Disulfoton
| Disulfoton | |
|---|---|
 | |
Outros nomes O,O-Dietiil S-2-(etiltio)etil fosforoditioato, Di-Syston, Thiodemeton, disulfotón | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 298-04-4 |
| PubChem | 3118 |
| ChemSpider | 3006 |
| UNII | 3CY5EKL6MT |
| KEGG | C18400 |
| ChEBI | CHEBI:38661 |
| ChEMBL | CHEMBL1332314 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C8H19O2PS3 |
| Masa molecular | 274,404 |
| Aspecto | Líquido de incoloro a amarelo aceitoso |
| Olor | Característico, sulfuroso[1] |
| Densidade | 1,14 g/mL |
| Solubilidade en auga | 0,03% (22,7 °C)[1] |
| Presión de vapor | 0,0002 mmHg (20 °C)[1] |
| Perigosidade | |
| Principais perigos | Tóxico |
| Punto de inflamabilidade | 82 °C; 180 °F; 355 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O disulfoton[2] ou disulfotón[3] é un organofosfato inhibidor da acetilcolinesterase usado como insecticida. Fabrícase co nome Di-Syston por Bayer CropScience. O disulfoton na súa forma pura é un aceite incoloro, pero o produto técnico usado en campos de cultivo agrícola é escuro e amarelado cun cheiro a xofre. O disulfoton procésase como líquido en gránulos transportadores, estes gránulos están mesturados con fertilizante e arxila para convertelos en pinchos, deseñados para ser aplicados no chan. O pesticida é absorbido co tempo polas raíces e trasladado a todas as partes da planta. Actúa como un inhibidor da colinesterase e proporciona un control de longa duración.
O uso desta substancia foi restrinxido polo goberno dos EUA. O fabricante Bayer abandonou o mercado norteamericano o 31 de decembro de 2009.[4] En 2011, Bayer anunciou o cesamento da venda do produto debido á súa perigosidade[5]. O produto xa non será fabricado no mundo.[6]
Síntese[editar | editar a fonte]
O disulfoton sintetízase por formación de sulfuro de 2-etiltioetanol + O,O-dietil hidróxeno fosforoditioato con beta-cloroetil tioetil éter.[7]
Metabolitos[editar | editar a fonte]
A oxidación do disulfoton ocorre rapidamente e metaboliza o disulfoton en sulfonas e sulfóxidos, e oxidación e/ou hidrólise para producir o correspondente fosforotioato ou fosfato. Os encimas microsómicos son inhibidos durante o metabolismo.[8]
Mecanismo de acción[editar | editar a fonte]
Os pesticidas organofosforados como disulfoton inhiben a actividade dos encimas esterases como a colina esterase. Estes tipos de pesticidas poden tamén interaccionar directamente cos receptores bioquímicos da acetilcolina.
Os organofosfatos en xeral envelenan os mamíferos e insectos ao fosforilaren o encima acetilcolinesterase nas terminacións nerviosas, o que ten como resultado a perda de función do encima. Isto permite a acumulación do neurotransmisor acetilcolina en unións neuroefectoras colinérxicas, unións mioneurais esqueléticas e ganglios do sistema nervioso autónomo. Isto refírese aos tipo de receptores da acetilcolina, con efecto muscarínicos e nicotínicos. Así, os organofosfatos tamén impiden a transmisión do impulso nervioso.[9][10]
O disulfoton pode absorberse por inxestión, inhalación ou penetración pola pel, xa que pode absorberse rapidamente polas membranas mucosas.[10] Cando se absorbe o disulfoton, pode distribuírse pola circulación sanguínea e sufrir degradación hidrolítica. Isto ocorre principalmente no fígado ou riles pero tamén noutros tecidos. O disulfoton excrétase en forma de diferentes metabolitos pola urina.[9]
Toxicidade[editar | editar a fonte]
O disulfoton está clasificado como unha substancia supertóxica. A dose letal oral estimada en humanos é de menos de 5 mg/kg, o que equivale a sete pingas para unha persoa de 70 kg.
