Ácido isocítrico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido isocítrico
Identificadores
Número CAS 320-77-4
PubChem 1198
ChemSpider 1161
DrugBank DB01727
KEGG C00311
MeSH Isocitrate
ChEBI CHEBI:30887
ChEMBL CHEMBL539669
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H8O7
Masa molar 192,12 g mol−1
Punto de fusión 105 °C

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
Fórmulas do ácido cítrico (esquerda) e do citrato a pH celular (dereita).

O ácido isocítrico é un ácido orgánico de 6 carbonos coa fórmula HOOC–CH2–CH(COOH)–CHOH–COOH, que intervén no ciclo do ácido cítrico. Contén tres grupos carboxilo (-COOH), polo que é un ácido tricarboxílico, e un -OH. É isómero do ácido cítrico.

É un ácido feble, e a pH celular os seus grupos carboxilo están ionizados, polo que está en forma do anión isocitrato. Os seus sales e ésteres tamén son isocitratos.

O isocitrato no ciclo do ácido cítrico[editar | editar a fonte]

O isocitrato é unha das moléculas intermediarias do ciclo do ácido cítrico ou de Krebs. Durante algúns anos despois da formulación deste ciclo entre os investigadores persistían as dúbidas sobre cal era o primeiro produto formado a partir da condensación do oxalacetato cos carbonos do acetil-CoA procedentes do piruvato. Sabíase que era un ácido tricarboxílico, pero non se sabía cal, xa que podía ser o citrato, o isocitrato ou o cis-aconitato, polo que ao ciclo se lle chamou "ciclo do ácido tricarboxílico". Despois soubose con certeza que era o citrato, polo que se lle chamou "ciclo do ácido cítrico".

No ciclo do ácido cítrico, o isocitrato fórmase a partir do citrato nunha reacción de isomerización catalizada polo encima aconitase, na que o -OH do citrato cambia de carbono. Na reacción fórmase un produto intermedio chamado cis-aconitato, que normalmente non se disocia do centro activo do encima, e que orixina rapidamente o isocitrato. Citrato e isocitrato son, pois, isómeros.

Na seguinte reacción do ciclo o isocitrato convértese en alfa-cetoglutarato nunha descarboxilación catalizada pola isocitrato deshidroxenase. O citrato perde un dos grupos -COOH en forma de CO2 á vez que se deshidroxena, formando NADH. Por tanto, parte do CO2 e do poder redutor formado no ciclo do ácido cítrico procede do isocitrato[1]

Isocitrato no ciclo do glioxilato[editar | editar a fonte]

O ciclo do glioxilato pode considerarse unha variante do ciclo do ácido cítrico que teñen as plantas e algúns microorganismos, que lles permite transformar graxas en azucres. O isocitrato participa nel. Neste ciclo o isocitrato orixínase a partir do citrato pola mesma reacción do ciclo do ácido cítrico. Pero a reacción seguinte é distinta, xa que o encima isocitrato liase escinde o isocitrato en glioxilato e succinato. Este succinato será o que se desvíe á gliconeoxénese para producir azucres[1].

Usos[editar | editar a fonte]

O ácido isocítrico úsase comunmente como marcador para detectar a autenticidade e calidade dos produtos frutícolas, principalmente os zumes de cítricos[2] [3]. No zume de laranxa auténtico, por exemplo, a proporción de ácido cítrico/ácido D-isocítrico é normalmente menor de 130. Un valor de ácido isocítrico maior ca este pode ser un indicio de adulteración no zume.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,0 1,1 Lehninger A. (1988). Omega, ed. Principios de Bioquímica. 
  2. CEU- Universidad San Pablo [1]
  3. http://www.megazyme.com/downloads/en/data/K-ISOC.pdf