Ácido domoico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido domoico
Identificadores
Número CAS 14277-97-5
PubChem 5282253
ChemSpider 4445428
ChEBI CHEBI:34727
ChEMBL CHEMBL420720
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C15H21NO6
Masa molecular 311,3303 g/mol
Densidade 1,273 g/cm3
Punto de ebulición 607,2 graos Celsius a 760 mmHg (101.3 kPa)
Presión de vapor 2,62×10−16 mmHg (34,9 fPa) a 25 °C
Perigosidade
Frases R R20 , R21 , R22
Frases S S36 , S37
Punto de inflamabilidade 321 °C; 610 °F; 594 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

O ácido domoico[1] é a neurotoxina causante da ASP (amnesic shellfish poisoning, envelenemento por marisco amnésico), asociado con certas floracións de algas tóxicas. Trátase dun aminoácido heterocíclico análogo do ácido kaínico.[2]

Distribución[editar | editar a fonte]

En 1958, illouse o ácido domoico por primeira vez da alga vermella (Chondria armata[3]), chamada en Xapón "doumoi" ou "hanayanagi" . Esta alga utilízase a baixas doses como anthelmíntico en certas partes de Xapón.[4] Producen tamén ácido domoico algunhas diatomeas do xénero Pseudo-nitzschia[2] e algunhas cepas da diatomea Nitzschia navis-varingica.[2][5]

A especie de diatomea Pseudo-nitzschia multiseries perde a maioría da súa capacidade de producir ácido domoico cando se cultiva axenicamente (soa). Con todo, a produción de ácido domoico recupérase cando se introducen bacterias (que crecían xunto coa diatomea no cultivo orixinal) no cultivo axénico, o que indica unha asociación entre as bacterias e a produción de ácido domoico nesta especie de diatomea.[6] Outros factores que afectan á biosíntese de ácido domoico foron revisadas por Bates e Trainer (2006),[7] Trainer et al. (2008),[8] Lelong et al. (2012)[9] e Trainer et al. (2012).[10]

A frecuencia crecente e a extensión xeográfica con que se producen as floracións de algas tóxicas ao longo das zonas costeiras poboadas atribúese xeralmente ás actividades humanas.[11]

Química[editar | editar a fonte]

O ácido domoico é un análogo estrutural do ácido kaínico e da prolina. O ácido domoico leva unha cadea lateral octadienoica no C4. Outros compostos relacionados (con estruturas derivadas do ácido kaínico) son as domoilactonas, os ácidos acromélicos e os ácidos isodomoicos.[12] O ácido domoico puro preséntase con forma de agullas cristalizadas. É soluble en auga, ácidos minerais diluídos, e solucións de álcalis, e só lixeiramente soluble en metanol e etanol e insoluble en solventes apolares (petróleo, benceno, éter). O ácido domoico non se neutraliza ao cociñar os alimentos. Os aspectos xerais da química do ácido domoico, incluíndo os seus isómeros e a súa degradación, foron revisados por Lelong et al. (2012).[9] O que estimula a produción de ácido domoico é a limitación de silicato e fosfato dispoñible, e tamén as baixas concentracións de ferro ou as altas concentracións de cobre, o que parece indicar unha función do ácido domoico como quelante de metais traza. Outros factores que potencian a produción de ácido domoico son os compostos nitroxenados como urea ou glutamina, os cambios de pH, o CO2, a salinidade e a concentración bacteriana. Os estudos de laboratorio e de campo ás veces dan resultados contraditorios sobre as condicións que favorecen a produción de toxina.[9]

Toxicoloxía[editar | editar a fonte]

Artigo principal: Toxina amnésica dos moluscos.

O ácido domoico pode bioacumularse nos organismos mariños como os mariscos (frecuente en mexillóns), anchoas, e sardiñas que se alimentan do fitoplancto que produce esta toxina. O ácido domoico pode acumularse en altas concentracións nos tecidos destes animais cando este fitoplancto tóxico está en grandes concentracións nas augas.

