5-androstenediol

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Véxase tamén: 4-androstenediol.
5-androstenediol.
Nome IUPAC: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantreno-3,17-diol.
Número CAS: 521-17-5.

O 5-androstenediol (androst-5-ene-3beta,17beta-diol ou 5-AED) [1] [2] [3] é un dos dous androstenediois (o outro é o 4-androstenediol, que se diferencia del pola posición do dobre enlace). É un esteroide, que é metabolito das hormonas androxénicas. Adquiriu importancia porque se investigou o seu potencial como unha contramedida para protexerse das radiacións. En EEUU foi estudado polo Instituto de Investigación de Radiobioloxía das Forzas Armadas (Armed Forces Radiobiology Research Institute) (AFRRI) e por Hollis-Eden Pharmaceuticals, que lle deron o nome comercial de Neumune e ensaiouse para o tratamento da síndrome de irradiación aguda. [4]

Os ensaios clínicos feitos en monos Rhesus foron exitosos. Segundo un informe de Hollis-Eden, só o 12.5% dos 40 animais tratados con Neumune morreron en comparación co 32,5% no grupo tratado con placebo. [5] Nos monos o Neumune diminuía a trombocitopenia e a anemia resultante dunha exposición a doses radioactivas moderadas e aumentaba as probabilidades de supervivencia en caso de irradiación forte. Nos humanos sans, aumentaba a taxa de plaquetas e de neutrófilos de igual maneira ca nos monos. Posteriormente, o Departamento de Saúde e Servicios Humanos dos EEUU (HHS) cancelou o contrato con Hollis-Eden en 2007. [6][7]

O 5-androstenediol é un metabolito directo do esteroide máis abundante producido polo córtex suprarrenal humano, a deshidroepiandrosterona (DHEA). O 5-androstenediol sintetízase na glándula adrenal e nas gónadas a partir da DHEA por acción do encima 17beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. Despois é metabolizado a testosterona polo encima 3beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. O 5-androstenediol é menos androxénico ca o 4-androstenediol, e estimula o sistema inmunolóxico. Cando se administra a ratas in vivo, o 5-androstenediol ten aproximadamente 1/70 do poder androxénico da DHEA, 1/185 do da androstenediona, e 1/475 do da testosterona. [8][9] O valor do 5-androstenediol como contramedida para a radiación débese principalmente a que estimula a produción de glóbulos brancos e plaquetas.[4]

Os androstenediois téñense usado como esteroides anabolizantes [10].

Biosíntese[editar | editar a fonte]

Esteroidoxénese. O 5-androstenediol está na parte inferior esquerda.


Notas[editar | editar a fonte]

  1. ChemSpider 5-Androstenediol
  2. CHEBI [1]
  3. PubChem compound [2]
  4. 4,0 4,1 Whitnall MH, Elliott TB, Harding RA, et al.. Androstenediol stimulates myelopoiesis and enhances resistance to infection in gamma-irradiated mice. DOI:10.1016/S0192-0561(99)00059-4. PMID 10684984.
  5. Hollis-Eden Pharmaceuticals Reports Publication of Results Demonstrating the Ability of NEUMUNE(R) to Increase Survival in a Primate Model of Lethal Radiation Injury, February 26, 2007.
  6. Government Nukes Hollis-Eden's Radiation Drug, by Val Brickates Kennedy and Angela Moore, March 8, 2007
  7. US cancels radiation contract with Hollis-Eden, March 9, 2007
  8. Human Metaboloma Database [3]
  9. Coffey, DS (1988) "Androgen action and the sex accessory tissues". In E Knobil, J Neill (eds), The Physiology of Reproduction. Raven Press, New York, pp 1081-1119.
  10. [4]