Putrescina
A putrescina (ou butano-1,4-diamina) é unha substancia orgánica fedorenta [1] do grupo das poliaminas coa fórmula NH2CH2)4NH2. Esta relacionada coa cadaverina, xa que ambas as dúas se orixinan pola degradación dos aminoácidos nos organismos vivos e nos cadáveres, e ambas son tóxicas a doses altas.[2][3] Estas dúas poliaminas son as responsables en grande medida do cheiro da carne en putrefacción, pero tamén contribúen ao cheiro do mal alento e da vaxinose bacteriana. Tamén se atopan no seme e nalgunhas microalgas, acompañando a moléculas relacionadas como a espermina e espermidina.
Historia[editar | editar a fonte]
A putrescina [4] e cadaverina [5] foron descritas por primeira vez en 1885 polo médico alamán Ludwig Brieger (1849–1919).[6] O seu descubridor dixo: "Chameille a este [composto] "putrescina" da palabra latina putresco, que significa podre, decaído".
Produción[editar | editar a fonte]
A putrescina prodúcese a escala industrial por hidroxenación do succinonitrilo, o cal se obtén por adición de cianuro de hidróxeno ao acrilonitrilo.[7] A putrescina faise reaccionar co ácido adípico rendendo a poliamida Nailon-4,6, que se comercializa como Stanyl.[8]
A produción biotecnolóxica de putrescina a partir de materia prima renovable é unha alternativa prometedora que se está a ensaiar para a síntese química. Recentemente anunciouse a obtención dunha estirpe de bacterias Escherichia coli alteradas por enxeñaría xenética, que produce putrescina con bo rendemento en medios salinos minerais de glicosa.[9]
Bioquímica[editar | editar a fonte]
A putrescina ataca á S-adenosil metionina descarboxilada e convértese en espermidina. A reacción está catalizada polo encima espermidina sintase.
A putrescina sintetízase en pequenas cantidades nas células en bo estado a partir da arxinina. Unha posibilidade é que a arxinina se converta en ornitina, e esta en putrescina pola acción da ornitina descarboxilase. Outra vía de síntese alternativa é: a arxinina convértese en agmatina, nunha reacción catalizada polo encima arxinina descarboxilase (ADC); despois agmatina transfórmase en carbamilputrescina pola agmatina imino hidroxilase (AIH), e, finalmente, a carbamilputrescina convértese en putrescina.
As poliaminas, entre as cales a putrescina é unha das máis simples, son factores de crecemento necesarios para a división celular.
Toxicidade[editar | editar a fonte]
A putrescina é tóxica a doses altas. Nas ratas ten unha toxicidade oral aguda de 2000 mg/kg de peso corporal.[10]
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ Haglund William (1996). CRC Press, ed. Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. p. 100. ISBN 0849394341.
- ↑ Lewis Robert Alan (1998). CRC Press, ed. Lewis' Dictionary of Toxicology. p. 212. ISBN 1566702232.
- ↑ Kamhi Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). Celestial Arts, ed. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. p. 14. ISBN 1587612593.
A ornitina é convertida polas bacterias intestinasis nunha substancia tóxica chamada putrescina, que, á súa vez, degrádase orixinando poliaminas, como a espermidina, espermina, e cadaverina.
- ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen.
- ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
- ↑ Breve biografía de Ludwig Brieger Arquivado 03 de outubro de 2011 en Wayback Machine. (en alemán).
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Nitriles (7th Ed. ed.). Arquivado dende o orixinal o 10 de abril de 2020. Consultado o 2007-09-10.
- ↑ "DSM Engineering Plastics". Arquivado dende o orixinal o 10-10-2007. Consultado o 08-11-20011.
- ↑ Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Lee, Sang Yup (2009). "Metabolic engineering of Escherichia coli for the production of putrescine, a four carbon diamine". Biotechnology and Bioengineering (en inglés) 104 (4). doi:10.1002/bit.22502. Arquivado dende o orixinal o 15 de setembro de 2019. Consultado o 29 de marzo de 2019.
- ↑ "Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats". Arquivado dende o orixinal o 01 de setembro de 2017. Consultado o 08 de novembro de 2011.
