Cantaxantina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Cantaxantina[1]
Fórmula esquelética da catanxantina
Modelo de recheo de espazos da cataxantina
Nome IUPAC

β,β-Caroteno-4,4′-diona ;
3,3′-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-Tetrametiloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaeno-1,18-diil]bis(2,4,4-trimetilciclohex-2-en-1-ona)

Outros nomes

Cantaxantina, vermello lucantina (BASF), vermello lucantina CWD (BASF), vermello carofila (DSM), vermello roxantina 10 (Adisseo), L-laranxa 7g, C.I. laranxa alimentario 8, E161g

Identificadores
Número CAS 514-78-3
PubChem 5281227
ChemSpider 4447582
UNII 4C3C6403MU
ChEBI CHEBI:3362
ChEMBL CHEMBL1329004
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C40H52O2
Masa molar 564,84 g mol−1
Aspecto Cristais violeta
Punto de fusión 211–212 °C; 412–414 °F; 484–485 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A cantaxantina (/ks/) é un pigmento cetocarotenoide (xantofila)[2] amplamente distribuído na natureza. A fórmula química da cantaxantina é C40H52O2.[3] Foi illada inicialmente en cogomelos comestibles. Tamén se atopou en algas vermellas, bacterias, crustáceos e bioacumúlase en peixes como as carpas (ciprínido), Chelon aurata (muxílido), espáridos e algúns lábridos.[3]

A cantaxantina é un colorante alimentario co número E161g e o seu uso está aprobado en difefrentes países, como nos da Unión Europea e os Estados Unidos de América,[4] [5] pero non está aprobado o seu uso en Australia e Nova Zelandia.[6] Xeralmente está autorizado para aplicacións alimentarias para animais en polo menos os seguintes países: EUA,[7] Canadá,[8] e Unión Europea.[9] Na Unión Europea está permitido pola lei engadir cantaxantina en alimentos para troitas, salmóns e aves.[10] O límite permitido na Unión Europea é de 80 mg/kg en alimentación animal,[3] e o recomendado é de 8 mg/kg en pensos para galiñas poñedoras e de 25 mg/kg en alimentos para aves para carne e salmónidos.

A cantaxantina é un potente antioxidante liposoluble.[11][12] As funcións biolóxicas da cantaxantina están relacionadas polo menos en parte coa súa capacidade de funcionar como antioxidante (elimina radicais libres/repón vitamina E) en tecidos aniamis.[13]

Biosíntese[editar | editar a fonte]

Debido ao valor comercial dos carotenoides, as súas biosínteses foron amplamente estudadas tanto nos produtores naturais coma nos sistemas non naturais (heterólogos) como a bacteria Escherichia coli e o lévedo Saccharomyces cerevisiae. A biosíntese da cantaxantina iníciase a partir do beta-caroteno pola acción do emcima beta-caroteno cetolase, que engade un grupo carbonilo aos carbonos 4 e 4' da molécula de beta-caroteno. Coñécense varias proteínas beta-caroteno cetolase distintas, aínda que son funcionalmente idénticas. Isto quere dicir que difiren desde unha perspectiva evolutiva na súa secuencia primaria de aminoácidos, pero exercen a mesma función. Así, coñécense beta-caroteno cetolases bacterianas (CrtW) e microalgais, como BKT illada de Haematococcus pluvialis.[14] Estas beta-caroteno cetolases foron intensamente estudadas para aplicalas á biosíntese da cantaxantina e astaxantina (de valor comercial significativo).[15][16] Desenvolveuse un sistema de produción baseado en E. coli que conseguiu unha produción da cantanaxantina de 170 mg/L en fermentación a escala de laboratorio.[17]

Presenza en peixes[editar | editar a fonte]

A cantaxantina non se encontra no salmón do Atlántico (Salmo salar) silvestre, pero é un carotenoide menor no salmón do Pacífico (Oncorhynchus).[3] A cantaxantina utilízase na alimentación da troita de piscifactoría.[3] Úsase cantaxantina en combinación con astaxantina nalgúns pensos para salmóns.[3]

Presenza en aves[editar | editar a fonte]

