Frutosa 6-fosfato
| Frutosa 6-fosfato | |
|---|---|
 |
|
| Nome IUPAC | Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5- trihidroxi-5-(hidroximetil) oxolano-2-il] metoxifosfónico |
| Outros nomes | β-D-frutosa 6-fosfato Éster de Neuberg F6P |
| Fórmula empírica | C6H13O9P |
| Masa molecular | 262.1535 g/mol |
| Estado físico/Cor | |
| Número CAS | 643-13-0 |
| Propiedades | |
| Densidade | |
| Punto de fusión | |
| Punto de ebulición | |
| Solubilidade en auga | |
A frutosa 6-fosfato (tamén escrita frutosa-6-fosfato [1]) é unha molécula de frutosa fosforilada no carbono 6[2] [3] [4]. A forma β-D deste composto é moi común nas células. Intervén en rutas metabólicas importantes, como a glicólise, gliconeoxénese ou na ruta da pentosa fosfato.
Como o fosfato da molécula está ionizado a pH celular, a carga negativa que ten impide que a molécula atravese a membrana plasmática e escape da célula.
Índice |
Papel na glicólise [editar]
A frutosa 6-fosfato é un dos metabolitos intermediarios da glicólise. Orixínase pola isomerización da glicosa 6-fosfato catalizada pola fosfoglicoisomerase, que é unha reacción reversible [5] .
 |
 |
|
| Glicosa 6-fosfato | Frutosa 6-fosfato | |
| Fosfoglicoisomerase (Glicosa 6-fosfato isomerase) | ||
Posteriormente, a frutosa 6-fosfato formada convértese en frutosa 1,6-difosfato nunha reacción irreversible catalizada pola fosfofrutoquinase, na cal se gasta ATP, que proporciona o o fosfato adicional que capta a molécula. A fosfofrutoquinase é un importante encima regulatorio, que está activo cando os niveis enerxéticos da célula son baixos [5].
 |
Frutosa 6-fosfato + ATP  Frutosa 1,6-difosfato + ADP |
A manosa pode incorporarse á glicólise converténdose en manosa 6-fosfato por acción da hexoquinase, e esta en en frutosa-6-fosfato por acción do encima fosfomanoisomerase, pero a súa contribución á glicólise non é significativa. Tamén se pode incorporar á glicólise a frutosa, transformándose en frutosa 6-fosfato pola acción da hexoquinase.
Papel na gliconeoxénese [editar]
Na gliconeoxénese a frutosa 6-fosfato orixínase a partir da frutosa 1,6-difosfato, pero a reacción non é a mesma ca a da glicólise, xa que esta non é reversible. Agora utilízase outro encima, a frutosa difosfatase, que realiza unha hidrólise na que se libera fosfato [5].
Despois, na seguinte reacción da gliconeoxénese, esta transfórmase en glicosa 6-fosfato, en reacción inversa á da glicólise, xa que é reversible.
Ruta da pentosa fosfato e fotosíntese [editar]
Na ruta da pentosa fosfato a reacción entre o gliceraldehido 3-fosfato e a sedoheptulosa 7-fosfato catalizada pola transaldolase, orixina frutosa 6-fosfato e eritrosa 4-fosfato.
Na fase escura da fotosíntese a frutosa 6-fosfato orixínase a partir da frutosa 1,6-difosfato. A frutosa 6-fosfato dá lugar á molécula de glicosa que é o produto neto do ciclo de Calvin (frutosa 6-fosfato → glicosa 6-fosfato → glicosa). Outras moléculas de frutosa 6-fosfato interveñen na fase rexenerativa do ciclo de Calvin, reaccionando co gliceraldehido 3-fosfato, dando lugar a eritrosa 4-fosfato e xilulosa 5-fosfato.
Historia [editar]
En 1918, o bioquímico alemán Carl Neuberg atopou un composto (identificado posteriormente como fructosa 6-fosfato) que podía obterse por hidrólise ácida suave do éster de Harden-Young (frutosa 1,6-difosfato).[6] A raíz deste achado, a frutosa 6-fosfato foi bautizada inicialmente co nome de éster de Neuberg.
Notas [editar]
- ↑ ChemiDPlus Fructose-6-phosphate
- ↑ PubChem compound [1]
- ↑ ChemSpider [2]
- ↑ CHEBI [3]
- ↑ 5,0 5,1 5,2 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. (1988). Páxinas 404-406, 565. ISBN: 84-282-0738-0
- ↑ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292
