Frutosa 6-fosfato

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Frutosa 6-fosfato
Identificadores
Abreviaturas F6P
Número CAS 643-13-0
PubChem 444848
ChemSpider 392657
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H13O9P
Masa molecular 260,14 g/mol

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A frutosa 6-fosfato (tamén escrita frutosa-6-fosfato [1]) é unha molécula de frutosa fosforilada no carbono 6[2] [3] [4]. A forma β-D deste composto é moi común nas células. Intervén en rutas metabólicas importantes, como a glicólise, gliconeoxénese ou na ruta da pentosa fosfato.

Como o fosfato da molécula está ionizado a pH celular, a carga negativa que ten impide que a molécula atravese a membrana plasmática e escape da célula.


Papel na glicólise[editar | editar a fonte]

A frutosa 6-fosfato é un dos metabolitos intermediarios da glicólise. Orixínase pola isomerización da glicosa 6-fosfato catalizada pola fosfoglicoisomerase (ou glicosa-6-fosfato isomerase), que é unha reacción reversible [5] .

Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png   Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png   Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png
Glicosa 6-fosfato   Frutosa 6-fosfato
Fosfoglicoisomerase (Glicosa-6-fosfato isomerase)



Posteriormente, a frutosa 6-fosfato formada convértese en frutosa 1,6-difosfato nunha reacción irreversible catalizada pola fosfofrutoquinase, na cal se gasta ATP, que proporciona o o fosfato adicional que capta a molécula. A fosfofrutoquinase é un importante encima regulatorio, que está activo cando os niveis enerxéticos da célula son baixos [5].

Reaction-Fructose-6P-F16BP oc.png
Frutosa 6-fosfato + ATP Biochem reaction arrow forward NNNN horiz med.png Frutosa 1,6-difosfato + ADP
\Delta G^0 = -14,2 \frac{kJ}{mol}

A manosa pode incorporarse á glicólise converténdose en manosa 6-fosfato por acción da hexoquinase, e esta en en frutosa-6-fosfato por acción do encima fosfomanoisomerase, pero a súa contribución á glicólise non é significativa. Tamén se pode incorporar á glicólise a frutosa, transformándose en frutosa 6-fosfato pola acción da hexoquinase.

Papel na gliconeoxénese[editar | editar a fonte]

Na gliconeoxénese a frutosa 6-fosfato orixínase a partir da frutosa 1,6-difosfato, pero a reacción non é a mesma ca a da glicólise, xa que esta non é reversible. Agora utilízase outro encima, a frutosa difosfatase, que realiza unha hidrólise na que se libera fosfato [5].

frutosa 1,6-difosfato + H2O frutosa 6-fosfato + Pi

Despois, na seguinte reacción da gliconeoxénese, esta transfórmase en glicosa 6-fosfato, en reacción inversa á da glicólise, xa que é reversible.

Ruta da pentosa fosfato e fotosíntese[editar | editar a fonte]

Na ruta da pentosa fosfato a reacción entre o gliceraldehido 3-fosfato e a sedoheptulosa 7-fosfato catalizada pola transaldolase, orixina frutosa 6-fosfato e eritrosa 4-fosfato.

Na fase escura da fotosíntese a frutosa 6-fosfato orixínase a partir da frutosa 1,6-difosfato. A frutosa 6-fosfato dá lugar á molécula de glicosa que é o produto neto do ciclo de Calvin (frutosa 6-fosfato → glicosa 6-fosfato → glicosa). Outras moléculas de frutosa 6-fosfato interveñen na fase rexenerativa do ciclo de Calvin, reaccionando co gliceraldehido 3-fosfato, dando lugar a eritrosa 4-fosfato e xilulosa 5-fosfato.

Historia[editar | editar a fonte]

En 1918, o bioquímico alemán Carl Neuberg atopou un composto (identificado posteriormente como fructosa 6-fosfato) que podía obterse por hidrólise ácida suave do éster de Harden-Young (frutosa 1,6-difosfato).[6] A raíz deste achado, a frutosa 6-fosfato foi bautizada inicialmente co nome de éster de Neuberg.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. ChemiDPlus Fructose-6-phosphate
  2. PubChem compound [1]
  3. ChemSpider [2]
  4. CHEBI [3]
  5. 5,0 5,1 5,2 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. (1988). Páxinas 404-406, 565. ISBN: 84-282-0738-0
  6. Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292

Véxase tamén[editar | editar a fonte]