Lignano

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Non se debe confundir con lignina.
Figura 1. Esqueletos dos lignanos. 1. Estrutura básica de propilbenceno. 2. Esqueleto de dibencilbutano. 3. Estrutura dun neolignano.
Estrutura química dalgúns lignanos.

Os lignanos son metabolitos secundarios das plantas que se consideran fitoestróxenos e antioxidantes, encontrados en pequenas cantidades nunha grande variedade de plantas.

Quimicamente os lignanos son substancias polifenólicas, derivadas do aminoácido fenilalanina por dimerización de alcohois cinámicos substituídos (ver ácido cinámico), chamados monolignois, para formar un esqueleto de dibencilbutano (o número 2 da figura 1). Esta reacción é catalizada por encimas oxidativos e nela interveñen proteínas que controlan a estereoquímica da reacción. A estrutura básica destas substancias son dúas unidades de C6C3 unidas por enlaces β,β' ou esqueleto de propilbenceno (o número 1 da figura 1). [1] Algúns exemplos de lignanos son o pinorresinol, podofilotoxina, e esteganacina.

Cando se consomen na dieta, os precursores dos lignanos son convertidos polas bacterias da flora intestinal nos enterolignanos de mamíferos enterodiol e enterolactona. Os lignanos da dieta que poden ser metabolizados para formar lignanos de mamíferos son: pinorresinol, laricirresinol, secoisolaricirresinol, matairresinol, hidroximatairresinol, siringarresinol e sesamina.

Funcións[editar | editar a fonte]

Os fitoestróxenos como os lignanos ou as isoflavonas, flavonoides prenilados e cumestanos teñen actividade estroxénica (ou antiestroxénica), xa que poden unirse ao receptor de estróxenos debido á súa similitude estrutural co estradiol [2] [3]. Os lignanos secoisolaricirresinol diglicósido (SDG) e os seus metabolitos de lignanos de mamíferos, enterodiol (ED) e enterolactona (EL) son compostos fitoquímicos antioxidantes cunha potencial actividade anticanceríxena que poden imitar as funcións das hormonas humanas, sen os efectos nocivos que puidesen ter estas. Os estudos realizados en modelos animais mostran que impiden o crecemento de tumores de mama [4] e de próstata. [5] [6] En humanos investígase a súa incidencia no cancro de mama.[7] [8]

Atribúense aos lignanos efectos antioxidantes que axudan a combater os efectos dos daniños radicais libres. Porén, nalgúns estudos clínicos en mulleres postmeniopáusicas non mostraron que teñan efectos sobre os lípidos plasmáticos ou sobre a capacidade antioxidante. [9]

Fontes dietarias[editar | editar a fonte]

Moitas plantas conteñen lignanos, como as sementes de liño e sésamo ou o centeo e outros cereais, soia, brócoli, repolo, feixóns, albaricoques e amorodos, pero en pequenas cantidades (poucos μg por cada gramo de produto seco). [10] As sementes de liño e de sésamo conteñen máis cantidade de lignanos ca a maioría das outras plantas. O principal precursor do lignano atopado en sementes de liño é o secoisolaricirresinol diglicósido. [11]

O secoisolaricirresinol e o matairresinol foron os primeiros lignanos vexetais identificados nos alimentos, e supoñen o 25% do total dos lignanos consumidos. O pinorresinol e laricirresinol foron identificados máis recentemente e estímase que contribúen co 75% do consumo total de lignanos. [12] Esta distribución pode cambiar porque as contribucións do siringarresinol e hidroximatairresinol non foron debidadmente cuantificadas nos alimentos.

Fontes de lignanos:[13]

Fonte Cantidade en 100 g
Semente de liño 300,000 µg (0,3 g)
Semente de sésamo 29,000 µg (29 mg)
Brassica (verduras) 185 - 2321 µg
Cereais 7 - 764 µg
Viño tinto 91 µg

Un estudo recente [14] mostra a complexidade dos precursores de lignanos de mamíferos na dieta. Na táboa seguinte figuran uns poucos exemplos de entre as 22 especies analizadas e dos 24 lignanos atopados no estudo.

Precursores de lignanos de mamíferos como agliconas (µg / 100 g). Principais compoñentes en letra grosa.

Alimento Pinorresinol Siringarresinol Sesamina Laricirresinol Secoisolaricirresinol Matairresinol Hidroximatairresinol
Semente de liño 871 48 non detectado 1780 165759 529 35
Semente de sésamo 47136 205 62724 13060 240 1137 7209
Fibra de centeo 1547 3540 non detectado 1503 462 729 1017
Fibra de trigo 138 882 non detectado 672 868 410 2787
Fibra de avea 567 297 non detectado 766 90 440 712
Fibra de cebada 71 140 non detectado 133 42 42 541

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Nomenclature de lignans and neolignans. (IUPAC Recommendations 2000). Moss GP. 2000. Pure and Applied Chemistry 72 (8): 1493–1523. [1]
  2. Yildiz, Fatih (2005). Phytoestrogens in Functional Foods. Taylor & Francis Ltd. pp. 3–5, 210–211. ISBN 978-1-57444-508-4
  3. Turner JV, Agatonovic-Kustrin S, Glass BD (August 2007). "Molecular aspects of phytoestrogen selective binding at estrogen receptors". J Pharm Sci 96 (8): 1879–1885. doi:10.1002/jps.20987. PMID 17518366.
  4. Flaxseed and its lignan and oil components reduce mammary tumor growth at a late stage of carcinogenesis. Thompson LU, Rickard SE, Orcheson LJ y Seidl MM.1996. Carcinogenesis 17 (6): 1373-1376.
  5. Zhang W, Wang X, Liu Y, et al. Effects of dietary flaxseed lignan extract on symptoms of benign prostatic hyperplasia. (2008) J Med Food 11:207-214. PMID 18358071.
  6. Bylund A, Saarinen N, Zhang JX, Bergh A, Widmark A, Johansson A, Lundin E, Adlercreutz H, Hallmans G, Stattin P, Mäkela S. Anticancer effects of a plant lignan 7-hydroxymatairesinol on a prostate cancer model in vivo. 2005. Experimental Biology and Medicine 230:217-223
  7. Dietary phytoestrogen intake—lignans and isoflavones—and breast cancer risk (Canada). Cotterchio M, Boucher BA, Kreiger N, Mills CA, y Thompson LU. 2008. Cancer Causes and Control 19 (3): 259-272
  8. Velentzis, L.S., Cantwell, M.M., Cardwell, C. et al. (2009). Lignans and breast cancer risk in pre- and post-menopausal women : meta-analyses of observational studies, Br. J. Cancer, 100, 1492-1498. British Journal of Cancer - Abstract of article: Lignans and breast cancer risk in pre- and post-menopausal women: meta-analyses of observational studies [archive]
  9. A Lignan complex isolated from flaxseed does not affect plasma lipid concentrations or antioxidant capacity in healthy postmenopausal women. Hallund J, Ravn-Haren G, Bügel S, Tholstrup T y Tetens I. 2006. Journal of Nutrition 136: 112–116. [2]
  10. Lignans in food and nutrition. Crosby GA. 2005. Food Technology 59 (5): 32-35.
  11. Linus Pauling Institute at Oregon State University
  12. Linus Pauling Institute at Oregon State University
  13. Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. DOI:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880.
  14. Smeds AI, et al. (2007). "Quantification of a Broad Spectrum of Lignans in Cereals, Oilseeds, and Nuts". J.Agric. Food. Chem. 55 (4): 1337–1346. DOI:10.1021/jf0629134. PMID 17261017.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]