Monoterpeno

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
(Redirixido desde "Monoterpenoide")
Saltar ata a navegación Saltar á procura

Os monoterpenos son unha clase de terpenos que están formados por dúas unidades de isopreno e teñen a fórmula molecular C10H16. Os monoterpenos poden ser liñais ou cíclicos. Os monoterpenos modificados que conteñen oxíxeno ou perderon un grupo metilo denomínanse monoterpenoides. Os monoterpenos e monoterpenoides son moi diversos. Son relevantes para a industria farmacéutica, cosmética, alimentaria e a agricultura.[1] Entre eles están substancias que dan aromas ás plantas, como o limoneno, mentol ou xeraniol.

Biosíntese[editar | editar a fonte]

Os monoterpenos derivan biosinteticamente de unidades de isopentenil pirofosfato (IPP), o cal se forma a partir de acetil-CoA coa intermediación do ácido mevalónico pola vía da HMG-CoA redutase. Coñécese unha vía biosintética alternativa do IPP, non relacionada coa anterior, propia dalgunhas bacterias e dos plastidios das plantas, que se chama vía do MEP-(2-metil-D-eritritol-4-fosfato), que se inicia a partir de azucres de 5 carbonos. En ambas as vías, o IPP isomerízase a DMAPP pola acción do encima isopentenil pirofosfato isomerase.

O isopentenil pirofosfato (IPP) e o dimetilalil pirofosfato (DMAPP) condénsanse producindo xeranil pirofosfato, precursor de todos os terpenos e terpenoides.

O xeranil pirofosfato é o precursor dos monoterpenos e monoterpenoides.[2] Na biosíntese intervén a terpeno sintase.[3][4]

A eliminación do grupo pirofosfato do xeranil pirofosfato leva á formación de monoterpenos acíclicos (liñais) como o ocimeno e os mircenos. A hidrólise dos grupos fosfato orixina o monoterpenoide acíclico prototípico xeraniol. Modificacións adicionais e oxidacións proporcionan compostos como o citral, citronelal, citronelol, linalool e moitos outros. Moitos monoterpenos que se encontran en organismos mariños están haloxenados, como o halomón.

As unidades de isopreno, ademais de formaren estruturas liñais, poden formar aneis, dando lugar a monoterpenos ciclicos. O tamaño dos aneis máis común en monoterpenos é o de seis membros. Un exemplo clásico é a ciclación do xeranil pirofosfato orixinando o limoneno.

LimoneneBiosynthesis.svg

Os terpinenos, felandrenos e terpinoleno fórmanse de maneira similar. A hidroxilación de calquera destes compostos seguida de deshidratación pode orixinar o p-cimeno aromático. Importantes terpenoides derivados de terpenos monocñiclicos son o mentol, timol, carvacrol e moitos outros.

O xeranil pirofosfato pode tamén sufrir unhas reaccións de ciclación secuencial para formar monoterpenos bicíclicos, como o pineno, que é un dos compoñentes primarios da resina de piñeiro.

Pinene biosynthesis en.svg

Outros monoterpenos bicíclicos son: careno, sabineno, canfeno e tuieno. O alcanfor, borneol e eucaliptol son exemplos de monoterpenoides bicíclicos que conteñen grupos funcionais cetona, alcohol e éter, respectivamente.

Papel no clima[editar | editar a fonte]

Os monoterpenos son emitidos á atmosfera polos bosques e forman aerosoles que se propuxo que serven como núcleos de condensación das nubes. Ditos aerosoles poden incrementar o brillo das nubes e contribuír así a arrefriar o clima.[5]

Usos[editar | editar a fonte]

Varios derivados de monoterpenos teñen actividade antibacteriana, como o linalool. Outros utilízanse como aromas, como o mentol.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Eberhard Breitmaier (2006). "Hemi‐ and Monoterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. doi:10.1002/9783527609949.ch2. 
  2. Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes". Topics in Current Chemistry 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. 
  3. Kumari, I.; Ahmed, M.; Akhter, Y. (2017). "Evolution of catalytic microenvironment governs substrate and product diversity in trichodiene synthase and other terpene fold enzymes". Biochimie 144: 9. PMID 29017925. doi:10.1016/j.biochi.2017.10.003. 
  4. Pazouki, L.; Niinemets, Ü. (2016). "Multi-Substrate Terpene Synthases: Their Occurrence and Physiological Significance". Frontiers in Plant Science 7: 1019. PMC 4940680. PMID 27462341. doi:10.3389/fpls.2016.01019. 
  5. D. V. Spracklen; B. Bonn; K. S. Carslaw (2008). "Boreal forests, aerosols and the impacts on clouds and climate" (PDF). Philosophical Transactions of the Royal Society A 366 (1885): 4613–26. Bibcode:2008RSPTA.366.4613S. PMID 18826917. doi:10.1098/rsta.2008.0201. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]