Safranina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Safranina

Safranina sólida

Safranina en solución acuosa
Identificadores
Número CAS 477-73-6
PubChem 2723800
ChemSpider 2005991
ChEBI CHEBI:33601
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C20H19ClN4
Masa molar 350,84 g mol−1
Solubilidade en auga Soluble
Perigosidade
Pictogramas GHS Pictograma da corrosión no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Pictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[2]
Palabra sinal GHS Danger[2]
declaración de perigosidade GHS 315 318[2]
declaración de precaución GHS 264 280 302+352 305+351+338 310 332+313 362[2]
Frases R R36/38[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A safranina (tamén chamada Safranina O ou vermello básico 2) é unha tingidura biolóxica usada en histoloxía e citoloxía. A safranina úsase como tinguidura de contraste nalgúns protocolos de tinguidura, e colorea os núcleos celulares de vermello. É o colorante de contraste clásico nas tinguiduras de Gram, e de endosporas. Pode usarse tamén para a detección de cartilaxe,[3] mucina e os gránulos dos mastocitos.

A safranina ten a estrutura química mostrada na imaxe da dereita (ás veces descrita como dimetil safranina). Existe tamén a trimetil safranina, na que se engadiu un grupo metilo na posición orto- do anel inferior. Ambos os compostos compórtanse esencialmente igual nas aplicacións en tinguiduras biolóxicas, e a maioría dos fabricantes de safranina non distinguen entre as dúas. As preparacións de safranina comerciais adoitan conter unha mestura dos dous tipos.

A safranina tamén se usa como indicador redox en química analítica.

Safraninas[editar | editar a fonte]

As safraninas son os compostos azonio da 2,8-dimetil-3,7-diamino-fenazina simétrica. Obtéñense pola oxidación conxunta dunha molécula de para-diamina e dúas moléculas dunha amina primaria; pola condensación de compostos para-aminoazo con aminas primarias, e pola acción de para-nitrosodialqulanilinas con bases secundarias como a difenilmetafenilenodiamina. Son sólidos cristalinos que presentan unha cor característica verde metálica; son facilmente solubles en auga e tinguen de cor azul ou violeta. Son bases fortes e forman sales de monoácidos estables. A súa solución alcohólica presenta fluorescencia vermello amarelada. A fenosafranina non é moi estable no seu estado libre; o seu cloruro forma placas verdes. Pode ser facilmente diazotizada, e o sal de diazonio cando se ferve con alcohol rende aposafranina ou benceno indulina, C18H12N3. F. Kehrmann mostrou que a aposafranina podía ser diazotiada en presena de ácido sulfúrico concentrado frío, e o sal de diazonio fervido con alcohol rende sales de fenilfenazonio. A aposafranona, C18H12N2O, fórmase ao quentar aposafranina con ácido clorhídrico concentrado. Estes tres compostos poderían representarse como orto- ou para-quinonas. A "safranina" comercial é unha orto-tolusafranina. O primeiro colorante de anilina que foi preparado a escala industrial foi a mauveína, que foi obtida por Sir William Henry Perkin quentando anilina crúa con bicromato de potasio e ácido sulfúrico. A mauveína foi convertida en parasafranina (1,8-dimetil safranina) por Perkin en 1878 por perda oxidativa/redutiva do grupo 7-N-para-tolil.[4] Outra safranina ben coñecida é a fenosafranina (C.I. 50200, 3,7-diamino-5-fenilfenazinio cloruro), amplamente utilizada como tinguidura histolóxica, fotosensibilizador, e sonda redox.[5]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. "Safranin O" (PDF). West Liberty. Fisher Scientific. 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 "Safety Data Sheet: Safranin O" (PDF). LabChem. Consultado o 10 March 2016. 
  3. Rosenberg L (1971). "Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage" (abstract). J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69–82. PMID 4250366. 
  4. W. H. Perkin F.R.S. (1879). "LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters". J. Chem. Soc., Trans. 35: 717–732. doi:10.1039/CT8793500717. 
  5. Zucca, Paolo; Vinci, Carla; Rescigno, Antonio; Dumitriu, Emil; Sanjust, Enrico (14 April 2010). "Is the bleaching of phenosafranine by hydrogen peroxide oxidation catalyzed by silica-supported 5,10,15,20-tetrakis-(sulfonatophenyl)porphine-Mn(III) really biomimetic?". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 321 (1-2): 27–33. doi:10.1016/j.molcata.2010.01.015. 

Este artigo incorpora texto da seguinte publicación en dominio público: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Safranine". Encyclopædia Britannica (11ª edición). Cambridge University Press.