Ácido N-acetilmurámico
| Ácido N-acetilmurámico | |
|---|---|
 |
|
| Nome IUPAC | Ácido (2R)-2-[(2R,3R,4R,5R) -2-acetamido-4,5,6-trihidroxi -1-oxohexano-3-il]oxipropanoico |
| Outros nomes | MurNAc |
| Fórmula empírica | C11H19NO8 |
| Masa molecular | 293.27 g/mol |
| Estado físico/Cor | |
| Número CAS | 10597-89-4 |
| Propiedades | |
| Densidade | |
| Punto de fusión | |
| Punto de ebulición | |
| Solubilidade en auga | |
O ácido N-acetilmurámico ou MurNAc é un monosacárido orixinado pola unión por enlace éter do ácido láctico coa N-acetilglicosamina. É un aminoazucre acetilado e un azucre ácido, xa que leva un grupo amino (acetilado por incorporación dun grupo -CO-CH3) e un grupo carboxilo (COOH) [1]. Forma parte do peptidoglicano da parede celular bacteriana, que está constituído por unidades alternantes do ácido N-acetilmurámico e de N-acetilglicosamina, xunto con péptidos (que se unen aos residuos de ácido láctico do ácido N-acetilmurámico).
[editar] Importancia clínica
Na parede celular das bacterias Chlamydia non se detecta ácido murámico (e, por tanto, non teñen ácido N-acetilmurámico) [2], o cal é unha excepción entre as bacterias. Isto ten importancia clínica porque é a razón pola que a penicilina non é efectiva no tratamento da infección por estas bacterias. No seu lugar utilízanse inhibidores da síntese de proteínas como a doxiciclina ou a azitromicina.
A síntese do ácido N-acetilmurámico é inhibida pola fosfomicina, un antibiótico obtido a partir de certas especies de bacterias do xénero Streptomyces.[3]
[editar] Notas
- ↑ PubChem compound N-acetyl-alpha-muramic acid
- ↑ A Fox, J C Rogers, J Gilbart, S Morgan, C H Davis, S Knight, and P B Wyrick. Muramic acid is not detectable in Chlamydia psittaci or Chlamydia trachomatis by gas chromatography-mass spectrometry. Infect Immun. 1990 March; 58(3): 835–837. PubMed
- ↑ Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F. "In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances". The Journal of antimicrobial chemotherapy (2).