As características antioxidantes da cantaxantina foron estudadas por varios autores que experimentaron sobre se a presenza de cantaxantina nos pensos para aves podería axudar a reducir a oxidación en varios tecidos incluíndo a carne de polo e no embrión de polo. No ovo a cantaxantina transfírese da xema ao embrión en desenvolvemento, onde podería axudar a protexer á ave en desenvolvemento contra os danos oxidativos, especialmente durante os períodos sensibles de eclosión e o inicio da vida port-eclosión.[11][12]

Efectos sobre a pigmentación e saúde humanas[editar | editar a fonte]

Cando se toma cantaxantina co propósito de simular un bronceado, o seu depósito no panículo adiposo dálle un ton laranxa dourado á pel .[18]:860

A finais da década de 1980s púxose en cuestión a seguridade da cantaxantina como compoñente dos alimentos e aditivo alimentario como resultado dun uso completamente non relacionado deste carotenoide. Descubriuse que se producira un depósito de cristais de cantaxantina na retina dun limitado número de persoas que tomaran grandes cantidades de cantaxantina en pílulas para o bronceado, pero despois de que pararon de tomalas os depósitos desapareceron e a saúde desas persoas recuperouse totalmente. Porén, o nivel de inxestión de cantaxantina nos individuos afectados era moitas veces maior que o que se podería consumir comendo produtos de polo (para chegar a unha inxestión similar, un individuo debería comer máis de 50 ovos ao día producidos por galiñas alimentadas con alimentos que contiñan as doses prácicas de cantaxantina). Ademais, demostrouse que a inxestión de cantaxantina non causa efectos adversos a longo prazo e que o fenómeno do depósito de cristais na retina é reversible e non produce cambios morfolóxicos.[19][20] Aínda que esta incidencia non estaba en absoluto relacionada coa alimentación senón coa potenciación do bronceado, establecérase unha ligazón entre a cantaxantina e a sáude humana, e era importante que o uso da cantaxantina presente en alimentos e aditivo alimentario fose revisado en detalle polas autoridades, tanto na Unión Europea coma a nivel internacional. O primeiro paso desta reavaliación foi rematado en 1995 coa publicación polo Comité conxunto FAO/WHO de expertos en aditivos alimentarios (JECFA) de que unha Inxestión Diaria Aceptable (ADI) de cantaxantina era de 0,03 mg/kg de peso corporal. O traballo do JECFA foi seguidamente revisado e aceptado na Unión Europea polo Comité científico para a alimentación da UE (SCF) en 1997. A conclusión destes dous comités foi que a cantaxantina é segura para os humanos. Recentemente (2010), o Panel da EFSA sobre aditivos alimentarios e fontes de nutrientes engadidos aos alimentos (ANS) publicou unha versión revisada da avaliación de seguridade da cantaxantina, volvendo a confirmar a xa establecida Inxestión Diaria Aceptable. Nos EUA a FDA non aprobou a venda de "pílulas para o bronceado". Malia todo, hai compañías que continúan comercializando algúns deses produtos, algúns dos cales conteñen cantaxantina. A FDA considera tales artigos "cosméticos adulterados" e como resultado enviou unha carta de advertencia ás compañías citando que tales produtos conteñen "un aditivo colorante que é inseguro segundo o significado da sección 721(a) da Lei FD&C (Lei FD&C, sec. 601(e))."[21]

Segundo a FDA,[22]

As pílulas para o bronceado foron asociadas con problemas de saúde, incluíndo un trastorno ocular chamado retinopatía por cantaxantina, que é a formación de depósitos amarelos na retina do ollo. Tamén se informou que a cantaxantina causa danos no figado e unha grave condición de proído chamada urticaria, de acordo coa Academia Americana de Dermatoloxía.

