Espermina
Nome IUPAC: N,N'-bis(3-aminopropil)butil-1,4-diamina [1].
Número CAS: 71-44-3
A espermina é unha poliamina presente en todas as células eucariotas. A súa fórmula é H2N–((CH2)4–NH–)3–H, polo que ten catro grupos amínicos. Fórmase a partir da espermidina por adición dun grupo aminopropílico procedente da S-adenosil metionina descarboxilada, en reacción catalizada polo encima espermina sintase [2].
A espermina intervén no metabolismo celular. Encóntrase en numerosos órganos e tecidos eucarióticos e é un factor de crecemento esencial para moitas bacterias. A pH inferior a 10 a espermina ten polo menos un nitróxeno protonado, e a pH fisiolóxico todos os seus nitróxenos están protonados, polo que é un policatión. A espermina atópase no núcleo celular onde se asocia co ADN, principalmente por atracción electrostática entre as súas cargas positivas e as negativas dos fosfatos do ADN, estabilizando e condensando a estrutura en dobre hélice.
Tanto a espermina coma a espermidina poderían estabilizar tamén os ARNs, como os ARNt [3] e os ácidos nucleicos dos virus.
A espermina, como moitas poliaminas, ten a capacidade de estimular a proliferación celular.
Índice |
Aplicacións [editar]
A espermina utilízase nos laboratorios de bioloxía molecular para a precipitación de cadeas curtas de ADN (>100 pares de bases) e na purificación e análise de oligonucleótidos con determinadas técnicas de electroforese. Como a espermina é un policatión (a pH fisiolóxico) ten elevada afinidade polo ADN, que é un polianión, e grazas a esa propiedade pode utilizarse na síntese de vectores xénicos non virais [4]. Pode causarse a precipitación das proteínas e complexos proteicos utilizando a espermina. Outra aplicación é utilizala como matriz na técnica MALDI (Matrix-assisted laser desorption/ionization) para a análise de glicoconxugados e oligonucleótidos.
Historia [editar]
Anton van Leeuwenhoek describiu por primeira vez en 1678 cristais de fosfato de espermina no líquido seminal humano [5]. O nome espermina foi acuñado polos químicos alemáns Albert Ladenburg[6] e J. Abel en 1888. A estrutura correcta da espermina permaneceu pouco clara ata 1926, ano en que foi determinada definitivamente por Dudley, Rosenheim, e Starling [7] en Inglaterra e por Wrede. et al.[8] en Alemaña.
Notas [editar]
- ↑ PubChem Compound [1]
- ↑ Biosynth. Chemistry and biology. [2]
- ↑ Jovine, L; Djordjevic, S; Rhodes, D: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg2+ in 15-year old crystals, JOURNAL OF MOLECULAR BIOLOGY 301 (2000), S. 401-414. [3]
- ↑ Azzam, et al. (2004) Hydrophobized dextran-spermine conjugate as potential vector for in vitro gene transfection. J. of Contr. Rel.
- ↑ Leeuwenhoek, A. van (1678) Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
- ↑ Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
- ↑ Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926) The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochem. J. 20: 1082-1094 [4]
- ↑ Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24
Véxase tamén [editar]
Outros artigos [editar]
Bibliografía [editar]
- Slocum, R. D., Flores, H. E., "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, USA, ISBN 0849368650
- Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, USA, ISBN 0849368081
