10.1111/j.1432-1033.1982.tb06581.x. 
  18. 18,0 18,1 Bikle, DD (20 March 2014). "Vitamin D metabolism, mechanism of action, and clinical applications.". Chemistry & Biology 21 (3): 319–29. PMC 3968073. PMID 24529992. doi:10.1016/j.chembiol.2013.12.016. 
  19. Houghton, LA; Vieth, R (October 2006). "The case against ergocalciferol (vitamin D2) as a vitamin supplement.". The American Journal of Clinical Nutrition 84 (4): 694–7. PMID 17023693. doi:10.1093/ajcn/84.4.694. 
  20. "USDA nutrient database – use the keyword 'portabello' and then click submit". Arquivado dende o orixinal o 2015-02-22. 
  21. Haytowitz DB (2009). "Vitamin D in mushrooms" (PDF). Nutrient Data Laboratory, US Department of Agriculture. Consultado o 16 April 2018. 
  22. Wang, T; Bengtsson, G; Kärnefelt, I; Björn, LO (2001). "Provitamins and vitamins D₂ and D₃ in Cladina spp. Over a latitudinal gradient: Possible correlation with UV levels". Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology 62 (1–2): 118–22. PMID 11693362. doi:10.1016/S1011-1344(01)00160-9. 
  23. "Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases". Arquivado dende o orixinal o 16 de outubro de 2015. Consultado o 07 de xullo de 2019. 
  24. Wang T, Bengtsson G, Kärnefelt I, Björn LO (September 2001). "Provitamins and vitamins D₂ and D₃ in Cladina spp. over a latitudinal gradient: possible correlation with UV levels". Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology 62 (1–2): 118–22. PMID 11693362. doi:10.1016/S1011-1344(01)00160-9. 
  25. Haytowitz DB (2009). "Vitamin D in mushrooms" (PDF). Nutrient Data Laboratory, US Department of Agriculture. Consultado o 16 April 2018. 
  26. 26,0 26,1 26,2 Keegan RJ, Lu Z, Bogusz JM, Williams JE, Holick MF (January 2013). "Photobiology of vitamin D in mushrooms and its bioavailability in humans". Dermato-Endocrinology 5 (1): 165–76. PMC 3897585. PMID 24494050. doi:10.4161/derm.23321. 
  27. 27,0 27,1 "Bringing Mushrooms Out of the Dark". MSNBC. April 18, 2006. Consultado o August 6, 2007. 
  28. Simon RR, Borzelleca JF, DeLuca HF, Weaver CM (June 2013). "Safety assessment of the post-harvest treatment of button mushrooms (Agaricus bisporus) using ultraviolet light". Food and Chemical Toxicology 56: 278–89. PMID 23485617. doi:10.1016/j.fct.2013.02.009. 
  29. Koyyalamudi SR, Jeong SC, Song CH, Cho KY, Pang G (April 2009). "Vitamin D2 formation and bioavailability from Agaricus bisporus button mushrooms treated with ultraviolet irradiation". Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 (8): 3351–5. PMID 19281276. doi:10.1021/jf803908q. 
  30. Urbain P, Singler F, Ihorst G, Biesalski HK, Bertz H (August 2011). "Bioavailability of vitamin D₂ from UV-B-irradiated button mushrooms in healthy adults deficient in serum 25-hydroxyvitamin D: a randomized controlled trial". European Journal of Clinical Nutrition 65 (8): 965–71. PMID 21540874. doi:10.1038/ejcn.2011.53. 
  31. Science Service (1930) Viosterol official name for irradiated ergosterol, J. Chem. Educ. 7(1) 166, DOI: 10.1021/ed007p166, see [pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed007p166, accessed 10 July 2014.
  32. See "Viosterol" and "Calciferol" at Merriam-Webster Medical Dictionary, e.g., "Medical Definition of VIOSTEROL". Arquivado dende o orixinal o 2014-07-14. Consultado o 2014-07-10.  e "Definition of CALCIFEROL". Arquivado dende o orixinal o 2014-07-14. Consultado o 2014-07-10. , consultado o 10 de xullo de 2014.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]