Ácido maleico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Ácido maleico
Identificadores
Número CAS 110-16-7
ChemSpider 392248
UNII 91XW058U2C
Número CE 203-742-5
KEGG C01384
ChEBI CHEBI:18300
ChEMBL CHEMBL539648
Número RTECS OM9625000
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C4H4O4
Masa molar 116,07 g mol−1
Aspecto Sólido branco
Densidade 1,59 g/cm³ [1]
Punto de fusión 135 °C; 275 °F; 408 K
Solubilidade en auga 478,8 g/L a 20 C[2]
Acidez (pKa) pka1 = 1,9
pka2 = 6,07 [3]
Perigosidade
Clasificación da UE Nocivo (Xn)
Frases R R22 , R36/37/38
Frases S S2 , S26 , S28 , S37
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido maleico ou ácido cis-butenodioico é un composto orgánico que é un ácido dicarboxílico, unha molécula con dous grupos carboxilo. A súa fórmula química é HO2CCHCHCO2H. O ácido maleico é o isómero cis do ácido butenodioico, mentres que o ácido fumárico é o seu isómero trans. Utilízase principalmente como precursor do ácido fumárico, e comparado co seu composto parental anhídrido maleico, o ácido maleico ten poucas aplicacións.

Propiedades físicas[editar | editar a fonte]

O ácido maleico é unha molécula menos estable que o ácido fumárico.[2] A diferenza en calor de combustión é de 22,7 kJ·mol−1. A calor de combustión é de -1355 kJ/mol.[4] O ácido maleico é máis soluble en auga que o ácido fumárico. O punto de fusión (descomposición) do ácido maleico (135 °C) é tamén moito menor que o do ácido fumárico (287 °C). Estas dúas propiedades do ácido maleico poden explicarse polo establecemento de pontes de hidróxeno intramoleculares[5] que ten lugar no ácido maleico en detrimento de interaccións intermolecular, o que non é posibles no ácido fumárico por razóns xeométricas.

Produción e aplicacións industriais[editar | editar a fonte]

Na industria, o ácido maleico derívase da hidrólise do anhídrido maleico, e este último prodúcese a partir da oxidación do benceno ou butano.[6]

O ácido maleico é unha materia prima industrial para a produción de ácido glioxílico por ozonólise.[7]

O ácido maleico pode utilizarse para formar sales de adición ácidas con fármacos para facelos máis estables, como o indacaterol maleato.

O ácido maleico utilízase tamén como un promotor de adhesión para diferentes substratos, como o nailon e os metais cubertos de zinc, como o aceiro galvanizado, en adhesivos baseados no metil metacrilato.

Isomerización do ácido fumárico[editar | editar a fonte]

O principal uso industrial do ácido maleico é a súa conversión en ácido fumárico. Esta conversión é unha isomerización, e é catalizada por diversos reactivos, como ácidos minerais e tiourea. A gran diferenza de solubilidade en auga co ácido fumárico fai que a purificación deste sexa doada.

O ácido maleico e o fumárico non se interconverten espontaneamente porque a rotación arredor dun dobre enlace carbono-carbono non é enerxeticamente favorable. Porén, a conversión do isómero cis no trans é posible por fotólise en presenza dunha pequena cantidade de bromo.[8] A luz converte o bromo elemental nun radical bromuro, que ataca o alqueno nunha reacción de adición a un radical bromo-alcano; e agora xa é posible a rotación no enlace simple. Os radicais bromuro recombínanse e fórmase o ácido fumárico. Noutro método (usado como demostración de clase), o ácido maleico é transformado en ácido fumárico ao quentar ácido maleico nunha solución de ácido clorhídrico. A adición reversible (de H+) causa a libre rotación en torno ao enlace C-C central e a formación do máis estable e menos soluble ácido fumárico.

Outras reaccións[editar | editar a fonte]

Aínda que non se realiza comercialmente, o ácido maleico pode converterse en anhídrido maleico por deshidratación, e en ácido málico por hidratación, e en ácido succínico por hidroxenación (etanol / paladio sobre carbono).[9] Reacciona con tionil cloruro ou pentacloruro de fósforo para dar o cloruro de ácido maleico (non é posible illar o cloruro mono ácido). O ácido maleico, ao ser electrófilo, participa como dienófilo en moitas reaccións de Diels-Alder.

Maleatos[editar | editar a fonte]

O ión maleato é a forma ionizada do ácido maleico (non confundir con malato). O ión maleato é útil en bioquímica como inhibidor das reaccións das transaminases. Os ésteres do ácido maleico tamén se chaman maleatos, como por exemplo o dimetil maleato.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Budavari, Susan, ed. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (en inglés) (12ª ed.). Merck. ISBN 0911910123. 
  2. 2,0 2,1 Rexistro na GESTIS Substance Database do IFA
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL., 1993
  4. Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid, Huntsman Petrochemical Corporation
  5. M. N. G James, G. J. B Williams (1974). "A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid". Acta Crystallographica. B30 (5) (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626. 
  6. Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann and Norbert Fedtke "Maleic and Fumaric Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi 10.1002/14356007.a16_053
  7. "DSM glyoxylic acid production". Arquivado dende o orixinal o 30 de novembro de 2005. Consultado o 14 de agosto de 2015. 
  8. Experimento de isomerización pola luz Arquivado 27 de novembro de 2005 en Wayback Machine. (da Universidade de Regensburg, con vídeo)
  9. Kwesi Amoa (2007). "Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration". Journal of Chemical Education 84 (12): 1948. doi:10.1021/ed084p1948. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]