Isobutanol
| Isobutanol (2-metil-propan-1-ol) | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
Outros nomes Alcohol isobutílico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 78-83-1 |
| PubChem | 6560 |
| ChemSpider | 6312 |
| UNII | 56F9Z98TEM |
| Número UN | 1212 |
| KEGG | C14710 |
| ChEBI | CHEBI:46645 |
| ChEMBL | CHEMBL269630 |
| Número RTECS | NP9625000 |
| Referencia Beilstein | 1730878 |
| Referencia Gmelin | 49282 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C4H10O |
| Masa molecular | 74,122 g/mol |
| Aspecto | Líquido incoloro |
| Olor | doce, a mofo[1] |
| Densidade | 0,802 g/cm3, líquido |
| Punto de fusión | −108 °C; −162 °F; 165 K |
| Punto de ebulición | 10 789 °C; 19 452 °F; 11 062 K |
| Solubilidade en auga | 8,7 mL/100 mL[2] |
| log P | 0,8 |
| Presión de vapor | 9 mmHg (20 °C)[1] |
| Índice de refracción (nD) | 1,3959 |
| Viscosidade | 3,95 cP a 20 °C |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS | 
|
| Palabra sinal GHS | Danger (Perigo) |
| NFPA 704 |
 3
1
0
|
| Punto de inflamabilidade | 28 °C; 82 °F; 301 K |
| Límites de explosividade | 1,7–10,9% |
| Compostos relacionados | |
| butanois relacionados | n-Butanol sec-Butanol ter-Butanol |
| Compostos relacionados | Isobutiraldehido ácido isobutírico |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O isobutanol[3] (IUPAC: 2-metilpropan-1-ol) é un composto orgánico coa fórmula (CH3)2CHCH2OH (ás veces simbolizado como i-BuOH). Este líquido incoloro e inflamable cun cheiro característico utilízase principalmente como solvente xa sexa directamente ou en forma de éster. Os seus isómeros son o 1-butanol, 2-butanol e ter-butanol, todos os cales son importantes industrialmente.[4]
Produción[editar | editar a fonte]
O isobutanol prodúcese pola carbonilación do propileno. Aplícanse industrialmene dous métodos: hidroformilación e carbonilación de Reppe. A hidroformilación é o máis común e xera unha mestura de isobutiraldehido e butiraldehido:
- CH3CH=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH2CHO
A reacción é catalizada por complexos de cobalto e rodio. Os aldehidos resultantes son hidroxenados a alcohois, os cales son separados.
Na carbonilación de Reppe obtéñense os mesmos produtos, pero a hidroxenación efectúase por reacción de desprazamento do gas de auga.[4]
Síntese de laboratorio[editar | editar a fonte]
O propanol e o metanol poden facerse reaccionar para producir isobutanol por condensación de Guerbet.[5]
Biosíntese de isobutanol[editar | editar a fonte]
A bacteria Escherichia coli e outros organimsos foron modificados xeneticamente para producir alcohois C4 a partir de glicosa, incluíndo o isobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol e 2-feniletanol. A ruta biosintética de aminoácidos moi activa do hóspede desvíase á produción de alcohol. O α-cetoisovalerato, derivado da valina, tende á descarboxilación dando isobutiraldehido, o cal é susceptible de redución ao alcohol:[6]
- (CH3)2CHC(O)CO2H → (CH3)2CHCHO + CO2
- (CH3)2CHCHO + NADH + H+ → (CH3)2CHCH2OH + NAD+
Aplicacións[editar | editar a fonte]
Os usos do isobutanol e o n-butanol son similares. A miúdo utilízanse indistintamente. As principais aplicacións son como compoñente de vernices e precursores de ésteres, que son útiles disolventes, por exemplo, o acetato de isobutilo. Os ésteres de isobutilo dos ácidos ftálico, adípico e ácidos dicarboxílicos relacionados son plastificantes de uso común.[4] O isobutanol é tamén un compoñente dalgúns biocombustibles.[7]
Seguridade e regulación[editar | editar a fonte]
O isobutanol é un dos butanois menos tóxicos cun LD50 de 2460 mg/kg (rata, oral).[4]
En marzo de 2009 o goberno do Canadá anunciou a prohibición do uso do isobutanol en produtos cosméticos.[8]
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ 1,0 1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0352". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ "Iso-butanol". ChemicalLand21.
- ↑ "Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979.
Designacións como isopropanol, sec-butanol e ter-butanol son incorrectas porque non hai hidrocarburos isopropano, sec-butano e ter-butano aos cales se poida engadir o sufixo "-ol"; tales nomes deberían ser abandonados. Porén, alcohol isopropílico, alcohol sec-butílico e alcohol ter-butílico son permisibles (ver Regra C-201.3) porque os radicais isopropilo, sec-butilo e ter-butilo si existen.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_463..
- ↑ Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (2004-09-01). "Guerbet condensation of methanol with n-propanol to isobutyl alcohol over heterogeneous copper chromite/Mg–Al mixed oxides catalysts". Molecular Catalysis 220 (2): 215–220. doi:10.1016/j.molcata.2004.05.034.
Estudouse a síntese de alcohol isobutílico a partir de metanol (MeOH) e n-propanol (PrOH) por condensación de Guerbet condensation [. . .] usando un sistema catalítico de cromita de cobre e unha mestura de óxidos de Mg-Al.
- ↑ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (xaneiro de 2008). "Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels". Nature 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. PMID 18172501. doi:10.1038/nature06450.
- ↑ Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (15 August 2012). "Microbial engineering for the production of advanced biofuels". Nature 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. PMID 22895337. doi:10.1038/nature11478.
- ↑ "Cosmetic Chemicals Banned in Canada". Chem. Eng. News 87 (11): 38. 2009-03-16..
Véxase tamén[editar | editar a fonte]
Ligazóns externas[editar | editar a fonte]
 |
Wikimedia Commons ten máis contidos multimedia na categoría: Isobutanol |
