Putrescina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Estrutura química da putrescina.

A putrescina (ou butano-1,4-diamina) é unha substancia orgánica fedorenta [1] do grupo das poliaminas coa fórmula NH2CH2)4NH2. Esta relacionada coa cadaverina, xa que ambas as dúas se orixinan pola degradación dos aminoácidos nos organismos vivos e nos cadáveres, e ambas son tóxicas a doses altas.[2][3] Estas dúas poliaminas son as responsables en grande medida do cheiro da carne en putrefacción, pero tamén contribúen ao cheiro do mal alento e da vaxinose bacteriana. Tamén se atopan no seme e nalgunhas microalgas, acompañando a moléculas relacionadas como a espermina e espermidina.

Historia[editar | editar a fonte]

A putrescina [4] e cadaverina [5] foron descritas por primeira vez en 1885 polo médico alamán Ludwig Brieger (1849–1919).[6] O seu descubridor dixo: "Chameille a este [composto] "putrescina" da palabra latina putresco, que significa podre, decaído".

Produción[editar | editar a fonte]

A putrescina prodúcese a escala industrial por hidroxenación do succinonitrilo, o cal se obtén por adición de cianuro de hidróxeno ao acrilonitrilo.[7] A putrescina faise reaccionar co ácido adípico rendendo a poliamida Nailon-4,6, que se comercializa como Stanyl.[8]

A produción biotecnolóxica de putrescina a partir de materia prima renovable é unha alternativa prometedora que se está a ensaiar para a síntese química. Recentemente anunciouse a obtención dunha estirpe de bacterias Escherichia coli alteradas por enxeñaría xenética, que produce putrescina con bo rendemento en medios salinos minerais de glicosa. [9]

Bioquímica[editar | editar a fonte]

A putrescina ataca á S-adenosil metionina descarboxilada e convértese en espermidina. A reacción está catalizada polo encima espermidina sintase.

A putrescina sintetízase en pequenas cantidades nas células en bo estado a partir da arxinina. Unha posibilidade é que a arxinina se converta en ornitina, e esta en putrescina pola acción da ornitina descarboxilase. Outra vía de síntese alternativa é: a arxinina convértese en agmatina, nunha reacción catalizada polo encima arxinina descarboxilase (ADC); despois agmatina transfórmase en carbamilputrescina pola agmatina imino hidroxilase (AIH), e, finalmente, a carbamilputrescina convértese en putrescina.

As poliaminas, entre as cales a putrescina é unha das máis simples, son factores de crecemento necesarios para a división celular.

Toxicidade[editar | editar a fonte]

A putrescina é tóxica a doses altas. Nas ratas ten unha toxicidade oral aguda de 2000 mg/kg de peso corporal. [10]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Haglund William (1996). Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press. pp. 100. ISBN 0849394341.
  2. Lewis Robert Alan (1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. pp. 212. ISBN 1566702232.
  3. Kamhi Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. pp. 14. ISBN 1587612593. "A ornitina é convertida polas bacterias intestinasis nunha substancia tóxica chamada putrescina, que, á súa vez, degrádase orixinando poliaminas, como a espermidina, espermina, e cadaverina."
  4. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen.
  5. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  6. Breve biografía de Ludwig Brieger (en alemán).
  7. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Nitriles (7th Ed. ed.). http://www.mrw.interscience.wiley.com/emrw/9783527306732/ueic/article/a17_363/current/html?hd=All%2Csuccinonitrile.
  8. "DSM Engineering Plastics". http://www.dsm.com/en_US/html/dep/stanyl.htm. Consultado o 08-11-20011.
  9. "Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine". http://www3.interscience.wiley.com/journal/122545238/abstract. Consultado o 2010-06-10.
  10. Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]