Metotrexato

MeSH	D008727
Número CAS	59-05-2
ATC	L01BA01
PubChem	126941
ChemSpider	112728
UNII	YL5FZ2Y5U1
ChEBI	44185
ChEMBL	CHEMBL34259
IUPHAR	4815
Beilstein	70669
InChl	Modelo3D
KEGG	D00142
CE	200-413-8
Drugbank	DB00563

Metotrexato
	Aviso médico. Advertencia: A Wikipedia non dá diagnoses. Se cre que pode requirir tratamento consúltello ao médico.
	C₂₀H₂₂N₈O₅
	Estrutura
	Instancia de tipo de entidade química
	Subclase de Amethopterin (en)
	Parte de cellular response to methotrexate (en) ; methotrexate transmembrane transporter activity (en) ; response to methotrexate (en)
	Ten o papel Ácido fólico; folic acid antagonists (en) ; immunosuppressive drug (en) ; DNA polymerase inhibitors (en) ; medicamento esencial; dermatologic drug (en) ; Abortifacient Agents, Nonsteroidal (en) ; antineoplastic antimetabolite (en) ; droga antirreumática modificadora de doença (pt) ; Inhibidor encimático; developmental toxicant (en)
	Atopado no taxon Gambierdiscus; Quambalaria cyanescens; Asimina triloba; Dolichousnea longissima
	Ingrediente activo en Nordimet (en) ; Xatmep (en) ; Otrexup (en) ; Trexall (en) ; Rheumatrex (en) ; Rasuvo (en)
	Dose diaria 2.5 mg vía oral
	Condición médica tratada cancro de cabeza e pescozo; Polimialgia reumática (pt) ; Colite ulcerosa; linfoma não Hodgkin (pt) ; T-cell lymphoma (en) ; polimiosite (pt) ; diffuse large B-cell lymphoma (en) ; gravidez ectópica (pt) ; precursor T-cell acute lymphoblastic leukemia (en) ; uveíte (pt) ; leucemia promielocítica aguda (pt) ; systemic-onset juvenile idiopathic arthritis (en) ; central nervous system lymphoma (en) ; sarcoma óseo; arterite temporal (pt) ; osteoarthritis susceptibility 1 (en) ; artrite; Linfoma de células B (pt) ; precursor B-cell acute lymphoblastic leukemia (en) ; leucemia mieloide aguda (pt) ; precursor T-cell lymphoblastic leukemia (en) ; Artrite reumatoide; artrite idiopática juvenil (pt) ; osteosarcoma; cancro do esófago; cancro de mama; neoplasia trofoblástica (pt) ; spindle cell sarcoma (en) ; Granulomatose de Wegener (pt) ; micose fungoide (pt) ; cancro do testículo (pt) ; poliartrite (pt) ; espondilite anquilosante (pt) ; lung benign neoplasm (en) ; acropustulosis (en) ; cancro de estómago; Linfoma; leucemia; penfigoide bolhoso (pt)
	Forma de administración vía oral; injecção intramuscular (pt) ; terapia intravenosa; Intratecal
	Efectos alterados por nabumetona (pt) ; tenoxicam (pt) ; tenoxicam (pt) ; tenoxicam (pt) ; tenoxicam (pt) ; (±)-flurbiprofen (en) ; (±)-flurbiprofen (en) ; (±)-flurbiprofen (en) ; (±)-flurbiprofen (en) ; Ibuprofeno; etodolaco (pt) ; etodolaco (pt) ; cetoprofeno (pt) ; (RS)-fenoprofen (en) ; (RS)-fenoprofen (en) ; etodolaco (pt) ; cetoprofeno (pt) ; cetoprofeno (pt) ; cetoprofeno (pt) ; etodolaco (pt) ; (RS)-fenoprofen (en) ; Ibuprofeno; Ibuprofeno; sulfametoxazol (pt) ; sulfametoxazol (pt) ; trimetoprim (pt) ; trimetoprim (pt) ; sulfametoxazol (pt) ; ciclosporina (pt) ; ciclosporina (pt) ; ciclosporina (pt) ; Ibuprofeno; trimetoprim (pt) ; sulindaco (pt) ; indometacina (pt) ; indometacina (pt) ; sulindaco (pt) ; indometacina (pt) ; sulindaco (pt) ; indometacina (pt) ; sulindaco (pt) ; ciclosporina (pt) ; (RS)-fenoprofen (en) ; piroxicam (pt) ; celecoxib (pt) ; ciclosporina (pt) ; foscarnet (pt) ; sulindaco (pt) ; meloxicam (pt) ; parecoxib (en) ; trimetoprim (pt) ; aceclofenaco (pt) ; trimetoprim (pt) ; indometacina (pt) ; (±)-flurbiprofen (en) ; piroxicam (pt) ; diclofenaco (pt) ; naproxeno (pt) ; Ibuprofeno; (RS)-fenoprofen (en) ; etodolaco (pt) ; cetoprofeno (pt) ; tenoxicam (pt) ; piroxicam (pt) ; sulfametoxazol (pt) ; aspirina; diclofenaco (pt) ; diclofenaco (pt) ; naproxeno (pt) ; naproxeno (pt) ; diclofenaco (pt) ; piroxicam (pt) ; diclofenaco (pt) ; piroxicam (pt) ; aspirina; naproxeno (pt) ; nabumetona (pt) ; aspirina; aspirina; naproxeno (pt) ; aspirina; nabumetona (pt) ; nabumetona (pt) ; nabumetona (pt) ; acitretina (pt)
	Status legal aviso de caixa
	Interacciona con solute carrier family 46 member 1 (en) ; SLC19A1 (pt)
	Categoría farmacolóxica embarazo Australian pregnancy category D (en) ; US pregnancy category X (en)
Propiedades xerais
	Masa 454,171 Da
Propiedades estruturais
	SMILES canónico CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
	SMILES isomérico CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
	Estereoisómero de (R)-methotrexate (en)
Identificadores
MeSH
MeSH	D008727
Número CAS	59-05-2
ATC	L01BA01
PubChem	126941
ChemSpider	112728
UNII	YL5FZ2Y5U1
ChEBI	44185
ChEMBL	CHEMBL34259
IUPHAR	4815
Beilstein	70669
InChl	Modelo3D
KEGG	D00142
CE	200-413-8
Drugbank	DB00563
	Wikidata C:Commons