[23]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. ↑ Merck Index, 11ª edición, 1756.
  2. ↑ Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene. Seyoung Choi and Sangho Koo, J. Org. Chem., 2005, 70 (8), pages 3328–3331, doi 10.1021/jo050101l
  3. ↑ "Colour Additive Status List". Food and Drug Administration. Consultado o 2011-10-27. 
  4. ↑ "Current EU approved additives and their E Numbers". Food Standards Agency. 14 de marzo de 2012. Consultado o 19 de decembro de 2012. 
  5. ↑ "Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Australia New Zealand Food Standards Code. Consultado o 2011-10-27. 
  6. ↑ "Code of Federal Regulations Title 21, 1 Ade abril de 2012". Food and Drug Administration. Consultado o 2013-06-21. 
  7. ↑ "Feeds Regulations, 1983 (SOR/83-593)". Justice Laws, Canada. Arquivado dende o orixinal o 2013-06-28. Consultado o 2013-06-21. 
  8. ↑ "European Union Register of Feed Additives, Revision 162 released 7 de xuño de 2013" (PDF). European Commission. Consultado o 2013-06-21. 
  9. ↑ Food Standards Agency UK (12 de abril de 2010). "Canthaxanthin - your questions answered". Arquivado dende o orixinal o 23 de marzo de 2013. Consultado o 19 de decembro de 2012. 
  10. ↑ 11,0 11,1 Surai, P.F. (2012). "The Antioxidant Properties of Canthaxanthin and Its Potential Effects in the Poultry Eggs and on Embryonic Development of the Chick, Part 1". World's Poultry Science Journal 68 (3): 465–476. doi:10.1017/S0043933912000578. 
  11. ↑ 12,0 12,1 Surai, P.F. (2012). "The Antioxidant Properties of Canthaxanthin and Its Potential Effects in the Poultry Eggs and on Embryonic Development of the Chick, Part 2". World's Poultry Science Journal 68 (4): 717–726. doi:10.1017/S0043933912000840. 
  12. ↑ Surai, A.P.; Surai, P.F.; Steinberg, W.; Wakeman, W.G.; Speake, B.K.; Sparks, N.H.C. (2003). "Effect of canthaxanthin content of the maternal diet on the antioxidant system of the developing chick". British Poultry Science 44 (4): 612–619. PMID 14584852. doi:10.1080/00071660310001616200. 
  13. ↑ Lotan, T; Hirschberg, J (8 de maio de 1995). "Cloning and expression in Escherichia coli of the gene encoding beta-C-4-oxygenase, that converts beta-carotene to the ketocarotenoid canthaxanthin in Haematococcus pluvialis". FEBS Letters 364 (2): 125–8. PMID 7750556. doi:10.1016/0014-5793(95)00368-J. 
  14. ↑ Scaife, M.A.; Burja, A.M.; Wright, P.C. (1 de agosto de 2009). "Characterization of cyanobacterial beta-carotene ketolase and hydroxylase genes in Escherichia coli, and their application for astaxanthin biosynthesis". Biotechnology and Bioengineering 103 (5): 944–55. PMID 19365869. doi:10.1002/bit.22330. 
  15. ↑ Fraser, P.D.; Miura, Y.; Misawa, N. (7 de marzo de 1997). "In vitro characterization of astaxanthin biosynthetic enzymes". The Journal of Biological Chemistry 272 (10): 6128–35. PMID 9045623. doi:10.1074/jbc.272.10.6128. 
  16. ↑ Scaife, Mark A.; Ma, Cynthia A.; Norman, Andrew; Armenta, Roberto E. (1 de ojutubro de 2012). "Progress toward an Escherichia coli canthaxanthin bioprocess". Process Biochemistry 47 (12): 2500–2509. doi:10.1016/j.procbio.2012.10.012. 
  17. ↑ James, William; Berger, Timothy; Elston, Dirk (2005). Andrews' Diseases of the Skin: Clinical Dermatology. (10ª ed.). Saunders. ISBN 0-7216-2921-0.
  18. ↑ "Sun less Tanning".  Monday, 26 de agosto de 2019
  19. ↑ Hueber, A.; Rosentreter, A.; Severin, M. (2011). "Canthaxanthin Retinopathy: Long-Term Observations". Ophthalmic Research 46 (2): 103–106. PMID 21346389. doi:10.1159/000323813. 
  20. ↑ "Warning Letters Cite Cosmetics as Adulterated Due to Violative Use of the Color Additive Canthaxanthin". 5 de abril de 2005. Arquivado dende o orixinal o 28 de maio de 2009. Consultado o 13 de maio de 2012. 
  21. ↑ "Sun Safety: Protect the Skin You're In!". FDA & You, Issue #3. Food and Drug Administration. Spring–Summer 2003. Arquivado dende o orixinal o 19 de xaneiro de 2009. 
  22. ↑ Orixinal: "Tanning pills have been associated with health problems, including an eye disorder called canthaxanthin retinopathy, which is the formation of yellow deposits on the eye's retina. Canthaxanthin has also been reported to cause liver injury and a severe itching condition called urticaria, according to the AAD."
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Cantaxantina&oldid=6600862»