Citrulina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Citrulina
Identificadores
Número CAS 627-77-0, 13594-51-9 R, 372-75-8 S
PubChem 833, 637599 R, 9750 S
ChemSpider 810, 553200 R, 9367 S
UNII 29VT07BGDA
Número EC 211-012-2
DrugBank DB00155
KEGG D07706
MeSH Citrulline
ChEBI CHEBI:18211
ChEMBL CHEMBL444814
Ligando IUPHAR 722
Referencia Beilstein 1725417, 1725415 R, 1725416 S
Referencia Gmelin 774677 S
3DMet B01217
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C6H13N3O3
Masa molar 175,19 g mol−1
Aspecto Cristais brancos
Olor Sen olor
log P −1,373
Acidez (pKa) 2,508
Basicidade (pKb) 11,489
Termoquímica
Entropía molar
estándar
So298
254,4 J K−1 mol−1
Capacidade calorífica, C 232,80 J K−1 mol−1
Compostos relacionados
ácidos alcanoicos relacionados Ácido N-acetilaspártico, aceglutamida, ácido N-acetilglutámico, Pivagabine
Compostos relacionados Bromisoval, Carbromal

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
L-citrulina. Número CAS: 372-75-8.

A citrulina é un α-aminoácido [2] [3] [4], que intervén no ciclo da urea, por medio do cal o organismo elimina o exceso de nitróxeno. O seu nome deriva de citrullus, que en latín significaba sandía, froito do que foi illada por primeira vez en 1930.[5] Ten a fórmula H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H e leva na súa cadea lateral dous grupos nitroxenados e un carbonilo. O grupo CO-NH2 é un carbamoilo.

Biosíntese[editar | editar a fonte]

A citrulina orixínase a partir da ornitina e o carbamoíl fosfato nunha das reaccións centrais do ciclo da urea. Ademais, pode formarse a partir da arxinina como un subproduto da reacción catalizada polos encimas da familia NOS (NOS; EC 1.14.13.39). [6] A arxinina oxídase primeiro a N-hidroxil-arxinina, a cal é despois oxidada a citrulina á vez que se libera óxido nítrico.

Funcións[editar | editar a fonte]

Ciclo da urea[editar | editar a fonte]

Artigo principal: Ciclo da urea.

No ciclo da urea a citrulina fórmase a partir de ornitina e carbamoíl fosfato por acción do encima ornitina transcarbamilase situada nas mitocondrias. Un dos nitróxenos que leva a citrulina acabará na molécula de urea final. Na seguinte reacción do ciclo a citrulina reacciona co aspartato con gasto de ATP formando arxininosuccinato fóra das mitocondrias, en reacción catalizada pola arxininosuccinato sintetase.

Proteínas citrulinadas[editar | editar a fonte]

Artigo principal: Citrulinación.

Aínda que a citrulina non é un aminoácido codificado polo código xenético, sábese que varias proteínas conteñen citrulina como resultado de modificacións postraducionais. Estes residuos de citrulina son xerados por unha familia de encimas chamadas peptidilarxinina deiminases (PADs), as cales converten a arxinina en citrulina nun proceso chamado citrulinación ou desiminación. Entre as proteínas que normalmente conteñen residuos de citrulina están proteína básica da mielina (MBP), filagrina, e varias histonas, e ademais outras proteínas como a fibrina e vimentina son susceptibles de citrulinación durante a morte celular e a inflamación dos tecidos.

Os pacientes de artrite reumatoide a miúdo presentan anticorpos detectables contra proteínas que conteñen citrulina. Aínda que a orixe desta resposta inmune non se coñece, a detección de anticorpos reactivos coas proteínas e péptidos que conteñen citrulina (anticorpos anti proteínas citrulinadas) está sendo unha importante axuda na diagnose da artrite reumatoide. [7]

En recentes estudos encontrouse que a citrulina relaxa os vasos sanguíneos. [8] A concentración de citrulina circulante é, nos humanos, un biomarcador da funcionalidade intestinal [9].

Fontes[editar | editar a fonte]

A citrulina en forma de citrulina malato véndese nalgúns países como un suplemento dietario para mellorar as prestacións atléticas, que se viu que reduce a fatiga muscular nun ensaio clínico preliminar. [10]

A codia da sandía (Citrullus lanatus) é unha boa fonte natural de citrulina. [11]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. "Citrulline - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=833&loc=ec_rcs#x291. Consultado o 1 May 2012.
  2. PubChem compound Citrulline
  3. ChemSpider Citrulline
  4. CHEBI Citrulline
  5. Wada, M (1930). "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad.". Biochem. Zeit. 224: 420.
  6. Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd ed.). Worth Publishers - New York. ISBN 1-57259-153-6.
  7. Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (March 2007). "Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis". Clin. Chem. 53 (3): 498–504. DOI:10.1373/clinchem.2006.078063. PMID 17259232. http://www.clinchem.org/cgi/content/full/53/3/498.
  8. Viagra-Like Effects From Watermelon
  9. Crenn P. et al. Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients. Gastroenterology 119 (2000) , 1496-505
  10. Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug 2002). "Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle". Br J Sports Med 36 (4): 282–9. DOI:10.1136/bjsm.36.4.282. PMC 1724533. PMID 12145119. http://bjsm.bmj.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12145119.
  11. Watermelon May Have Viagra-effect