O metotrexato tamén coñecido polas siglas MTX, é un fármaco análogo ó ácido fólico usado no tratamento do cancro e de doenzas autoinmunes como a artrite reumatoide e a psoríase. Produce efectos antiinflamatorios potentes a partir da inhibición enzimática, a diminución de distintos elementos metabólicos e a acumulación de adenosina tanto intracelular como extracelular.^[1]

Farmacocinética

Absorción

En adultos, a absorción oral de metotrexato parece ser dose dependente. A concentración plasmática máxima alcánzase tras unha ou dúas horas. A dose ≤ 200 mg/m², é xeralmente ben absorbida, cunha biodispoñibilidade de preto do 80%. A absorción de doses maiores de 400 mg/m² é significativamente menor, posiblemente debido a un efecto de saturación.

Distribución

O metotrexato compite cos folatos reducidos no transporte activo a través das membranas celulares mediante un sistema de transporte activo mediado por transportador. Con concentracións plasmáticas superiores a 100 micromolar, o mecanismo de transporte maioritario pasa a ser a difusión pasiva, mediante a cal se poden conseguir concentracións intracelulares efectivas. A súa unión a proteínas plasmáticas é de preto dun 50%. O metotrexato non atravesa a barreira hematoencefálica en cantidades terapéuticas.

Notas

↑ Inoue, Katsuhisa; Yuiasa, Hiroaki (2014). "Molecular Basis for Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Methotrexate in Rheumatoid Arthritis Therapy". Drug Metabolism and Pharmacokinetics (en inglés) (The Japanese Society for the Study of Xenobiotics) 29 (1): 12–19. doi:10.2133/dmpk.DMPK-13-RV-119. Consultado o 9 de outubro de 2017.

[Inoue2014-1] Inoue, Katsuhisa; Yuiasa, Hiroaki (2014). "Molecular Basis for Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Methotrexate in Rheumatoid Arthritis Therapy". Drug Metabolism and Pharmacokinetics (en inglés) (The Japanese Society for the Study of Xenobiotics) 29 (1): 12–19. doi:10.2133/dmpk.DMPK-13-RV-119. Consultado o 9 de outubro de 2017.

[1]