Metilxasmonato

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
(Redirección desde «Metil xasmonato»)
Metilxasmonato
Metilxasmonato
Identificadores
Número CAS 1211-29-6
PubChem 5281929
ChemSpider 4445210
UNII 900N171A0F
Número CE 243-497-1
KEGG C11512
ChEBI CHEBI:15929
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C13H20O3
Masa molecular 224,3 g/mol
Aspecto Líquido incoloro
Punto de fusión 25 °C; 77 °F; 298 K
Punto de ebulición 88–90 °C; 190–194 °F; 361–363 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O metilxasmonato ou xasmonato de metilo (MeJA) é un composto orgánico volátil utilizado polas plantas para a súa defensa e en diversas vías do seu desenvolvemento como a xerminación de sementes, crecemento de raíces, floración, maduración de froitos, e senescencia.[1] O metilxasmonato deriva do ácido xasmónico por medio dunha reacción catalizada polo encima S-adenosil-L-metionina:ácido xasmónico carboxil metiltransferase.[2] O metilxasmonato ten un grupo metilo esterificado no grupo carboxilo do ácido xasmónico. O nome procede do xénero Jasminum (xasmín), planta da que se illaron os xasmonatos.

As plantas producen ácido xasmónico e metilxasmonato en resposta a moitos estreses bióticos e abióticos (en particular, o herbivorismo e as feridas), que se acumulan nas partes danadas da planta. O metilxasmonato pode utilizarse para enviar sinais nos sistemas de defensa da planta atacada ou pode espallarse por contacto físico ou a través do aire para producir unha reacción defensiva noutras plantas próximas aínda ilesas. As plantas que aínda non foron danadas absorben o metilxasmonato transportado polo aire a través dos seus estomas ou por difusión a través do citoplasma das células das follas. Por tanto, un ataque de herbívoros sobre unha planta causa que produzan metilxasmonato tanto para a defensa interna da propia planta coma para usalo como composto sinalizador que chegará a outras plantas.[3]

O metilxasmonato pode inducir á planta a producir moitos tipos de compostos químicos defensivos como as fotoalexinas (antimicrobianas),[4] nicotina ou inhibidores das proteinases.[3] O metilxasmonato activa os xenes dos inhibidores das proteinases (unha reacción defensiva típica das plantas) por mediación dunha vía de transdución de sinais mediada por receptor.[5] Os inhibidores das proteinases interfiren cos procesos dixestivos dos insectos herbívoros e desaniman ao insecto a volver comer esa planta outra vez.[6]

O metilxasmonato utilizouse para estimular a produción dos condutos resiníferos por causas traumáticas nos piñeiros Pinus contorta. Isto pode utilizarse como defensa contra moitos insectos herbívoros a modo de vacina.

O metilxasmonato é tamén unha hormona vexetal implicada no enrolamento dos gabiáns, floración, maduración de froitos e desenvolvemento das sementes. Un incremento desta hormona afecta ao tempo de floración, morfoloxía das flores e ao número de flores abertas.[7] O metilxasmonato induce a actividade encimática de formación de etileno, que aumenta a cantidade de etileno ata o nivel necesario para a maduración dos froitos.[8]

O aumento das cantidades de metilxasmonato nas raíces das plantas inhibe o seu crecemento.[9] Suponse que os niveis incrementados de metilxasmonato activan xenes que previamente non se estaban expresando nas raíces, o que causa a inhibición do crecemento.[8]

O metilxasmonato induce a liberación de citocromo c nas mitocondrias de células cancerosas, o que orixina a súa morte, pero non dana ás células normais. Máis especificamente pode causar a morte celular en células de leucemia leucocítica crónica (CLL) de pacientes humanos que foron tratadas en cultivo celular con metilxasmonato. O tratamento de linfocitos de sangue normal illados non orixina a súa morte celular.[10]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Cheong, Jong Joo and Yang Do Choi. [https://web.archive.org/web/20110727161930/http://www.aloj.us.es/bioqplantas/tema9-11/biblio%20hormonas/Jasmonato.pdf Arquivado 27 de xullo de 2011 en Wayback Machine., Trends in Genetics, 2003. Consultado o 2010-10-27.
  2. 7 April 2010. Consultado o 2010-10-27.[Ligazón morta]
  3. 3,0 3,1 Tao Xu et al. Chinese Science Bulletin[Ligazón morta], 2003. Consultado o 2010-10-27.
  4. [http://www.ars.usda.gov/is/ar/archive/feb98/fres0298.htm, United States Department of Agriculture, 1993. Consultado o 2010-10-27.
  5. Farmer, E. E.; Ryan, C. A. (1990-10-01). "Interplant communication: airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves.". Proceedings of the National Academy of Sciences (en inglés) 87 (19): 7713–7716. ISSN 0027-8424. PMC 54818. PMID 11607107. doi:10.1073/pnas.87.19.7713. Consultado o 17 de marzo de 2021. 
  6. Tao Xu et al. Involvement of Jasmonate-signaling pathway in the herbivore-induced rice plant defense Arquivado 23 de marzo de 2021 en Wayback Machine.
  7. Radhika, V., J. Cost, W. Boland, and M. Heil. The role of jasmonates in floral nectar secretion. 2010. Consultado o 2010-10-27.
  8. 8,0 8,1 Berger, S., E. Bell, and J. Mullet. Two Methyl Jasmonate-lnsensitive Mutants Show Altered Expression of AtVsp in Response to Methyl Jasmonate and Wounding, 1996. Consultado o 2010-10-27.
  9. Wasternack, C. Jasmonates: An Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development, 2007. Consultado o 2010-10-27.
  10. Rotem, R., A. Heyfets, O. Fingrut, D. Blickstein, M. Shaklai, and E. Flesher Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria. 2005. Consultado o 2010-10-27. Arquivado 14 de novembro de 2015 en Wayback Machine.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]