Alcohol cetílico

Alcohol cetílico
	Fórmula esquelética
	Modelo de recheo de espazos
	Outros nomes Cetanol, etal, etol, hexadecanol, alcohol hexadecílico, alcohol palmitílico; PIN: Hexadecan-1-ol
Identificadores
Número CAS	36653-82-4
PubChem	2682
ChemSpider	2581
UNII	936JST6JCN
Número CE	253-149-0
KEGG	D00099
ChEBI	CHEBI:16125
ChEMBL	CHEMBL706
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES OCCCCCCCCCCCCCCCC ;
	InChI InChI=1S/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3; Key: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3; Key: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYAS;
Propiedades
Fórmula molecular	C16H34O
Masa molar	242,44 g mol−1
Aspecto	Cristais brancos ou escamas
Olor	Moi lixeiro, ceroso
Densidade	0,811 g/cm3
Punto de fusión	493 °C; 919 °F; 766 K
Punto de ebulición	344 °C; 651 °F; 617 K
Solubilidade en auga	Insoluble
Solubilidade	Moi soluble en éter, benceno e cloroformo. ; Soluble en acetona. ; Lixeiramente soluble en etanol.
log P	7,25
Acidez (pKa)	16,20
Susceptibilidade magnética (χ)	−183,5·10−6 cm3/mol
Índice de refracción (nD)	1,4283 (79 °C)
Viscosidade	53 cP (75 °C)
Perigosidade
NFPA 704	1 1 0
Punto de inflamabilidade	185 °C; 365 °F; 458 K
LD50	5000 mg/kg (rata, oral)
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O alcohol cetílico, tamén chamado hexadecan-1-ol e alcohol palmitílico, é un alcohol graxo de 16 carbonos coa fórmula CH₃(CH₂)₁₅OH. Á temperatura dunha habitación o alcohol cetílico ten a forma dun sólido branco ceroso en cristais ou escamas. O nome cetílico procede de que se illou inicialmente do aceite de cachalote,^[3] é dicir, de aceite de cetáceo, a través do latín cetus, 'balea', e este procedente do grego κῆτος, kētos, 'peixe enorme'.^[4]

Preparación[editar | editar a fonte]

Descubriuno en 1817 o químico francés Michel Chevreul cando quentou espermaceti, unha substancia cerosa obtida do aceite de cachalote (da substancia cerosa contida na súa cabeza), xunto con potasa cáustica (hidróxido de potasio). Obtivéronse na reacción escamas de alcohol cetílico ao arrefriar.^[5] Tamén se encontra en pequenas cantidades no aceite de balea. A produción moderna está baseada na redución química do palmitato de etilo.^[6]

Usos[editar | editar a fonte]

O alcohol cetílico úsase na industria cosmética como opacificador nos xampús, ou como emoliente, emulsificador ou espesante na manufactura de cremas para a pel e locións.^[7] Tamén se empregou como lubricante de pernos e porcas, e é o ingrediente activo dalgúns "cobertores líquidos de piscinas" (formando unha capa superficial non volátil que reduce a evaporación da auga, a perda relacionada de calor latente de vaporización, e así retén a calor na piscina). Ademais, pode usarse tamén como cosurfactante non iónico en aplicacións en emulsión.^[8]

Efectos colaterais[editar | editar a fonte]

As persoas que teñen eccema poden ser sensibles ao alcohol cetílico,^[9]^[10] aínda que isto pode deberse ás impurezas máis que ao propio alcohol cetílico.^[11] Porén, o alcohol cetílico está incluído ás veces nos medicamentos usados para o tratamento do eccema.^[12]

Compostos relacionados[editar | editar a fonte]

Notas[editar | editar a fonte]

