4-androstenediol

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Véxase tamén: 5-androstenediol.
4-androstenediol.
Nome IUPAC: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimetil-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantreno-3,17-diol.
Número CAS: 1156-92-9.

O 4-androstenediol ou androst-4-ene-3-beta,17-beta-diol [1] [2] é un esteroide que intervén no metabolismo dos andróxenos. É un dos dous androstenediois; o outro é o 5-androstenediol (que se diferencian pola posición do dobre enlace), que é convertido en testosterona [3]. O 4-androstenediol sintetízase na glándula adrenal e nas gónadas a partir da deshidroepiandrosterona (DHEA) por acción do encima 17beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. Despois é metabolizado a testosterona polo encima 3beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. A taxa de conversión a testosterona é de arredor do 15,76%, case o triplo ca a da androstenediona, debido á utilización dunha vía encimática diferente. Non existe unha conversión directa a estróxeno, aínda que ten lugar algunha aromatización secundaria no metabolismo.

O 4-androstenediol está estruturalmente máis próximo á testosterona ca o 5-androstenediol, e ten efectos androxénicos.

Os androstenediois téñense usado como esteroides anabolizantes [4].

Uso médico e comercial[editar | editar a fonte]

O químico norteamericano Patrick Arnold ten unha patente do ano 1999 sobre o "Uso do 4-androstenediol para incrementar os niveis de testosterona en humanos".[5]

Biosíntese[editar | editar a fonte]


Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem compound 4-Androstenediol
  2. ChemSpider 4-Androstenediol
  3. Inaba M, Nakao T. Conversion of 4-androstenediol and 5-androstenediol to testosterone, and conversion of dehydroepiandrosterone to 4-androstenediol by rat testis in vitro. Endocrinol Jpn. 1966 Jun;13(2):160-72. PMID 4225645. [1]
  4. [2]
  5. Use of 4-androstenediol to increase testosterone levels in humans