Frutosa 1,6-bisfosfato

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
(Redirixido desde "Frutosa 1,6-difosfato")
Frutosa 1,6-bisfosfato
Identificadores
Número CAS 488-69-7
PubChem 445557
ChemSpider 393165
MeSH fructose-1,6-diphosphate
ChEBI CHEBI:40595
ChEMBL CHEMBL1089962
Código ATC C01EB07
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H14O12P2
Masa molecular 340,116

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A frutosa 1,6-bisfosfato (ou frutosa-1,6-difosfato,[1] tamén escrita frutosa 1,6-difosfato) é unha molécula de frutosa fosforilada nos carbonos 1 e 6 [2] [3]. A forma β-D deste composto é moi común nas células e é un dos metabolitos formados na glicólise e gliconeoxénese.

Os fosfatos que contén están ionizados a pH celular, polo que é unha molécula cargada na célula. Isto fai que non poida atravesar a membrana plasmática e saír da célula, polo que se ve obrigada a participar na ruta glicolítica do citosol celular. Este mecanismo de fosforilación e confinamento dentro da célula utilízase tamén con outros azucres.

Papel na glicólise[editar | editar a fonte]

A frutosa 1,6-bisfosfato é un intermediario da glicólise. Orixínase pola fosforilación da frutosa 6-fosfato catalizada pola fosfofrutoquinase, reacción na que se gasta ATP, que proporciona o fosfato que se une ao carbono 1 do azucre. Esta é unha das reaccións de "cebado" (carga de enerxía) da glicólise, e esta enerxía que se gasta agora en forma de ATP recuperarase con ganancia nas reaccións finais da glicólise.

Esta reacción é esencialmente irreversible nas condicións celulares, polo que é un punto de control da glicólise. O encima inhíbese cando hai moito ATP na célula e actívase en caso contrario ou cando hai moito ADP e AMP (que son produtos da degradación do ATP). Tamén se inhibe cando na célula hai moitos produtos que poden producir facilmente enerxía (ATP) como o citrato ou ácidos graxos.[4].

Reaction-Fructose-6P-F16BP oc.png
Frutosa 6-fosfato + ATP Biochem reaction arrow forward NNNN horiz med.png Frutosa 1,6-bisfosfato + ADP
\Delta G^0 = -14,2 \frac{kJ}{mol}

Unha vez formada a frutosa 1,6-bisfosfato (Fru-1,6-DP) é hidrolizada por unha aldolase, que rompe a molécula en dúas, orixinando dúas triosas-fosfato, o gliceraldehido 3-fosfato (G3P) e a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), que continúan a ruta glicolítica. Neste caso a reacción é reversible[4].

Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png    Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png    D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png    +    Glycerone-phosphate wpmp.png
Fru-1,6-DP   G3P   DHAP
Frutosa-bisfosfato aldolase



A frutosa 1,6-bisfosfato actúa como un activador alostérico da piruvato quinase.

Papel na gliconeoxénese[editar | editar a fonte]

A frutosa 1,6-bisfosfato intervén tamén na gliconeoxénese. A molécula orixínase na gliconeoxénese pola reacción do gliceraldehido 3-fosfato e a dihidroxiacetona-fosfato, que é inversa á da glicólise. Pero a segunda reacción da ruta na que intervén a frutosa 1,6-bisfosfato é a súa transformación en frutosa 6-fosfato, que, aínda que é a transformación contraria á que ocorre na glicólise, é unha reacción distinta e intervén outro encima, xa que a reacción glicolítica non é reversible. Na gliconeoxénese a frutosa 1,6-bisfosfato hidrolízase pola acción do encima frutosa difosfatase, rendendo frutosa 6-fosfato e fosfato libre. Esta reacción non é reversible [4].

frutosa 1,6-bisfosfato + H2O frutosa 6-fosfato + Pi

Papel na fotosíntese[editar | editar a fonte]

No ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese a reacción entre unha molécula de gliceraldehido 3-fosfato e dihidroxiacetona fosfato dá lugar a unha molécula de frutosa 1,6-bisfosfato. Esta, despois, perde un dos fosfatos, orixinando frutosa 6-fosfato.

Quelación do ferro[editar | editar a fonte]

A frutosa 1,6-bisfosfato foi implicada na capacidade de secuestrar o ión ferro Fe(II), que é a forma soluble do ferro, que orixina cando se oxida o ión insoluble Fe(III), o cal pode xerar especies reactivas do osíxeno. A capacidade da frutosa 1,6-bisfosfato de unirse ao Fe(II) pode evitar a formación de ditos produtos e actuar como antioxidante no corpo. Certas enfermidades neurodexenerativas, como a enfermidade de Alzheimer e a de Parkinson, foron relacionadas con depósitos metálicos con grande contido de ferro nos tecidos, pero non se sabe se a frutosa 1,6-bisfosfato pode mitigar eses efectos. [5]

Historia[editar | editar a fonte]

A frutosa 1,6-bisfosfato tamén se chama éster de Harden-Young en honor dos seus dous descubridores. A principios do século XX Arthur Harden e William J. Young ampliaron os estudos de Eduard Buchner sobre a fermentación alcohólica nos que descubriron un azucre fosfatado intermediario, que recibiu inicialmente o nome de éster de Harden-Young, e que posteriormente se determinou que era a frutosa 1,6-bisfosfato, que foi o primeiro intermediato descuberto na fermentación. Isto permitiu describir a fermentación en termos de intermediatos moleculares (teoría da molecularización) [6].

Notas[editar | editar a fonte]

  1. MeSH Frutose-1,6-diphosphate
  2. PubChem compound [1]
  3. ChemSpider [2]
  4. 4,0 4,1 4,2 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. (1988). Páxinas 404-406, 565. ISBN: 84-282-0738-0
  5. Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J, Godjevac D, Andjus P, Jones DR, Spasic M, Spasojevic I (2011). "Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions". Carbohydrate Research 346: 416–420.
  6. E. F. Korman. The discovery of fructose-1,6-diphosphate (the harden-young ester) in the molecularization of fermentation and of bioenergetics. Molecular and Cellular Biochemistry, 1974, Volume 5, Numbers 1-2, Pages 65-68. [3]

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]