Sulfonato
Un sulfonato é un sal ou éster dun ácido sulfónico. Contén o grupo funcional R-SO2O-.
Sales sulfonatos[editar | editar a fonte]
Os anións coa fórmula xeral RSO2O− denomínanse sulfonatos. Son as bases conxugadas de ácidos sulfónicos coa fórmula RSO2OH. Como os ácidos sulfónicos tenden a ser ácidos fortes, os correspondentes sulfonatos son bases febles. Debido á estabilidade dos anións sulfonato, os catións de sales de sulfonato como o trifalto de escandio teñen aplicacións como ácidos de Lewis.
Unha reacción orgánica clásica para a preparación de sulfonatos é a que se produce entre un haluro de alquilo e un sulfito como o sulfito de sodio, que foi descrita primeiramente por Adolph Strecker en 1868 (alquilación de sulfito de Strecker).[1] A reacción xeral é:
- RX + M2SO3 → RSO3M + MX
O ioduro utilízase como un catalizador.
Éster sulfónico[editar | editar a fonte]
Os ésteres coa fórmula xeral R1SO2OR2 denomínanse ésteres sulfónicos. Os membros desta categoría denomínanse analogamente a como se denominen os ésteres carboxilo ordinarios. Por exemplo, se o grupo R2 é un grupo metilo e o grupo R1 é un grupo trifluorometilo, o composto resultante chamarase metil trifluorometanosulfonato.
Os ésteres sulfónicos utilízanse como reactivos en síntese orgánica, principalmente porque o grupo RSO2O- é un bo grupo saínte en reaccións Sn1, Sn2, E1 e E2. O metil triflato, por exemplo, é un reactivo metilante forte. Utilízanse comunmente para darlle solubilidade en auga a compostos que forman enlaces cruzados con proteínas como a N-hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), o BS3, o Sulfo-SMCC etc.
Sultonas[editar | editar a fonte]
Os ésteres cíclicos sulfónicos denomínanse sultonas[2] (non confundir con sulfonas). Un exemplo é a 1,3-propano sultona. Algunhas sultonas son intermediarios de vida curta, utilizados como axentes alquilantes fortes para introducir un grupo sulfonato cargado negativamente. En presenza de auga, hidrolízanse lentamente a ácidos hidroxi sulfónicos. As sultonas oximas son intermediarios clave na síntese do fármaco anticonvulsivo zonisamida.[3]
Exemplos[editar | editar a fonte]
- Mesilato (metanosulfonato), CH3SO2O-
- Triflato (trifluorometanosulfonato), CF3SO2O-
- Esilato (etanosulfonato), C2H5SO2O-
- Besilato (bencenosulfonato), C6H5SO2O-
- Tosilato (p-toluenosulfonato), CH3C6H4SO2O-
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1 , Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868 doi 10.1002/jlac.18681480108
- ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4.
- ↑ Mondal, Shovan (2012). "Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones". Chem. Rev 112: 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294.
