Estereoquímica

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Diferentes tipos de isómeros. A estereoquímica trata sobre os estereoisómeros.

A estereoquímica é unha rama da química, que estuda da disposición espacial relativa dos átomos que forman a estrutura das moléculas e a súa manipulación. Unha importante rama da estereoquímica é o estudo das moéculas quirais.[1]

A estereoquímica céntrase no estudo dos estereoisómeros e abrangue todo o espectro da química orgánica, química inorgánica, bioquímica, química física e especialmente a química supramolecular. A estereoquímica inclúe métodos para determinar e describir estas relacións; o efecto sobre as propiedades fisicas e biolóxicas que estas relacións teñen sobre as moléculas en cuestión, e a maneira na cal estas relacións inflúen na reactividade das moléculas (estereoquímica dinámica).

Historia e importancia[editar | editar a fonte]

Pode dicirse que Louis Pasteur foi o primeiro estereoquímico, porque observou en 1849 que os sales de ácido tartárico extraídos dos recipientes para a produción de viño podían facer rotar o plano da luz polarizada, pero que sales procedentes doutras fontes non. Esta propiedade, a única propiedade física na cal se diferencian os dous tipos de sales de tartrato, débese á isomería óptica. En 1874, Jacobus Henricus van 't Hoff e Joseph Le Bel explicaron a actividade óptica en termos da disposición tetraédrica dos átomos unidos ao carbono.

As regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog forman parte dun sistema que describe a estereoquímica dunha molécula. Ordenan os átomos situados arredor dun estereocentro dunha forma estándar, o que permite describir sen ambigüidades as posicións relativas deses átomos na molécula. Unha proxección de Fischer é unha forma simplificada de representar a estereoquímica arredor dun estereocentro.

Exemplo da talidomida[editar | editar a fonte]

Estruturas da talidomida.

Un exemplo moi citado da importancia da estereoquímica é o relacionado co desastre causado polo medicamento talidomida. A talidomida é un fármaco preparado en 1957 en Alemaña, que se prescribía para o tratamento dos mareos matutinos en mulleres preñadas. Descubriuse despois que o fármaco era teratoxénico, e causaba graves danos xenéticos aos embrións nas primeiras etapas do seu desenvolvemento, orixinando deformacións nos membros dos meniños. Algúns dos mecanismos que se propuxeron para explicar a súa teratoxenicidade teñen que ver coa diferente función biolóxica dos enantiómeros (R) e (S) da talidomida.[2] No corpo humano, a talidomida sofre racemización, de modo que aínda que se administre só un dos enantiómeros, o outro enantiómero vaise producir dentro do corpo como resultado do metabolismo.[3] Tendo en conta isto, é incorrecto dicir que un dos estereoisómeros é, na práctica, seguro mentres que o outro é teratoxénico.[4] A talidomida úsase actualmente para o tratamento doutras doenzas, principalmente cancro e lepra, pero hai estritas regulacións e controis para evitar o seu uso polas mulleres embarazadas e impedir así deformacións fetais. Este desastre foi fundamental para que se esixisen estritos ensaios dos fármacos antes de poñelos a disposición de médicos e pacientes.

Tipos[editar | editar a fonte]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. Stephens TD, Bunde CJ, Fillmore BJ (June 2000). "Mechanism of action in thalidomide teratogenesis". Biochemical Pharmacology 59 (12): 1489–99. DOI:10.1016/S0006-2952(99)00388-3. PMID 10799645.
  3. Teo SK, Colburn WA, Tracewell WG, Kook KA, Stirling DI, Jaworsky MS, Scheffler MA, Thomas SD, Laskin OL (2004). "Clinical pharmacokinetics of thalidomide". Clin Pharmacokinet. 43 (5): 311–327. DOI:10.2165/00003088-200443050-00004. PMID 15080764.
  4. Francl, Michelle (2010). "Urban legends of chemistry". Nature Chemistry 2: 600–601. Bibcode 2010NatCh...2..600F. DOI:10.1038/nchem.750. http://www.nature.com/nchem/journal/v2/n8/full/nchem.750.html.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]