Estilbenoide

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
O resveratrol é un estilbenoide de importancia biolóxica

Os estilbenoides son derivados hidroxilados do estilbeno. Caracterízanse por posuír unha estrutura C6-C2-C6. En termos bioquímicos, pertencen á familia dos fenilpropanoides, e comparten a maior parte da súa biosíntese de vía coas chalconas.[1] Os estilbenoides son produtos secundarios do durame das árbores, e poden actuar como fitoalexinas.

Existe un estilbenoide bacteriano, o (E)-;3,5-Dihidroxi-4-isopropil-trans-estilbeno, composto producido por Photorhabdus, que é un simbionte bacteriano dos nematodos de insectos chamados Heterorhabditis.[2]

Un exemplo dun estilbenoide é o resveratrol, que se encontra nas uvas, e que se suxeriu que ten moits beneficios para a saúde.[3]

As formas oligoméricas destes compostos coñécense como oligoestilbenoides.

Química[editar | editar a fonte]

Por efecto da irradiación UV, o estilbeno e os seus derivados sufren unha reacción de ciclación intramolecular para formar dihidrofenantrenos.

Propiedades das fitoalexinas[editar | editar a fonte]

Algúns estudos suxiren que as fitoalexinas son responsabis da resistencia que presentan as árbores a alguhnas enfermidades, tales como o murchamento dos piñeiros.

Estilbenoides coñecidos[editar | editar a fonte]

Agliconas
Glicósidos

Notas[editar | editar a fonte]

  1. V. S. Sobolev, B. W. Horn, T. L. Potter, S. T. Deyrup & J. B. Gloer (2006). "Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth". J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505–11. PMID 19127717. doi:10.1021/jf0602673. 
  2. Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). "Bacterial biosynthesis of a multipotent stilbene". Angew Chem Int Ed Engl 47 (10): 1942–5. PMID 18236486. doi:10.1002/anie.200705148. 
  3. Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). "Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes". Science 275 (5297): 218–20. PMID 8985016. doi:10.1126/science.275.5297.218. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Bibliografía[editar | editar a fonte]

  • Hillis, W. E. (2011): Heartwood and tree exudates. Berlin / Heidelberg / Nova York: Springer. ISBN: 978-3-6427-2536-4.
  • Yamada, T., & Ito, S. (1993): "Chemical defense responses of wilt-resistant pine species, Pinus strobus and P. taeda, against Bursaphelenchus xylophilus infection". Ann. Phytopathol. Soc. Jpn. '59: 666–672.