Ácido aldárico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.

Os ácidos aldáricos son azucres ácidos derivados de monosacáridos aldosas nos que o grupo hidroxilo dun extremo da molécula e o aldehido do outro extremo son oxidados orixinando dous grupos carboxilo [1], polo que teñen un grupo ácido en cada extremo da molécula. A súa fórmula xeral é HOOC-(CHOH)n-COOH.

Os ácidos aldáricos sintetízanse xeralmente por medio da oxidación dunha aldosa con ácido nítrico. Nesta reacción é a forma aberta ou liñal do azucre (forma de polihidroxialdehido) a que reacciona.

Os ácidos aldáricos non poden orixinar formas cíclicas hemiacetais como as que forman os azucres reducidos, pero nalgúns casos poden formar lactonas.

A nomenclatura dos ácidos aldáricos está baseada na dos azucres dos que derivan. Por exemplo, a glicosa oxídase a ácido glicárico (ou ácido sacárico), a xilosa orixina ácido xilárico, e a galactosa o ácido galactárico. Utilízase a terminación árico[2].

A diferenza dos azucres dos que derivan, os ácidos aldáricos teñen o mesmo grupo fncional (COOH) en cada extremo, o que fai que dous azucres diferentes poden orixinar o mesmo ácido aldárico. Isto débese que pode suceder que o ácido aldárico poida poñerse "boca arriba"" ou "boca abaixo" orixinando exactamente a mesma molécula, xa que o feito de ter os dous extremos iguais lle dá unha simetría. Por exemplo, o ácido D-glicárico e o ácido L-gulárico son o mesmo composto. Como consecuencia algúns ácidos aldáricos son formas meso [3][4] sen actividade óptica a pesar de teren varios centros quirais. Isto ocorre cando un azucre e o seu enantiómero se oxidan dando o mesmo ácido aldárico. Un exemplo é a D-manosa, que ten 4 cabonos quirais, pero os ácidos D-manárico e L-manárico, que aparentemente teñen configuracións opostas, son en realidade o mesmo composto; é dicir, o ácido manárico é unha forma meso sen actividade óptica. Aldaric.png

O ácido adípico (HOOC-(CH2)4-COOH) non é un ácido aldárico, malia a súa semellanza estrutural. De feito, os ácidos aldáricos de seis carbonos poden ser considerados tetrahidroxil derivados do ácido adípico.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Victor Gold, IUPAC Gold Book, Aldaric acids
  2. IUPAC Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)
  3. The Meaning of Meso Addison Ault Vol. 85 No. 3 March 2008Journal of Chemical Education 441
  4. IUPAC Gold Book meso-compound
  • Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.