Carnosina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Carnosina[1]
Identificadores
Número CAS 305-84-0
PubChem 439224
ChemSpider 388363
UNII 8HO6PVN24W
KEGG C00386
ChEBI CHEBI:57485
ChEMBL CHEMBL242948
Ligando IUPHAR 4559
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C9H14N4O3
Masa molar 226,23 g mol−1
Aspecto Sólido cristalino
Punto de fusión 253 °C; 487 °F; 526 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A carnosina (beta-alanil-L-histidina) é un dipéptido formado polos aminoácidos beta-alanina e histidina. Encóntrase en tecidos animais e está moi concentrada no músculo e cerebro.[2] A carnosina e a carnitina foron descubertas polo químico ruso Vladimir Gulevich.[3]

Demostrouse que a carnosina pode retirar especies reactivas do oxíxeno[4] e tamén os aldehidos alfa-beta insaturados formados pola peroxidación dos ácidos graxos da membrana plasmática celular durante o estrés oxidativo.[5] Tamén tampona o pH das células musculares[6] e actúa como neurotransmisor ou precursor de neurotransmisor no cerebro e como neuroprotector.[7] Pode aparecer tamén en forma de zwitterión, unha molécula globalmente neutra con carga positiva e negativa á vez.[8]

Igual que a carnitina, o nome carnosina está composto pola raíz carn, que se refire á carne, debido á súa abundancia no tecido muscular, entre outros.[9] A carnosina é un marcador para o consumo de carne.[2] Non hai fontes vexetais de carnosina, polo que as dietas vexetarianas ou veganas son deficientes en carnosina.[10]

A carnosina pode quelar ións metálicos divalentes.[11]

A carnosina pode incrementar o límite de Hayflick en fibroblastos humanos,[12] e parece que reduce a taxa de acurtamento dos telómeros.[13] Tamén se considera un xeroprotector.[14]

Biosíntese[editar | editar a fonte]

A carnosina sintetízase in vivo a partir da beta-alanina e a histidina. Como a beta-alanina é o substrato limitante, a suplementación con beta-alanina fai incrementar a concentración intramuscular de carnosina.[15][16]

Efectos fisiolóxicos[editar | editar a fonte]

A carnosina ten un valor de pKa de 6,83, polo que é un bo tampón para o intervalo de pH do músculo.[6] Como a beta-alanina non se incorpora a proteínas, a carnosina pode almacenarse a concentracións relativamente altas (milimolar). Aparece a 17–25 mmol/kg (músculo seco),[17] polo que a carnosina é un importante tampón intramuscular, constituíndo un 10-20% da capacidade de tamponamento total en fibras musculares de tipo I e II.

Aterosclerose e envellecemento[editar | editar a fonte]

