Ácido múcico
| Ácido múcico | |
|---|---|
 |
|
| Nome IUPAC | Ácido (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioico |
| Fórmula química | C6H10O8 |
| Masa molecular | 210,1388 g mol−1 |
| Punto de fusión | 213 °C |
| Aparencia | Po cristalino |
| Número CAS | 526-99-8 |
O ácido múcico ou ácido galactárico, C6H10O8 ou HOOC-(CHOH)4-COOH, é un azucre ácido aldárico de 6 carbonos, con dous grupos carboxilo (COOH), un en cada extremo da molécula [1] [2]. É un derivado da oxidación da galactosa. Obtense pola oxidación nítrica das seguintes substancias: o azucre do leite (lactosa), a dulcita, a galactosa, a quercita e a maioría das variedades de goma natural [3]. Os sales e ésteres deste ácido denomínanse mucatos (ou galactaratos).
Forma un po cristalino que funde aos 213° C. É insoluble en alcohol, e practicamente insoluble en auga fría. É opticamente inactivo. Cando se quenta con piridina ata os 140° convértese en ácido alómico. Cando se dixire con ácido clorhídrico fumante convértese en furfural. Se o quentamos con sulfuro de bario transfórmase no ácido carboxílico tiofeno. A destilación seca do seu sal de amonio dá lugar a dióxido de carbono, amoníaco, pirrol e outras substancias. Mesturado con bases cáusticas dá lugar ao ácido oxálico.
Con bisulfato potásico o ácido múcico forma 3-hidroxi-2-pirona por deshidratación e descarboxilación.
Pode utilizarse para substituír o ácido tartárico en axentes levedantes e tabletas de soda. A combinación do ácido múcico con substancias como a morfina e a adrenalina formando mucatos, prolonga os seus efectos [4].
Notas [editar]
- ↑ PubChem compound Galactaric acid
- ↑ ChemSpider D-galactaric acid
- ↑ Chisholm, Hugh, ed (1911). Encyclopædia Britannica (11th ed.). Cambridge University Press. No dominio público
- ↑ C. J. Eastland. Prolongation of the Effect of Narcotics by Combination with Mucic Acid. Nature 154, 829-829 (30 December 1944) DOI 10.1038/154829b0[1]
