Apocarotenal
| Apocarotenal | |
|---|---|
 | |
 | |
8′-Apo-β-caroten-8′-al | |
(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-Tetramethyl-17-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenal | |
Outros nomes trans-beta-apo-8'-carotenal | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 1107-26-2 |
| PubChem | 5478003 |
| ChemSpider | 4585625 |
| UNII | V22N3E2U32 |
| ChEBI | CHEBI:53154 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C30H40O |
| Masa molar | 416,64 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O apocarotenal ou trans-β-apo-8'-carotenal, é un carotenoide atopado nas espinacas e froitos cítricos. Como outros carotenoides, o apocarotenal exerce un papel de precursor da vitamina A, aínda que só ten un 50% da actividade de provitamina A do β-caroteno. A súa fórmula empírica é C30H40O.
O apocarotenal ten unha cor laranxa ou laranxa avermellada e utilízase en alimentos, produtos farmacéuticos e cosméticos. Dependendo da forma do produto, o apocarotenal utilízase en alimentos baseados en graxas (margarina, salsas, aderezos de ensaladas), bebidas, produtos lácteos e doces. O seu número E é E160e e está aprobado o seu uso como aditivo alimentario nos EUA,[1] na Unión Europea,[2] Australia e Nova Zelandia.[3]
Posible carcinoxenicidade[editar | editar a fonte]
Os estudos epidemiolóxicos mostraron que as persoas cun consumo elevado de β-caroteno e altos niveis plasmáticos de β-caroteno teñen un risco de padecer cancro de pulmón significativamente reducido[Cómpre referencia]. Porén, os estudos de suplementación con altas doses de β-caroteno en fumadores mostraron un incremento do risco de cancro, posiblemente porque o excesivo β-caroteno ten como resultado a formación de produtos de degradación que reducen os niveis plasmáticos de vitamina A e empeoran a proliferación celular pulmonar inducida polo hábito de fumar.[4] O principal produto de degradación do β-caroteno sospeitoso deste comportamento é o trans-beta-apo-8'-carotenal (o apocarotenal común),[5] o cal se viu nun estudo que era mutaxénico e xenotóxico en cultivos celulares que non responden ao propio β-caroteno.[6]
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ US FDA:"Colour Additive Status List". Food and Drug Administration. Consultado o 2011-10-27.
- ↑ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Consultado o 2011-10-27.
- ↑ Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Consultado o 2011-10-27.
- ↑ Arti Arora, Celeste A. Willhite, Daniel C. Liebler. Interactions of β-carotene and cigarette smoke in human bronchial epithelial cells. Carcinogenesis, volume 22, número 8 de agosto de 2001, páxinas 1173–1178, [1]
- ↑ Wang XD, Russell RM. 1999. Procarcinogenic and anticarcinogenic effects of beta-carotene. Nutr Rev 57: 263–72
- ↑ Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (2004). "Cytotoxic and genotoxic effects of β-carotene breakdown products on primary rat hepatocytes". Carcinogenesis 25 (5): 827–31. PMID 14688018. doi:10.1093/carcin/bgh056.
Véxase tamén[editar | editar a fonte]
Ligazóns externas[editar | editar a fonte]
- Información sobre o apocarotenal
- Olson, A.J. (1964). "The biosynthesis and metabolism of carotenoids and retinol (vitamin A)" (PDF). Journal of Lipid Research 5 (3): 281–298. PMID 5334361. doi:10.1016/S0022-2275(20)40196-8.