Son mortais non só a inxestión oral, senón tamén o contacto pola pel e a inhalación debido á súa aguda toxicidade. O disulfoton é tamén moi tóxico para a vida acuática e constitúe un grave perigo polos seus efectos de longa duración.
Síntomas[editar | editar a fonte]
Os signos da toxicidade do disulfoton son dores de cabeza, cianose, debilidade, fatiga, náuseas, vómitos, cambras abdominais, diarrea, visión borrosa, confusión mental, perda da coordinación muscular e sialorrea. Pode producirse a morte cando hai un para respiratorio polo fallo dos músculos respiratorios.[11] Outros síntomas que se encontraron nun paciente cunha cantidade descoñecida de disulfoton foron sangrado intraalveolar, sangue nos bronquios, edema nos pulmóns e inchamento dos glomérulos.[12]
Tratamento[editar | editar a fonte]
O tratamento da forma granular do envelenamento por disulfoton debería ser un lavado gástrico ou intestinal repetido ou prolongado. Tamén o carbón vexetal, unha infusión intravenosa continua de ioduro de pralidoxima xunto con sulfato de atropina.[13]
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ 1,0 1,1 1,2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0245". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ «Manual de Plaguicidas de Centroamèrica - Disulfoton» (en castelán). Universidad Nacional de Costa Rica.
- ↑ «Disulfotón (Disulfoton) | ToxFAQs | ATSDR» (en castelán). Axencia para Substancias Tóxicas e o Rexistro de Enfermidades, 03-08-2022.
- ↑ Environmental Protection Agency. "Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List". Arquivado dende o orixinal o 11 de xaneiro de 2010. Consultado o 1 de decembro de 2009.
- ↑ CBG - Coalition against BAYER (ed.). "BAYER se retire du marché des pesticides mortels".
- ↑ Agropages.com (ed.). "Moteur de recherche de fournisseurs de disulfoton".[Ligazón morta]
- ↑ Fedak, G.; Chi, D.; Hiebert, C.; Fetch, T.; McCallum, B.; Xue, A.; Cao, W. (2019-09-01). "Multiple disease resistance in intergeneric hybrids". Vìsnik Lʹvìvsʹkogo nacìonalʹnogo agrarnogo unìversitetu. Agronomìâ (23): 173–176. ISSN 2616-7719. doi:10.31734/agronomy2019.01.173.
- ↑ Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Powell, Charles H; John Wiley & Sons, Inc. (setembro de 2001). "Patty's Toxicology, 5th edition in 9 volumes". Chemical Health and Safety 8 (5): 45–46. ISSN 1074-9098. doi:10.1016/s1074-9098(01)00241-6.
- ↑ 9,0 9,1 "International Labour Office, Geneva". The Annals of Occupational Hygiene. 1962-01-01. ISSN 1475-3162. doi:10.1093/annhyg/5.1.47.
- ↑ 10,0 10,1 "Government documents. Subsurface contamination reference guide. U.S. Environmental Protection Agency, Office of Emergency and Remedial Response, Washington, DC 20460. EPA/540/2-90/011". Remediation Journal 1 (4): 503–504. setembro de 1991. ISSN 1051-5658. doi:10.1002/rem.3440010413.
- ↑ "Clinical Toxicology of Commercial Products-Acute Poisoning (Home and Farm). By Marion N. Gleason, Roberte. Gosselin, and Haroldc. Hodge. The Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md., 1957. xv 1160pp. 17 × 25.5cm. Price $16". Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific Ed.) 46 (12): 748. decembro de 1957. ISSN 0095-9553. doi:10.1002/jps.3030461212.
- ↑ "NIOSH skin notation (SK) profile: disulfoton [CAS No. 298-04-4].". 2017-08-01. doi:10.26616/nioshpub2017185.
- ↑ "Issue Information". Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology 121 (3): 151–152. 2017-08-11. ISSN 1742-7835. doi:10.1111/bcpt.12739.
Véxase tamén[editar | editar a fonte]
Outros artigos[editar | editar a fonte]
- Demeton, o seu equivalente fosforotioato