↑ Merck Index, 11ª edición, 2020.
↑ "Hexadecan-1-ol_msds".
↑ Nordegren, Thomas (2002). The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse. Universal Publishers. p. 165. ISBN 1-58112-404-X.
↑ M. Raneft, D.; Eaker, H.; W. Davis, R. (2001). "A guide to the pronunciation and meaning of cetacean taxonomic names" (PDF). Aquatic Mammals 27 (2): 185. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 27 de marzo de 2016. Consultado o 21 de setembro de 2023.
↑ Booth, James Curtis (1862). The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical. Philadelphia, H.C. Baird. p. 429.
↑ "Cetyl alcohol". Encyclopedia Britannica (en inglés). 20 de xullo de 1998. Consultado o 2023-01-28.
↑ Smolinske, Susan C (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. CRC Press. pp. 75–76. ISBN 0-8493-3585-X.
↑ Golemanov, Konstantin; Tcholakova, Slavka; Denkov, Nikolai D.; Gurkov, Theodor (April 2006). "Selection of surfactants for stable paraffin-in-water dispersions, undergoing solid−liquid transition of the dispersed particles". Langmuir 22 (8): 3560–3569. ISSN 0743-7463. PMID 16584227. doi:10.1021/la053059y.
↑ Gaul, LE (1969). "Dermatitis from cetyl and stearyl alcohols". Archives of Dermatology 99 (5): 593. PMID 4238421. doi:10.1001/archderm.1969.01610230085016.
↑ Soga, F; Katoh, N; Kishimoto, S (2004). "Contact dermatitis due to lanoconazole, cetyl alcohol and diethyl sebacate in lanoconazole cream". Contact Dermatitis 50 (1): 49–50. PMID 15059111. doi:10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x.
↑ Komamura, H; Doi, T; Inui, S; Yoshikawa, K (1997). "A case of contact dermatitis due to impurities of cetyl alcohol". Contact Dermatitis 36 (1): 44–6. PMID 9034687. doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x.
↑ Kato N; Numata T; Kanzaki T (1987). "Contact dermatitis due to Japanese pharmacopeia cetyl alcohol". Skin Research 29 (suppl 3): 258–262.

[1] Merck Index, 11ª edición, 2020.

[chemsrc-2] "Hexadecan-1-ol_msds".

[3] Nordegren, Thomas (2002). The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse. Universal Publishers. p. 165. ISBN 1-58112-404-X.

[4] M. Raneft, D.; Eaker, H.; W. Davis, R. (2001). "A guide to the pronunciation and meaning of cetacean taxonomic names" (PDF). Aquatic Mammals 27 (2): 185. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 27 de marzo de 2016. Consultado o 21 de setembro de 2023.

[5] Booth, James Curtis (1862). The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical. Philadelphia, H.C. Baird. p. 429.

[6] "Cetyl alcohol". Encyclopedia Britannica (en inglés). 20 de xullo de 1998. Consultado o 2023-01-28.

[7] Smolinske, Susan C (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. CRC Press. pp. 75–76. ISBN 0-8493-3585-X.

[8] Golemanov, Konstantin; Tcholakova, Slavka; Denkov, Nikolai D.; Gurkov, Theodor (April 2006). "Selection of surfactants for stable paraffin-in-water dispersions, undergoing solid−liquid transition of the dispersed particles". Langmuir 22 (8): 3560–3569. ISSN 0743-7463. PMID 16584227. doi:10.1021/la053059y.

[9] Gaul, LE (1969). "Dermatitis from cetyl and stearyl alcohols". Archives of Dermatology 99 (5): 593. PMID 4238421. doi:10.1001/archderm.1969.01610230085016.

[10] Soga, F; Katoh, N; Kishimoto, S (2004). "Contact dermatitis due to lanoconazole, cetyl alcohol and diethyl sebacate in lanoconazole cream". Contact Dermatitis 50 (1): 49–50. PMID 15059111. doi:10.1111/j.0105-1873.2004.00271j.x.

[11] Komamura, H; Doi, T; Inui, S; Yoshikawa, K (1997). "A case of contact dermatitis due to impurities of cetyl alcohol". Contact Dermatitis 36 (1): 44–6. PMID 9034687. doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00921.x.

[12] Kato N; Numata T; Kanzaki T (1987). "Contact dermatitis due to Japanese pharmacopeia cetyl alcohol". Skin Research 29 (suppl 3): 258–262.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]