Ácido 3-fosfoglicérico: Diferenzas entre revisións
Sen resumo de edición |
|||
| Liña 1: | Liña 1: | ||
{{Chembox |
|||
| Verifiedfields = changed |
|||
| verifiedrevid = 477220162 |
|||
| ImageFile = Glycerate 3-phosphate.svg |
|||
| ImageName = Fórmula esquelética |
|||
| ImageFile1 = 3-Phospho-D-glyceric-acid-3D-balls.png |
|||
| ImageName1 = Modelo de esferas e paus |
|||
| IUPACName = Ácido (2''R'')-2-hidroxi-3-fosfonooxipropanoico |
|||
| OtherNames = |
|||
| Section1 = {{Chembox Identifiers |
|||
| CASNo_Ref = |
|||
| CASNo = 820-11-1 |
|||
| PubChem = 439183 |
|||
| ChEMBL_Ref = |
|||
| ChEMBL = 1160563 |
|||
| ChemSpiderID_Ref = |
|||
| ChemSpiderID = 388326 |
|||
| ChEBI_Ref = |
|||
| ChEBI = 17794 |
|||
| StdInChI_Ref = |
|||
| StdInChI = 1S/C3H7O7P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m1/s1 |
|||
| StdInChIKey_Ref = |
|||
| StdInChIKey = OSJPPGNTCRNQQC-UWTATZPHSA-N |
|||
| SMILES = C([C@H](C(=O)O)O)OP(=O)(O)O |
|||
}} |
|||
| Section2 = {{Chembox Properties |
|||
| Formula = |
|||
| C = 3 | H = 7 | O = 7 | P = 1 |
|||
| MolarMass = 186,06 g/mol |
|||
| Appearance = |
|||
| Density = |
|||
| MeltingPt = |
|||
| BoilingPt = |
|||
| Solubility = }} |
|||
| Section3 = {{Chembox Hazards |
|||
| MainHazards = |
|||
| FlashPt = |
|||
| Autoignition = }} |
|||
}} |
|||
[[Ficheiro:D-3-Phosphoglycerinsäure.svg|miniatura|dereita|Ácido 3-fosfoglicérico. <br>[[Número CAS]]:820-11-1. <br>[[Nomenclatura da IUPAC|Nome IUPAC]]: ácido (2''R'')-2-Hidroxi-3-fosfonooxipropanoico. <ref>CHEBI:17794 [https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=17794]</ref>]] |
[[Ficheiro:D-3-Phosphoglycerinsäure.svg|miniatura|dereita|Ácido 3-fosfoglicérico. <br>[[Número CAS]]:820-11-1. <br>[[Nomenclatura da IUPAC|Nome IUPAC]]: ácido (2''R'')-2-Hidroxi-3-fosfonooxipropanoico. <ref>CHEBI:17794 [https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=17794]</ref>]] |
||
Revisión como estaba o 10 de febreiro de 2014 ás 00:28
| Ácido 3-fosfoglicérico | |
|---|---|
 | |
 | |
Ácido (2R)-2-hidroxi-3-fosfonooxipropanoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 820-11-1 |
| PubChem | 439183 |
| ChemSpider | 388326 |
| ChEBI | CHEBI:17794 |
| ChEMBL | CHEMBL1160563 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C3H7O7P |
| Masa molar | 186,06 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Número CAS:820-11-1.
Nome IUPAC: ácido (2R)-2-Hidroxi-3-fosfonooxipropanoico. [1]
O ácido 3-fosfoglicérico (3PG) ou ácido 3-fosfo-D-glicérico [2] é unha molécula moi importante no metabolismo, xa que intervén (en forma ionizada) na glicólise e no ciclo de Calvin da fotosíntese. Trátase dun ácido carboxílico de tres carbonos, cun grupo OH no carbono 2 e un grupo fosfato esterificado no carbono 3 [3]. Pola posición do OH é unha forma D. Pola súa estrutura química pode considerarse un derivado do ácido glicérico.
A forma desprotonada (COO-) do ácido denomínase 3-fosfoglicerato, que é a forma na que está a pH celular e na que intervén no metabolismo.
Glicólise e gliconeoxénese
Na glicólise o 3-fosfoglicerato é un dos intermediarios da ruta. A molécula da glicólise de 3 carbonos 1,3-difosfoglicerato orixina encimaticamente 3-fosfoglicerato en reacción catalizada pola fosfoglicerato quinase. Nesta reacción prodúcese formación de ATP a partir do ADP e dun dos fosfatos do 1,3-difosfoglicerato, polo que se trata dunha fosforilación a nivel de substrato. Por tanto, é un dos puntos onde se produce ATP na glicólise [4].
Despois o 3-fosfoglicerato transfórmase en 2-fosfoglicerato pola acción da fosfoglicerato mutase.
 |
ADP ATP Fosfoglicerato quinase |
|
| 1,3-difosfoglicerato + ADP |
Ficheiro:Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png | 3-fosfoglicerato + ATP |
O 3-fosfoglicerato intervén tamén na gliconeoxénese, ruta na que realiza as reaccións inversas ás que realiza na glicólise.
Ciclo de Calvin
No ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese o 3-fosfoglicerato é unha molécula chave. Cando se incorpora (fixa) unha molécula de CO2 á ribulosa 1,5-bifosfato esta xera unha molécula inestable de 6 carbonos, que axiña rompe orixinando dúas moléculas de 3-fosfoglicerato. Este 3-fosfoglicerato é a primeira molécula estable que incorpora carbono na fotosíntese C3, que se chama C3 porque o 3-fosfoglicerato ten 3 carbonos. Despois o 3-fosfoglicerato redúcese a gliceraldehido 3-fosfato, previa formación de 1,3-difosfoglicerato, continuando as reaccións do ciclo de Calvin [4].
Cando na planta se produce fotorrespiración, despois da fixación do CO2 só se forma unha molécula de 3-fosfoglicerato (en vez de dúas), xunto con outra de fosfoglicolato. Esta última inicia as reaccións da fotorrespiración.
Síntese de aminoácidos
O 3-fosfoglicerato é tamén un precursor da serina. O 3-fosfoglicerato inicia a ruta de síntese, transformándose por deshidroxenación encimática en 3-fosfohidroxipiruvato, e este por transaminación co glutamato orixina fosfoserina, que dá lugar á serina libre ao hidrolizarse o seu fosfato. A partir da serina tamén se poden formar glicina e cisteína (polo ciclo da homocisteína). [4]