Floretina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Estrutura química da floretina.
Nome IUPAC: 3-(4-hidroxifenil)-1-(2,4,6-trihidroxifenil)propan-1-ona.
Outros nomes: Dihidronarinxenina, floretol, narinxenina chalcona.
Número CAS: 60-82-2.

A floretina[1][2] é unha dihidrochalcona, un tipo de fenol natural. Pode atoparse nalgunhas plantas, como nas follas da maceira.[3]

Farmacoloxía[editar | editar a fonte]

A floretina inhibe o transporte activo de glicosa nas células realizado polos cotransportadores de sodio/glicosa SGLT1 e SGLT2, aínda que a súa inhibición é máis feble que a realizada polo seu derivado floricina.[4] Tomada por vía oral a floricina é case enteirmente convertida en floretina polos encimas hidrolíticos do intestino delgado.[5][6] Un importante efecto disto é a inhibition da absorción de glicosa no intestino delgado[6] e a inhibición da reabsorción renal de glicosa.[5] A floretina tamén inhibe varios transportadores de urea.[7][8] Induce unha perda de urea e diurese cando está combinada con dietas ricas en proteínas.

Biosíntese e metabolismo[editar | editar a fonte]

A floretina prodúcese da mesma maneira que a chalcona: unha molécula de 4-cumaroíl-CoA reacciona con 3 moléculas de malonil-CoA, reacción catalizada polo encima narinxinina-chalcona sintase.

A floretina hidrolase utiliza floretina e auga para producir floretato e floroglucinol.

Usos[editar | editar a fonte]

A floretina tense utilizado nos alimentos como potenciador do sabor doce.[9][10].

Glicósidos[editar | editar a fonte]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem compound - Phloretin [1]
  2. ChemSpider - Phloretin [2]
  3. Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. (1995). "Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study". Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (8): 2273–2278. DOI:10.1021/jf00056a057. http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=3653265. 
  4. Chan, Stephen S.; William D. Lotspeich (1962-12-01). "Comparative effects of phlorizin and phloretin on glucose transport in the cat kidney". American Journal of Physiology -- Legacy Content 203 (6): 975–979. ISSN 0002-9513,. http://ajplegacy.physiology.org/content/203/6/975. Consultado o 2012-10-21. 
  5. 5,0 5,1 Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. [3]
  6. 6,0 6,1 Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.
  7. Fenton, Robert A.; Chung-Lin Chou, Gavin S. Stewart, Craig P. Smith, Mark A. Knepper (2004-05-11). "Urinary concentrating defect in mice with selective deletion of phloretin-sensitive urea transporters in the renal collecting duct". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101 (19): 7469–7474. DOI:10.1073/pnas.0401704101. ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490. http://www.pnas.org/content/101/19/7469. Consultado o 2012-10-21. 
  8. Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi, Urs V. Berger, Matthias A. Hediger (2001-03-01). "Molecular characterization of a novel urea transporter from kidney inner medullary collecting ducts". American Journal of Physiology - Renal Physiology 280 (3): –487-F494. ISSN 1522-1466 1931-857X, 1522-1466. http://ajprenal.physiology.org/content/280/3/F487. Consultado o 2012-10-21. 
  9. Waddel, W.J., Cohen, S.M., Feron, V.G., Goodman, J.S., Marnett, L.J., Portoghese P.S., Reitjiens, S.M.C.M., Smith, R.L., Adams, T.B., Lucas-Gavin, C., McGowen, M.M., and Williams, M.C. (2007)GRAS Flavoring Substances 23, FEMA 4254-4429. Food Technology 61(8) 22-61.
  10. KRAMMER, G., LEY, J. & al. UTILISATION DE 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES ET DE LEURS SELS POUR ACCROÎTRE UNE IMPRESSION DE SUCROSITÉ Patent EP 1 998 636 B1, 19/05/2010

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]