Diterpeno

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
O xeranilxeranil pirofosfato é o material de partida para a biosíntese de diterpenos.

Os diterpenos son unha clase de compostos químicos formados por catro unidades de isopreno (ou dous monoterpenos), xeralmente coa fórmula molecular C20H32. Son biosintetizados polas plantas, animais e fungos por medio da vía da HMG-CoA redutase, na que o intermediario principal é o xeranilxeranil pirofosfato. Os diterpenos son a base de importantes compostos biolóxicos como o retinol, retinal e fitol. Teñen propiedades antimicrobianas e antiinflamatorias.[1][2]

Estruturas[editar | editar a fonte]

Taxadieno: un diterpeno tricíclico.

Igual que a maioría dos terpenos, os diterpenos poden presentar un enorme número de estruturas, que poden dividirse grosso modo polo número de aneis que teñan.

Número de aneis Exemplos
0 Fitano
1 Cembreno A
2 Esclareno, Labdano
3 Abietano, Taxadieno
4 Estemareno, Estemodeno

Biosíntese[editar | editar a fonte]

Os diterpenos derívanse pola adición dunha unidade IPP a un FPP para formar xeranilxeranil pirofosfato. A partir deste último conséguese unha gran diversidade estrutural grazas a dúas clases de encimas: as diterpeno sintases e os citocromos P450. As plantas e cianobacterias producen varios diterpenos. O xeranilxeranilpirofosfato é tamén o precursor da síntese do fitano pola acción do encima xeranilxeranil redutase. Este composto utilízase para a biosíntese de tocoferois e o grupo funcional fitil utilízase na formación da clorofila a, ubiquinonas, plastoquinona e filoquinona.[3]

Diterpenoides[editar | editar a fonte]

O retinol, un diterpenoide que é unha das formas da vitamina A en animais.
O retinol, un diterpenoide que é unha das formas da vitamina A en animais.
O fitol, un diterpenoide utilizado na biosíntese da vitamina E e K1.
O fitol, un diterpenoide utilizado na biosíntese da vitamina E e K1.


Os diterpenos son definidos formalmente como hidrocarburos e, por tanto, non conteñen heteroátomos (distintos do C e H). As estruturas funcionalizadas con esqueleto C20 poden denominarse máis propiamente diterpenoides, aínda que na literatura científica ambos os termos se usan a miúdo de forma intercambiable. Para a IUPAC os terpenoides conteñen oxíxeno en varios gruos funcionais e pode faltarlles ou teren cambiado algún grupo funcional,[4] mentres que os terpenos son hidrocarburos.[5] Aínda que hai moitas estruturas de terpenos, poucas son bioloxicamente significativas; ao contrario, os diterpenoides posúen unha rica farmacoloxía e inclúen importantes compostos co o o retinol e o fitol.

Taxanos[editar | editar a fonte]

Os taxanos son unha clase de diterpenoides que presentan un núcleo de taxadieno. Prodúcenos as plantas do xénero Taxus (teixos) e son amplamente usados como axentes de quimioterapia.[6]

Outros[editar | editar a fonte]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Eberhard Breitmaier (2006). "Diterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch4. 
  2. Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes". Topics in Current Chemistry 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. 
  3. Pattanaik B, Lindberg P (January 2015). "Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria". Life 5 (1): 269–93. PMC 4390852. PMID 25615610. doi:10.3390/life5010269. 
  4. "terpenoids". Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book") (2ª ed.). IUPAC.  (2006–) [1997]. 
  5. "terpenes". Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book") (2ª ed.). IUPAC.  (2006–) [1997]. 
  6. Rowinsky, MD, Eric K. (February 1997). "THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS". Annual Review of Medicine 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. 
  7. Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. (1981). "The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris". Australian Journal of Chemistry 34 (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]