Lactama

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
De esquerda a dereita, estruturas xerais dunha β-lactama, γ-lactama, δ-lactama e ε-lactama.

Unha lactama é unha amida cíclica. O nome procede da fusión dos termos lactona e amida. Utilízanse letras gregas para indicar cantos átomos de carbono (ademais do carbonílico) teñen no seu anel. As principais son:

  • β-lactamas, con dous átomos de carbono ademais do carbonilo, e aneis de 4 membros en total.
  • γ-lactamas, con 3 carbonos non carbonílicos, e aneis de 5 membros en total.
  • δ-lactamas con 4 carbonos non carbonílicos, e aneis de 6 membros en total.


Síntese[editar | editar a fonte]

Os métodos sintéticos xerais que se usan para a síntese orgánica das lactamas son:

Ciclación dun aminoácido a lactama.
Reacción de iodolactamización.
  • Fórmanse lactamas por cicloadición 1,3-dipolar de alquinos catalizada por cobre na reacción de Kinugasa.
  • A reacción de Diels-Alder entre o ciclopentadieno e o clorosulfonil isocianato pode utilizarse para obter tanto β- coma γ-lactamas. A temperaturas baixas (−78 °C) a β-lactama é o produto predominante. A temperaturas óptimas, obtense unha γ-lactama moi útil chamada lactama de Vince. [2]

Preparación de lactama de Vince e β-lactama.

Tautomerización a lactimas[editar | editar a fonte]

Unha lactima é un composto ácido carboximídico cíclico caracterizado por ter un dobre enlace carbono-nitróxeno endocíclico. Fórmase cando unha lactama sofre tautomerización.

Reaccións[editar | editar a fonte]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
  2. Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]