Chalcona

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Para o xénero de bolboretas ver Chalcona (bolboreta).
Chalcona.[1]
Nome IUPAC: 1,3-difenil-2-propen-1-ona.
Outros nomes: bencilidenoacetofenona, fenil estiril cetona, benzalacetofenona, β-fenilacrilofenona, ɣ-oxo-α,ɣ-difenil-α-propileno e α-fenil-β-benzoiletileno.[2]
Número CAS: 94-41-7.

A chalcona[3][4] (ou calcona) é unha cetona aromática e unha enona que forma a parte central dun tipo de compostos biolóxicos importantes, que se denominan en conxunto chalconoides ou tamén chalconas. A chalcona ou bencilidenoacetofenona é o membro parental de toda a serie das chalconas. A chalcona está formada por unha molécula de prop-2-enal ou acroleína enlazada en cada extremo a un grupo fenilo. A chalcona existe en forma de dous posibles isómeros (Z e E) en función da disposición dos substituíntes que leve arredor do dobre enlace central.

Propiedades químicas[editar | editar a fonte]

As chalconas teñen dous máximos de absorción a 280 nm e 340 nm.[5] A súa masa molecular é 208.26 g/mol, e a súa densidade 1,071 g/cm3.

Reaccións químicas[editar | editar a fonte]

Biosíntese[editar | editar a fonte]

A chalcona sintetízase de forma natural nun grande número de especies de plantas seguindo a vía metabólica dos fenilpropanoides. A fenilalanina é primeiro transformada en ácido cinámico, que se transforma en ácido paracumárico que forma despois un tioéster co coencima A chamado 4-cumaroíl-CoA. Este último reacciona despois con 3 moléculas de malonil-CoA que acaban ciclándose e formando un segundo grupo fenilo, formando así a chalcona.

fenilalanina  \xrightarrow{PAL}  ácido cinámico  \xrightarrow{C4H} ácido paracumárico

ácido paracumárico + coencima A \xrightarrow{4CL} 4-cumaroíl-CoA

4-cumaroíl-CoA + 3 malonil-CoA  \xrightarrow{CHS}  chalcona + 4 CoA + 3 CO2

PAL: fenialanina amoníaco-liase, C4H : cinamato 4-hidroxilase, 4CL: 4-cumarato-CoA ligase, CHS : chalcona sintase.

A chalcona pode despois ser transformada por ciclación interna en flavonoide.

Outra reacción próxima similar serve para a produción de floretina, a partir de 4-cumaroíl-CoA e 3 moléculas de malonil-CoA, pala acción doutro encima, a narinxinina-chalcona sintase.

Síntese[editar | editar a fonte]

As chalconas poden prepararse por condensación aldólica entre un benzaldehido e unha acetofenona en presenza de hidróxido de sodio como catalizador.

Preparación da chalcona.

Esta reacción funciona sen necesidade de ningún solvente, polo que é unha reacción en estado sólido.[6] [7] Nun estudo investigando sínteses de química verde, as chalconas foron sintetizadas a partir dos mesmos materiais iniciais en auga a alta temperatura (de 200 a 350 °C).[8]

Alternativamente, as chalconas substituídas foron sintetizadas por condensación mediada por piperidina para evitar reaccións laterais como condensacións múltiples, polimerizacións, e rearranxos.[9]

Outras reaccións[editar | editar a fonte]

Un exemplo é a redución de carbonilo da chalcona polo tributiltín hídrido:[10]

Redución conxugada de chalcona.
Redución conxugada de chalcona

Tamén se desenvolveu unha versión asimétrica desa reacción.[11]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Merck Index, 11th Edition, 2028.
  2. PubChem compound - Chalcone [1]
  3. ChemSpider - BAP [2]
  4. CHEBI - Chalcone [3]
  5. Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3
  6. Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
  7. Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
  8. Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi 10.1039/b314622g
  9. P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).
  10. Leusink, A.J.; Noltes, J.G. (1966). "Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones". Tetrahedron Letters 7 (20): 2221. DOI:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.
  11. Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. (2000). "Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction". Journal of the American Chemical Society 122 (28): 6797. DOI:10.1021/ja0009525.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]