Glicolaldehido

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Estrutura química do glicolaldehido.
Modelo do glicolaldehido.

O glicolaldehido (HOCH2-CH=O), tamén chamado 2-hidroxiacetaldehido ou 2-hidroxietanal, é a menor molécula posible que conteña á vez un grupo aldehido e un grupo hidroxilo (OH). Considérase unha diosa, a única posible, é dicir un monosacárido de dous átomos de carbono, aínda que as diosas non cumpren estritamente a definición de monosacárido.[1]

Formación[editar | editar a fonte]

O glicolaldehido é un intermediario na reacción formosa (formosa é a contracción de formaldehido e aldosa), que consiste na formación de azucres a partir de aldehidos.

O glicolaldehido pode formarse a partir de diversos precursores, incluíndo o aminoácido glicina.

Pode tamén formarse a partir da frutosa-6-fosfato por acción do encima transcetolase nunha variante da ruta da glicólise, chamada ruta da pentosa fosfato. Na reacción a frutosa-6-fosfato escíndese en eritrosa-4-fosfato e glicolaldehido (o cal está formado polos carbonos 1 e 2 da frutosa-6-fosfato). O glicolaldehido é transferido polo coencima pirofosfato de tiamina (especializado na transferencia de grupos aldehido) na ruta da pentosa fosfato ; o glicolaldehido permanece unido ao pirofosfato de tiamina no encima, formando o chamado glicolaldehido activo [2].

No metabolismo da urea pode formarse glicolaldehido. Dúas moléculas de glicolaldehido poden condensar para formar eritrosa-4-fosfato, que ingresa na vía da pentosa fosfato.

O glicolaldehido no espazo[editar | editar a fonte]

Detectouse a presenza de glicolaldehido no espazo interestelar. Foi identificada a molécula nunha nube xigante de gas e po situada preto do centro da nosa galaxia, a Vía Láctea, [3] e máis recentemente nunha rexión onde se están formando estrelas [4], o que indica que as reaccións químicas que teñen lugar no espazo orixinan moléculas orgánicas. O glicolaldehido podería ser unha molécula importante na orixe da vida, xa que pode orixinar ribosa, o azucre do ARN, ao reaccionar coa acroleína [5].

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Marstokk, K.-M., & Møllendal, H. (1973). "Microwave Spectra of Isotopic Glycolaldehydes, Substitution Structure, Intramolecular Hydrogen Bond and Dipole Moment". J. Mol. Struct. 19: 259–270. http://folk.uio.no/haraldm/Publikasjoner_pdf/ArtiklerPDF_HM/A11_IsotopicGlycolaldehydes.pdf.
  2. W. McGilvery. Conceptos Bioquímicos. Google Books [1]
  3. Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. (2000). "Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar". The Astrophysical Journal 540 (2): 107–110. Bibcode 2000ApJ...540L.107H. DOI:10.1086/312881. http://astrobiology.gsfc.nasa.gov/pdf/2000%20ref/hollis_2000.pdf.
  4. Beltran, M. T.; Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R.; (11/2008). First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center. eprint arXiv:0811.3821. http://babbage.sissa.it/abs/0811.3821.
  5. "Cold Sugar in Space Provides Clue to the Molecular Origin of Life". National Radio Astronomy Observatory. September 20, 2004. http://www.nrao.edu/pr/2004/coldsugar/. Consultado o 23 de outubro de 2011.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]