A carnosina actúa como axente antiglicante, reducindo a taxa de formación de produtos finais da glicación avanzada (substancias que poden ser un factor no desenvolvemento ou empeoramento de moitas enfermidades dexenerativas, como a diabetes, aterosclerose, insuficiencia renal crónica e enfermidade de Alzheimer[18]), e finalmente reduce o desenvolvemento da acumulación de placas ateroscleróticas.[11][19][20] A glicólise crónica acelera o envellecemento, polo que a carnosina sería un potencial candidato terapéutico.[21]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. "C9625 L-Carnosine ~99%, crystalline". Sigma-Aldrich. 
  2. 2,0 2,1 PubChem Carnosine
  3. Gulewitsch, Wl.; Amiradžibi, S. (1900). "Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 33 (2): 1902–1903. doi:10.1002/cber.19000330275. 
  4. Yildiz Guney, Ummuhani Ozel Turkcu, Ayse Hicsonmez, Meltem Nalca Andrieu, H Zafer Guney, Ayse Bilgihan, Cengiz Kurtman. Carnosine may reduce lung injury caused by radiation therapy. Med Hypotheses. 2006;66(5):957-9. Epub 2006 Jan 10. PMID 16406688 . DOI: 10.1016/j.mehy.2005.11.023
  5. Oleg A. Barski, Zhengzhi Xie, Shahid P. Baba, Srinivas D. Sithu, Abhinav Agarwal, Jian Cai, Aruni Bhatnagar e Sanjay Srivastava. Dietary Carnosine Prevents Early Atherosclerotic Lesion Formation in Apolipoprotein E–Null Mice. Originally published 4 Apr 2013https://doi.org/10.1161/ATVBAHA.112.300572. Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology. 2013;33:1162–1170. PMID 23559625
  6. 6,0 6,1 Bate-Smith, EC (1938). "The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine". Journal of Physiology 92 (3): 336–343. PMC 1395289. PMID 16994977. doi:10.1113/jphysiol.1938.sp003605. 
  7. Martin Schön, Aya Mousa, Michael Berk, Wern L. Chia, Jozef Ukropec, Arshad Majid, Barbara Ukropcová e Barbora de Courten. The Potential of Carnosine in Brain-Related Disorders: A Comprehensive Review of Current Evidence. Nutrients. 2019 Jun; 11(6): 1196. Published online 2019 May 28. doi: 10.3390/nu11061196. PMCID: PMC6627134. PMID 31141890.
  8. CHEBI carnosine
  9. Hipkiss, A. R. (2006). "Does chronic glycolysis accelerate aging? Could this explain how dietary restriction works?". Annals of the New York Academy of Sciences 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006NYASA1067..361H. PMID 16804012. doi:10.1196/annals.1354.051. 
  10. Alan R. Hipkiss (2009). "Chapter 3: Carnosine and Its Possible Roles in Nutrition and Health". Advances in Food and Nutrition Research. 
  11. 11,0 11,1 Reddy, V. P.; Garrett, MR; Perry, G; Smith, MA (2005). "Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent". Science of Aging Knowledge Environment 2005 (18): pe12. PMID 15872311. doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12. 
  12. McFarland, G; Holliday, R (1994). "Retardation of the Senescence of Cultured Human Diploid Fibroblasts by Carnosine". Experimental Cell Research 212 (2): 167–75. PMID 8187813. doi:10.1006/excr.1994.1132. 
  13. Shao, Lan; Li, Qing-Huan; Tan, Zheng (2004). "L-Carnosine reduces telomere damage and shortening rate in cultured normal fibroblasts". Biochemical and Biophysical Research Communications 324 (2): 931–6. PMID 15474517. doi:10.1016/j.bbrc.2004.09.136. 
  14. Boldyrev, A. A.; Stvolinsky, S. L.; Fedorova, T. N.; Suslina, Z. A. (2010). "Carnosine as a natural antioxidant and geroprotector: From molecular mechanisms to clinical trials". Rejuvenation Research 13 (2–3): 156–8. PMID 20017611. doi:10.1089/rej.2009.0923. 
  15. Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (August 9, 2007). "Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters". J Appl Physiol 103 (5): 1736–43. PMID 17690198. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. 
  16. Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). "Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity". Amino Acids 32 (2): 225–33. PMID 16868650. doi:10.1007/s00726-006-0364-4. 
  17. Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). "Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans". Eur. J. Appl. Physiol 64 (1): 47–50. PMID 1735411. doi:10.1007/BF00376439. 
  18. Vistoli, G; De Maddis, D; Cipak, A; Zarkovic, N; Carini, M; Aldini, G (Aug 2013). "Advanced glycoxidation and lipoxidation end products (AGEs and ALEs): an overview of their mechanisms of formation.". Free Radic. Res. 47: Suppl 1:3–27. PMID 23767955. doi:10.3109/10715762.2013.815348. 
  19. Rashid, Imran; Van Reyk, David M.; Davies, Michael J. (2007). "Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro". FEBS Letters 581 (5): 1067–70. PMID 17316626. doi:10.1016/j.febslet.2007.01.082. 
  20. Hipkiss, A. R. (2005). "Glycation, ageing and carnosine: Are carnivorous diets beneficial?". Mechanisms of Ageing and Development 126 (10): 1034–9. PMID 15955546. doi:10.1016/j.mad.2005.05.002. 
  21. Hipkiss, A. R. (2006). "Does Chronic Glycolysis Accelerate Aging? Could This Explain How Dietary Restriction Works?". Annals of the New York Academy of Sciences 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006NYASA1067..361H. PMID 16804012. doi:10.1196/annals.1354.051. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

  • Acetilcarnosina, unha molécula similar usada para tratar as catraratas oculares
  • Anserina, outro dipéptido antioxidante propio de aves
  • Carnosina sintase, un encima que intervén na produción de carnosina
  • Carnosinemia, unha doenza de exceso de carnosina debido á deficiencia/defecto nun encima