Carbamoíl fosfato

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Carbamoíl fosfato desprotonado.
Nome IUPAC: ácido (carbamoiloxi)fosfónico.
Número CAS: 590-55-6.
Outros nomes: carbamil fosfato, fosfato de carbamilo.
Modelo do carbamoíl fosfato.

O carbamoíl fosfato (ou fosfato de carbamoilo) é un composto aniónico de importancia bioquímica coa fórmula CH2NO5P2- [1]. Nos animais terrestres é un metabolito que intervén no ciclo da urea, por medio do cal se elimina o exceso de nitróxeno do organismo, e tamén na síntese de pirimidinas.

O carbamoíl fosfato é un fosfato de acilo, anhídrido mixto dun ácido carboxílico e do ácido fosfórico. É un composto de enerxía elevada. Pode considerarse un doante de grupos carbamoilo activados.

O carbamoíl fosfato prodúcese a partir de bicarbonato, amoníaco (derivado do aminoácido glutamina), e fosfato (procedente do ATP). A súa síntese é catalizada polo encima carbamoíl fosfato sintetase, da seguinte maneira:

  • HCO3 + ATP → ADP + HO–C(O)–OPO32− (carboxil fosfato)
  • HO–C(O)–OPO32− + NH3 + OH → HPO42− + O–C(O)NH2 + H2O
  • O–C(O)NH2 + ATP → ADP + H2NC(O)OPO32−

No ciclo da urea[editar | editar a fonte]

Artigo principal: Ciclo da urea.

O carbamoíl fosfato incorporou durante a súa síntese, catalizada pola carbamoíl fosfato sintetase mitocondrial situada na matriz mitocondrial, un grupo amino procedente do amoníaco hepático, e introdúceo posteriormente no ciclo da urea. Esta síntese require gasto de enerxía. Este grupo acabará formando parte da urea, polo que se eliminará do corpo. No ciclo da urea o carbamoíl fosfato reacciona coa ornitina en reacción catalizada pola ornitina transcarbamilase, orixinando citrulina e un fosfato libre. A citrulina contén un grupo carbamoilo no estremo da súa cadea lateral procedente do carbamoíl fosfato. [2]

Síntese de pirimidinas[editar | editar a fonte]

Os nucleótidos pirimidínicos (CMP e UMP) sintetízanse a partir de carbamoíl fosfato, aspartato e ribosa fosfato. Sintetízase primeiro o anel de pirimidina e despois únese a ribosa fosfato. Na primeira reacción para sintetizar o anel pirimidínico, reaccionan o carbamoíl fosfato e o aspartato, orixinando N-carbamoíl aspartato. Esta reacción está catalizada pola aspartato transcarbamilase, un encima alostérico inhibido polo CTP. Despois de catro reaccións máis o N-carbamoíl aspartato orixina uridilato e este dá lugar ao UTP e este transfórmase despois en CTP. [2]

O fosfato de carbamoilo utilizado aquí non é o producido na matriz mitocondrial que intervén no ciclo da urea, senón que se produce no citosol pola carbamoíl fosfato sintetase citosólica (distinta da mitocondrial).

Regulación da síntese de glutamina[editar | editar a fonte]

O carbamoíl fosfato é un inhibidor encimático da síntese de glutamina. Tal como se estudou en Escherichia coli, a glutamina é un doante de grupos amino precursor para a síntese de diversos produtos como carbamoíl fosfato, triptófano, histidina, CTP, AMP ou glicosamina 6-fosfato. Por tanto, o carbamoíl fosfato é un dos produtos finais obtidos, e exerce inhibición por retroalimentación sobre o encima alostérico da ruta de síntese da glutamina chamado glutamina sintetase. [2]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem compound Carbamoyl phosphate
  2. 2,0 2,1 2,2 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. 1988. Páxinas 552-554, 623, 631-632. ISBN 84-282-0738-0