Espermidina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Espermidina
Identificadores
Número CAS 124-20-9
PubChem 1102
ChemSpider 1071
Número EC 204-689-0
Número UN 2735
DrugBank DB03566
KEGG C00315
MeSH Spermidine
ChEBI CHEBI:16610
ChEMBL CHEMBL19612
Ligando IUPHAR 2390
Número RTECS EJ7000000
Referencia Beilstein 1698591
Referencia Gmelin 454510
3DMet B01214
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C7H19N3
Masa molar 145,25 g mol−1
Aspecto Líquido incoloro
Olor a peixe, amoniacal
Densidade 925 mg mL−1
Punto de fusión 22-25ºC
Solubilidade en auga 145 g L−1 (a 20 °C)
log P −0,504
λmax 260 nm
Absorbancia 0,1
Índice de refracción (nD) 1,479
Perigosidade
Palabra sinal GHS DANGER
declaración de perigosidade GHS H314
declaración de precaución GHS P280, P305+351+338, P310
Clasificación da UE C
Frases R R34
Frases S s26, s36/37/39
Punto de inflamabilidade 112 °C; 234 °F; 385 K
Compostos relacionados
aminas relacionados Dipropilamina, Metil-n-amilnitrosamina, Norspermidina, Dibutilamina, Iproheptina

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias


A espermidina é unha poliamina implicada no metabolismo celular e atopada en case todos os tecidos asociada aos ácidos nucleicos. Trátase dunha poliamina liñal con tres grupos amínicos coa fórmula H2N-((CH2)4-NH-)2-H. A pH fisiolóxico a espermidina está ionizada en forma policatiónica. A espermidina sintetízase a partir da putrescina por reacción coa S-adenosil metionina descarboxilada en reacción catalizada pola espermidina sintase. A partir da espermidina pode sintetizarse a espermina [1].

Funcións e aplicacións[editar | editar a fonte]

Entre as funcións coñecidas da espermidina están as seguintes:

  • Axuda a estabilizar os ácidos nucleicos.
  • Inhibición da sintase do óxido nítrico neuronal (nNOS)[2]
  • Axuda no proceso in vitro de transcrición do ARN por estimulación da actividade da polinucleótido quinase do bacteriófago T4 e a ARN polimerase de T7 [3].
  • Únese e fai precipitar o ADN e utilízase na purificación de proteínas de unión ao ADN [4]
  • Regulación e promoción do crecemento das plantas, xa que as poliaminas reguladoras do crecemento das plantas funcionan tamén como hormonas vexetais que promoven a embrioxénese somática. [5][6][7][8][9][10][11]
  • Tamén se encontrou que a espermidina reduce o envelecemento dos lévedos, moscas, vermes, e células inmunitarias humanas ao inducir a autofaxia.[12]
  • A espermidina pode utilizarse en electroporación durante a transferencia de ADN ao interior da célula con impulsos eléctricos [13].
  • Estimulación da autofaxia. Recentemente Tirupathi Pichiah et.al., suxeriron que a espermina podía ser útil para tratar a diabetes tipo 2 [14].

Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem Compound Spermidine
  2. Hu J., Mahmoud M.I., el-Fakahany E.E., Polyamines inhibit nitric oxide synthase in rat cerebellum. Neurosci. Lett. 1994, 175, 41-5.
  3. Lillehaug J. R., Kleppe K. Effect of salts and polyamines on T4 polynucleotide kinase. [1]
  4. Wan C.Y., Wilkins T.A., Spermidine facilitates PCR amplification of target DNA. PCR Methods Appl. 1993, 3, 208-10.
  5. Cull M., McHenry C.S., Preparation of extracts from prokaryotes. Methods Enzymol. 1990, 182, 147-53.
  6. Blethen S.L., Boeker E.A., Snell E.E., Arginine decarboxylase from Escherichia coli. I. Purification and specificity for substrates and coenzyme. J. Biol. Chem. 1968, 243, 1671-7.
  7. Wu W.H., Morris D.R., Biosynthetic arginine decarboxylase from Escherichia coli. Subunit interactions and the role of magnesium ion. J. Biol. Chem. 1973, 248, 1696-9.
  8. Tabor C.W., Tabor H., Polyamines. Annu. Rev. Biochem. 1984, 53, 749-90.
  9. Krug M.S., Berger S.L., First-strand cDNA synthesis primed with oligo(dT). Methods Enzymol. 1987, 152, 321-25.
  10. Karkas J.D., Margulies L., Chargaff E., A DNA polymerase from embryos of Drosophila melanogaster. Purification and properties. J. Biol. Chem. 1975, 250, 8657-63.
  11. Bouché J.P., The effects of spermidine on endonuclease inhibition by agarose contaminants. Anal. Biochem. 1981, 115, 42-5.
  12. name=Nature Cell Biology>Tobias Eisenberg, Heide Knauer, Alexandra Schauer, Sabrina Büttner, Christoph Ruckenstuhl, Didac Carmona-Gutierrez, Julia Ring, Sabrina Schroeder, Christoph Magnes, Lucia Antonacci, Heike Fussi, Luiza Deszcz, Regina Hart, Elisabeth Schraml, Alfredo Criollo, Evgenia Megalou, Daniela Weiskopf, Peter Laun, Gino Heeren, Michael Breitenbach, Beatrix Grubeck-Loebenstein, Eva Herker, Birthe Fahrenkrog, Kai-Uwe Fröhlich, Frank Sinner, Nektarios Tavernarakis, Nadege Minois, Guido Kroemer, Frank Madeo (4 October 2009). "Induction of autophagy by spermidine promotes longevity,". Nature Cell Biology 11 (11). DOI:10.1038/ncb1975. http://www.nature.com/ncb/journal/v11/n11/abs/ncb1975.html.
  13. Maren Bell and Robert Mortimer, Human Genome Center, Division of Cell and Molecular Biology, Lawrence Berkeley Laboratory, Berkeley, California 94720 Electroporation Of Yeast Artificial Chromosomes [2]
  14. Tirupathi Pichiah, PB; Suriyakalaa, U, Kamalakkannan, S, Kokilavani, P, Kalaiselvi, S, SankarGanesh, D, Gowri, J, Archunan, G, Cha, YS, Achiraman, S (2011 Oct). "Spermidine may decrease ER stress in pancreatic beta cells and may reduce apoptosis via activating AMPK dependent autophagy pathway.". Medical hypotheses 77 (4): 677-9. PMID 21831529.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]