Ácido glicérico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido glicérico.
Nome IUPAC: ácido 2,3-dihidroxipropanoico.
Número CAS = 473-81-4[1].

O ácido glicérico é un azucre ácido natural de tres carbonos do grupo dos ácidos aldónicos coa fórmula C3H6O4[2]. É doadamente soluble en auga e alcohol. Os sales e ésteres do ácido glicérico denomínanse gliceratos.

Estereoquímica[editar | editar a fonte]

O ácido glicérico posúe un carbono asimétrico ou quiral, polo que ten isómeros D e L.[3] O ácido D-glicérico atopouse como tal en diversas plantas (son moi comúns nos seres vivos os seus derivados fosfatados). O ácido L-glicérico atopouse na bacteria Pseudomonas elodea.

Bioquímica[editar | editar a fonte]

Varios derivados fosfatados do ácido D-glicérico teñen importancia biolóxica, xa que son importantes intermediarios bioquímicos na glicólise, fermentación alcohólica e ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese. Entre eles están: o 2-fosfoglicerato, o 3-fosfoglicerato, o 1,3-difosfoglicerato, e o 2,3-difosfoglicerato.

2-Phosphoglycerate.png     Glycerate 3-phosphate.svg     1,3-bisphosphoglycerate.png     D-2,3-Bisphosphoglycerat.svg
ácido
2-fosfo-D-glicérico
    ácido
3-fosfo-D-glicérico
    ácido
1,3-difosfo-D-glicérico
    2,3-difosfo-D-glicérico

Síntese[editar | editar a fonte]

O ácido glicérico obtense tradicionalmente por oxidación do glicerol con ácido nítrico ou tratándoo con bromo e auga. Tamén se forma pola descomposición espontánea da nitroglicerina [4]. É común hoxe a súa produción biolóxica, por exemplo con certas bacterias do ácido acético a partir de glicerol[5]. Tamén se pode obter oxidando glicerol con catalizadores de ouro/grafito [6].

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Merck Index, 11th Edition, 4378.
  2. PubChem compound Polyglyceric acid
  3. ver CHEBI:32398
  4. Organic Chemistry [1]
  5. Hiroshi Habe, Tokuma Fukuoka, Dai Kitamoto & Keiji Sakaki: Biotechnological production of d-glyceric acid and its application. Applied microbiology and biotechnology, 2009, 84. nro 3, páxinas 445-452. [2] 6-12-2011.
  6. Ulrich Heiz,Uzi Landman: Nanocatalysis, s. 416. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-32645-8. [3] (06-12-2011)