Tras a disolución da súa antiga banda, The Wilde Flowers, David Sinclair, Richard Sinclair, Pye Hastings e Richard Coughlan formaron Caravan en 1968. A banda foi o primeiro grupo británico en asinar para o selo estadounidense Verve Records, que editaría o seu disco de estrea, Caravan, ese mesmo ano. Despois disto Verve pechou a súa división de rock e pop polo que Caravan moveuse cara Decca Records para publicar If I Could Do It All Over Again, I'd Do It All Over You en 1970, aparecendo o tema que lle daba título no programa Top Of The Pops. O seu seguinte traballo, In the Land of Grey and Pink, foi editado en 1971 a través de Deram Records, a subsidiaria de rock progresivo de Decca. Tras este disco David Sinclair decidiu abandonar a banda e foi substituído por Steve Miller. O cambio de teclista causou tamén unha mudanza na dirección musical, e o seguinte álbum do grupo, Waterloo Lily, distinguíase dos seus anteriores traballos por unha maior influencia do jazz. Isto causou un certo malestar entre os seus seareiros e Caravan desintegrouse pouco despois, quedando só Hastings e Coughlan. O dúo recrutou ao intérprete de viola Geoffrey Richardson, ao baixista Stu Evans e ao teclista Derek Austin e xirou estensamente. Esta formación non realizou ningunha gravación ata que Evans foi substituído por John Perry e Dave Sinclair volveu á banda en 1973. O álbum resultante foi For Girls Who Grow Plump in the Night, que tivo unha boa acollida de crítica[2]. Perry marcharía pouco despois e ocuparía o seu lugar Mike Wedgwood.
A pesar de colleitar un éxito considerable na Europa continental (particularmente en Francia, Países Baixos e Alemaña), as aparicións nas listas británicas e estadounidenses foron mínimas, entrando só un álbum, Cunning Stunts, no número 124 dos Estados Unidos. No Reino Unido Cunning Stunts (número 50) e Blind Dog at St. Dunstans foron os seus únicos éxitos[3][4]. A gravación máis coñecida de Caravan é o álbum de 1971 In the Land of Grey and Pink, o seu segundo traballo con Decca. Este disco acadaría o disco de ouro.
A banda estivo practicamente inactiva nos 80 ata unha reunión en 1990, planeada como unha única actuación para televisión, revitalizando a súa carreira. Ultimamente o grupo conseguiu vendas constantes e unha base de seareiros co apoio dos programas máis eclécticos da radio e do aumento da popularidade do rock progresivo. Tras actuar no NEARFest en 2002, editaron o álbum The Unauthorized Breakfast Item no ano seguinte.
