Espermina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Espermina
Identificadores
Número CAS 71-44-3
PubChem 1103
ChemSpider 1072
Número EC 200-754-2
Número UN 3259
DrugBank DB00127
KEGG C00750
MeSH Spermine
ChEBI CHEBI:15746
ChEMBL CHEMBL23194
Ligando IUPHAR 710
Número RTECS EJ7175000
Referencia Beilstein 1750791
Referencia Gmelin 454653
3DMet B01325
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C10H26N4
Masa molar 202,34 g mol−1
Aspecto Cristais incoloros
Olor a peixe, amoniacal
Densidade 937 mg mL−1
Punto de fusión 28-30ºC
Punto de ebulición 150,1ºC (a 700 Pa)
log P −0,543
Perigosidade
Palabra sinal GHS DANGER
declaración de perigosidade GHS H314
declaración de precaución GHS P280, P305+351+338, P310
Clasificación da UE C
Frases R r34
Frases S s26, s36/37/39, s45
Punto de inflamabilidade 110 °C; 230 °F; 383 K
Compostos relacionados
Compostos relacionados Espermidina, Putrescina, Cadaverina, Dietilenetriamina

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A espermina é unha poliamina presente en todas as células eucariotas. A súa fórmula é H2N–((CH2)4–NH–)3–H, polo que ten catro grupos amínicos. Fórmase a partir da espermidina por adición dun grupo aminopropílico procedente da S-adenosil metionina descarboxilada, en reacción catalizada polo encima espermina sintase [1].

A espermina intervén no metabolismo celular. Encóntrase en numerosos órganos e tecidos eucarióticos e é un factor de crecemento esencial para moitas bacterias. A pH inferior a 10 a espermina ten polo menos un nitróxeno protonado, e a pH fisiolóxico todos os seus nitróxenos están protonados, polo que é un policatión. A espermina atópase no núcleo celular onde se asocia co ADN, principalmente por atracción electrostática entre as súas cargas positivas e as negativas dos fosfatos do ADN, estabilizando e condensando a estrutura en dobre hélice.

Tanto a espermina coma a espermidina poderían estabilizar tamén os ARNs, como os ARNt [2] e os ácidos nucleicos dos virus.

A espermina, como moitas poliaminas, ten a capacidade de estimular a proliferación celular.

Aplicacións[editar | editar a fonte]

A espermina utilízase nos laboratorios de bioloxía molecular para a precipitación de cadeas curtas de ADN (>100 pares de bases) e na purificación e análise de oligonucleótidos con determinadas técnicas de electroforese. Como a espermina é un policatión (a pH fisiolóxico) ten elevada afinidade polo ADN, que é un polianión, e grazas a esa propiedade pode utilizarse na síntese de vectores xénicos non virais [3]. Pode causarse a precipitación das proteínas e complexos proteicos utilizando a espermina. Outra aplicación é utilizala como matriz na técnica MALDI (Matrix-assisted laser desorption/ionization) para a análise de glicoconxugados e oligonucleótidos.

Historia[editar | editar a fonte]

Anton van Leeuwenhoek describiu por primeira vez en 1678 cristais de fosfato de espermina no líquido seminal humano [4]. O nome espermina foi acuñado polos químicos alemáns Albert Ladenburg[5] e J. Abel en 1888. A estrutura correcta da espermina permaneceu pouco clara ata 1926, ano en que foi determinada definitivamente por Dudley, Rosenheim, e Starling [6] en Inglaterra e por Wrede. et al.[7] en Alemaña.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Biosynth. Chemistry and biology. [1]
  2. Jovine, L; Djordjevic, S; Rhodes, D: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg2+ in 15-year old crystals, JOURNAL OF MOLECULAR BIOLOGY 301 (2000), S. 401-414. [2]
  3. Azzam, et al. (2004) Hydrophobized dextran-spermine conjugate as potential vector for in vitro gene transfection. J. of Contr. Rel.
  4. Leeuwenhoek, A. van (1678) Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
  5. Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
  6. Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926) The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochem. J. 20: 1082-1094 [3]
  7. Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Bibliografía[editar | editar a fonte]

  • Slocum, R. D., Flores, H. E., "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, USA, ISBN 0849368650
  • Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, USA, ISBN 0849368081