Octopina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Octopina
Identificadores
Número CAS 34522-32-2 (2S)-2-{[(1R)-1-Carboxietil]amino}
PubChem 427, 440237 (2S)-2-Amino, 12313676 (2S)-2-{[(1S)-1-Carboxietil]amino}, 108172 (2S)-2-{[(1R)-1-Carboxietil]amino}
ChemSpider 414, 389221 (2S)-2-Amino, 97253 (2S)-2-{[(1R)-1-Carboxietil]amino}
KEGG C04137
MeSH octopine
ChEBI CHEBI:15805
3DMet B04929
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C9H18N4O4
Masa molar 246,26 g mol−1
Compostos relacionados
ácidos alcanoicos relacionados Daminozida, Nopalina
Compostos relacionados Bis-tris propano, Panteteína

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A octopina é un derivado dos aminoácidos arxinina e alanina. Foi o primeiro composto que se descubriu da clase de compostos químicos aos que se chamou opinas. A octopina recibe o seu nome do polbo Octopus octopodia, xa que se extraeu por primeira vez do músculo dese animal, en 1927.[1]

A octopina foi illada do tecido muscular de invertebrados como o polbo, a vieira Pecten maximus e Sipunculus nudus, onde funciona como un análogo do ácido láctico.[2] Tamén a produce a bacteria Agrobacterium, e promove a formación de tumores nas plantas.[3]

A octopina fórmase por condensación redutiva do ácido pirúvico e a arxinina por acción do encima dependente do NADH octopina deshidroxenase (ODH).[4] A reacción é reversible, polo que se poden rexenerar a arxinina e o piruvato.

Synthesis octopine.svg

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Morizawa, Kiyoshi (1927). "The extractive substances in Octopus octopodia". Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto 9: 285–298. 
  2. Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). "Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus". Science 195 (4273): 72–4. PMID 831256. doi:10.1126/science.831256. 
  3. Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). "Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo". Science 170 (3954): 176–177. PMID 17833501. doi:10.1126/science.170.3954.176. 
  4. Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). "A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus". Journal of Molecular Biology 381 (1): 200–11. PMID 18599075. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003.