Ácido múcico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido múcico
Identificadores
Número CAS 526-99-8
PubChem 3037582
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H10O8
Masa molecular 210,1388
Aspecto Po cristalino

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

O ácido múcico ou ácido galactárico, C6H10O8 ou HOOC-(CHOH)4-COOH, é un azucre ácido aldárico de 6 carbonos, con dous grupos carboxilo (COOH), un en cada extremo da molécula [1] [2]. É un derivado da oxidación da galactosa. Obtense pola oxidación nítrica das seguintes substancias: o azucre do leite (lactosa), a dulcita, a galactosa, a quercita e a maioría das variedades de goma natural [3]. Os sales e ésteres deste ácido denomínanse mucatos (ou galactaratos).

Forma un po cristalino que funde aos 213° C. É insoluble en alcohol, e practicamente insoluble en auga fría. É opticamente inactivo. Cando se quenta con piridina ata os 140° convértese en ácido alómico. Cando se dixire con ácido clorhídrico fumante convértese en furfural. Se o quentamos con sulfuro de bario transfórmase no ácido carboxílico tiofeno. A destilación seca do seu sal de amonio dá lugar a dióxido de carbono, amoníaco, pirrol e outras substancias. Mesturado con bases cáusticas dá lugar ao ácido oxálico.

Con bisulfato potásico o ácido múcico forma 3-hidroxi-2-pirona por deshidratación e descarboxilación.

Pode utilizarse para substituír o ácido tartárico en axentes levedantes e tabletas de soda. A combinación do ácido múcico con substancias como a morfina e a adrenalina formando mucatos, prolonga os seus efectos [4].

Reacción do ácido múcico para dar 3-hidroxi-2-pirona con: a) bisulfato potásico a 160°C durante 4 horas; b) ácido clorhídrico ata pH=7.


Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem compound Galactaric acid
  2. ChemSpider D-galactaric acid
  3. Chisholm, Hugh, ed (1911). Encyclopædia Britannica (11th ed.). Cambridge University Press. No dominio público
  4. C. J. Eastland. Prolongation of the Effect of Narcotics by Combination with Mucic Acid. Nature 154, 829-829 (30 December 1944) DOI 10.1038/154829b0[1]