Frutosa 1,6-bisfosfato
| Frutosa 1,6-bisfosfato | |
|---|---|
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 488-69-7 |
| PubChem | 445557 |
| ChemSpider | 393165 |
| MeSH | fructose-1,6-diphosphate |
| ChEBI | CHEBI:40595 |
| ChEMBL | CHEMBL1089962 |
| Código ATC | C01 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H14O12P2 |
| Masa molecular | 340,116 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A frutosa 1,6-bisfosfato (ou frutosa-1,6-difosfato,[1] tamén escrita frutosa 1,6-difosfato) é unha molécula de frutosa fosforilada nos carbonos 1 e 6 [2][3]. A forma β-D deste composto é moi común nas células e é un dos metabolitos formados na glicólise e gliconeoxénese.
Os fosfatos que contén están ionizados a pH celular, polo que é unha molécula cargada na célula. Isto fai que non poida atravesar a membrana plasmática e saír da célula, polo que se ve obrigada a participar na ruta glicolítica do citosol celular. Este mecanismo de fosforilación e confinamento dentro da célula utilízase tamén con outros azucres.
Papel na glicólise
[editar | editar a fonte]A frutosa 1,6-bisfosfato é un intermediario da glicólise. Orixínase pola fosforilación da frutosa 6-fosfato catalizada pola fosfofrutoquinase, reacción na que se gasta ATP, que proporciona o fosfato que se une ao carbono 1 do azucre. Esta é unha das reaccións de "cebado" (carga de enerxía) da glicólise, e esta enerxía que se gasta agora en forma de ATP recuperarase con ganancia nas reaccións finais da glicólise.
Esta reacción é esencialmente irreversible nas condicións celulares, polo que é un punto de control da glicólise. O encima inhíbese cando hai moito ATP na célula e actívase en caso contrario ou cando hai moito ADP e AMP (que son produtos da degradación do ATP). Tamén se inhibe cando na célula hai moitos produtos que poden producir facilmente enerxía (ATP) como o citrato ou ácidos graxos.[4].
|
| Frutosa 6-fosfato + ATP → Frutosa 1,6-bisfosfato + ADP |
Unha vez formada a frutosa 1,6-bisfosfato (Fru-1,6-DP) é hidrolizada por unha aldolase, que rompe a molécula en dúas, orixinando dúas triosas-fosfato, o gliceraldehido 3-fosfato (G3P) e a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), que continúan a ruta glicolítica. Neste caso a reacción é reversible[4].
|
|
|
|
+ | 
|
| Fru-1,6-DP | G3P | DHAP | ||
| Frutosa-bisfosfato aldolase | ||||
A frutosa 1,6-bisfosfato actúa como un activador alostérico da piruvato quinase.
Papel na gliconeoxénese
[editar | editar a fonte]A frutosa 1,6-bisfosfato intervén tamén na gliconeoxénese. A molécula orixínase na gliconeoxénese pola reacción do gliceraldehido 3-fosfato e a dihidroxiacetona-fosfato, que é inversa á da glicólise. Pero a segunda reacción da ruta na que intervén a frutosa 1,6-bisfosfato é a súa transformación en frutosa 6-fosfato, que, aínda que é a transformación contraria á que ocorre na glicólise, é unha reacción distinta e intervén outro encima, xa que a reacción glicolítica non é reversible. Na gliconeoxénese a frutosa 1,6-bisfosfato hidrolízase pola acción do encima frutosa difosfatase, rendendo frutosa 6-fosfato e fosfato libre. Esta reacción non é reversible [4].
Papel na fotosíntese
[editar | editar a fonte]No ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese a reacción entre unha molécula de gliceraldehido 3-fosfato e dihidroxiacetona fosfato dá lugar a unha molécula de frutosa 1,6-bisfosfato. Esta, despois, perde un dos fosfatos, orixinando frutosa 6-fosfato.
Quelación do ferro
[editar | editar a fonte]A frutosa 1,6-bisfosfato foi implicada na capacidade de secuestrar o ión ferro Fe(II), que é a forma soluble do ferro, que orixina cando se oxida o ión insoluble Fe(III), o cal pode xerar especies reactivas do osíxeno. A capacidade da frutosa 1,6-bisfosfato de unirse ao Fe(II) pode evitar a formación de ditos produtos e actuar como antioxidante no corpo. Certas enfermidades neurodexenerativas, como a enfermidade de Alzheimer e a de Parkinson, foron relacionadas con depósitos metálicos con grande contido de ferro nos tecidos, pero non se sabe se a frutosa 1,6-bisfosfato pode mitigar eses efectos.[5]
Historia
[editar | editar a fonte]A frutosa 1,6-bisfosfato tamén se chama éster de Harden-Young en honor dos seus dous descubridores. A principios do século XX Arthur Harden e William J. Young ampliaron os estudos de Eduard Buchner sobre a fermentación alcohólica nos que descubriron un azucre fosfatado intermediario, que recibiu inicialmente o nome de éster de Harden-Young, e que posteriormente se determinou que era a frutosa 1,6-bisfosfato, que foi o primeiro intermediato descuberto na fermentación. Isto permitiu describir a fermentación en termos de intermediatos moleculares (teoría da molecularización) .[6]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ MeSH Frutose-1,6-diphosphate
- ↑ PubChem compound
- ↑ ChemSpider
- ↑ 4,0 4,1 4,2 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. (1988). Páxinas 404-406, 565. ISBN 84-282-0738-0
- ↑ Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J, Godjevac D, Andjus P, Jones DR, Spasic M, Spasojevic I (2011). "Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions". Carbohydrate Research 346: 416–420.
- ↑ Korman, Ephraim F. (1974-11). "The discovery of fructose-1,6-diphosphate (the harden-young ester) in the molecularization of fermentation and of bioenergetics". Molecular and Cellular Biochemistry (en inglés) 5 (1-2): 65–68. ISSN 0300-8177. doi:10.1007/BF01874174.
