7-Deshidrocolesterol
7-Deshidrocolesterol | |
---|---|
Identificadores | |
Número CAS | 434-16-2 |
PubChem | 172 |
ChemSpider | 388534 |
UNII | BK1IU07GKF |
MeSH | 7-dehydrocholesterol |
ChEBI | CHEBI:17759 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C27H44O |
Masa molecular | 384,638 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O 7-deshidrocolesterol (7-DHC) é un zoosterol que funciona no plasma sanguíneo como precursor do colesterol, e convértese en vitamina D3 na pel, polo que funciona como unha provitamina e denomínase tamén provitamina-D3. A presenza deste composto na pel humana permite que poidamos formar vitamina D3 (colecalciferol) por acción dos raios ultravioleta da luz solar, por medio dun isómero intermediario, a previtamina D3. Tamén se encontra no leite de varias especies de mamíferos.[1] En insectos é un precursor da hormona ecdisona, necesaria para a muda e alcanzar o estado adulto.[2] Foi descuberta polo químico orgánico premio Nobel Adolf Windaus.
Localización
[editar | editar a fonte]A pel consta de dúas capas primarias: unha capa interna, a derme, que comprende principalmente o tecido conectivo e outra externa, máis delgada (de 0,08 a 0,6 mm de grosor), a epiderme.[3] A epiderme comprende cinco estratos; que do exterior ao interior son: córneo, lúcido, granuloso, espiñoso e basal. As maiores concentracións de 7-deshidrocolesterol encóntranse nos estratos basal e espiñoso epidérmicos.[4] A produción de previtamina D3 é, xa que logo, maior nestes dous estratos.
Radiación
[editar | editar a fonte]A síntese de previtamina D3 na pel necesita a exposición á radiación UVB, que penetra só nas capas epidérmicas da pel. O 7-deshidrocolesterol absorbe luz UV de forma máis efectiva a lonxitudes de onda entre 290 e 320 nm e, así, a produción de vitamina D3 ten lugar principalmente con estas lonxitudes de onda. Os dous factores máis importantes que determinan a xeración de previtamina D3 son a cantidade (intensidade) e cualidade (lonxitudes de onda axeitadas) da irradiación UVB que chega ao 7-deshidrocolesterol situado nos estatos basal e espiñoso.[4] Outra importante consideración é a cantidade de 7-deshidrocolesterol presente na pel. En circunstancias normais, hai grandes cantidades de 7-deshidrocolesterol (uns 25–50 ug/cm2 de pel) dispoñibles nos estraros basal e espiñoso da pel humana para proporcionar toda a vitamina D que o corpo precisa.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ "7-dehydrocholesterol." The American Heritage Stedman's Medical Dictionary. Houghton Mifflin Company, 2002. 21 Jan. 2007. Answers.com. Arquivado October 25, 2012, en Wayback Machine.
- ↑ Ed Yong (2012), Thanks to one gene, this fly needs a cactus to escape Neverland Not Exactly Rocket Science Arquivado 30 de setembro de 2012 en Wayback Machine.
- ↑ Frediric Martini et al. (2006). Human Anatomy. Pearson/Benjamin-Cummings Publishers, p. 89. ISBN 0-8053-7211-3.
- ↑ 4,0 4,1 Norman, Anthony W. (1998) Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system. Am J Clin Nutr;67:1108–10.