Nos mamíferos, incluíndo os humanos, o ácido domoico actúa como unha neurotoxina, que causa unha perda da memoria a curto prazo, danos cerebrais e, en casos graves, a morte. As floracións de algas que producen ácido domoico están asociadas coa ASP ou envelenamento por marisco amnésico. Nos animais mariños, o ácido domoico xeralmente causa convulsións e tremores. No cerebro, o ácido domoico afecta especialmente ao hipocampo e ao núcleo amigdaloide. Dana as neuronas ao activar os receptores de kainato e AMPA, causando un fluxo de calcio, xa que ten unha estrutura homóloga á do neurotransmisor glutamato. Aínda que o fluxo de calcio ás células é un fenómeno normal, o incremento incontrolado do mesmo produce unha dexeneración celular. A perda da memoria a curto prazo está asociada cos danos graves no hipocampo.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem compound Domoic acid
  2. 2,0 2,1 2,2 "Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References". Fisheries and Oceans Canada. 2012-03-15. http://www2.glf.dfo-mpo.gc.ca/os/aes-sae/dapr-radp/index-e.php. Consultado o 2012-04-08.
  3. Guiry, M. D.; Guiry, G. M. (2012). "Chondria armata (Kützing) Okamura". AlgaeBase. National University of Ireland. http://www.algaebase.org/search/species/detail/?species_id=3334. Consultado o 2012-04-08.
  4. Ramsdell, J. S. (2007). "The Molecular and Integrative Basis to Domoic Acid Toxicity". Phycotoxins: Chemistry and Biochemistry. Cambridge, MA: Botana, L. M.. pp. 223–250. DOI:10.1002/9780470277874.ch13. ISBN 0-8138-2700-0.
  5. "Nitzschia navis-varingica Lundholm & Moestrup, 2000". HABs taxon details. Marine Species. http://www.marinespecies.org/hab/aphia.php?p=taxdetails&id=246595.
  6. Kobayashi, K.; Takata, Y.; Kodama, M. (2009). "Direct Contact between Pseudo-nitzschia multiseries and Bacteria is Necessary for the Diatom to Produce a High Level of Domoic Acid" (pdf). Fisheries Science 75 (3): 771–776. DOI:10.1007/s12562-009-0081-5. http://www.springerlink.com/content/q31133564p04218n/fulltext.pdf.
  7. Bates, S. S.; Trainer, V. L. (2006). "The Ecology of Harmful Diatoms" (pdf). Ecology of Harmful Algae. Ecological Studies. 189. Heidelberg: Granéli, E.; Turner, J.. pp. 81–93. DOI:10.1007/978-3-540-32210-8_7. ISBN 978-3-540-74009-4. http://www.springerlink.com/content/j388u727655u0v0w/fulltext.pdf.
  8. Trainer, V. L.; Hickey, B. M.; Bates, S. S. (2008). "Toxic Diatoms". Oceans and Human Health: Risks and Remedies from the Sea. New York: Walsh, P. J.; Smith, S. L.; Fleming, L. E.; Solo-Gabriele, H.; Gerwick, W. H.. pp. 219–237. ISBN 978-0-12-372584-4.
  9. 9,0 9,1 9,2 Lelong, A.; Hégaret, H.; Soudant, P.; Bates, S. S. (2012). "Pseudo-nitzschia (Bacillariophyceae) Species, Domoic Acid and Amnesic Shellfish Poisoning: Revisiting Previous Paradigms". Phycologia 51 (2): 168–216. DOI:10.2216/11-37.1.
  10. Trainer, V. L.; Bates, S. S.; Lundholm, N.; Thessen, A. E.; Cochlan, W. P.; Adams, N. G.; Trick, C. G. (2012). "Pseudo-nitzschia Physiological Ecology, Phylogeny, Toxicity, Monitoring and Impacts on Ecosystem Health". Harmful Algae 14: 271–300. DOI:10.1016/j.hal.2011.10.025.
  11. Silver, M. W.; Bargu, S.; Coale, S. L.; Benitez-Nelson, C. R.; Garcia, A. C.; Roberts, K. J.; Sekula-Wood, E.; Bruland, K. W.; Coale, K. H. (2010). "Toxic Diatoms and Domoic Acid in Natural and Iron Enriched Waters of the Oceanic Pacific" (pdf). PNAS 107 (48): 20762–20767. DOI:10.1073/pnas.1006968107. http://www.pnas.org/content/107/48/20762.full.pdf.
  12. Jonathan Clayden, Benjamin Read and Katherine R. Hebditch. Chemistry of domoic acid, isodomoic acids, and their analogues. Tetrahedron 720. Sciencedirect.com. Maio 2005. [1]

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]