Coproporfirinóxeno III

Coproporfirinóxeno III
	Nome IUPAC Ácido 3-[8,12,17-tris(2-carboxietil)-3,7,13,18-tetrametil-5,10,15,20,21,22, 23,24-octahidroporfirin-2-il]propanoico
Identificadores
Número CAS	2624-63-7
PubChem	321
ChemSpider	315
MeSH	Coproporphyrinogen+III
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES Cc1c2[nH]c(c1CCC(=O)O)Cc3c(c(c([nH]3)Cc4c(c(c([nH]4)Cc5c(c(c([nH]5)C2)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)C ;
	InChI InChI=1S/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-27-19(3)22(6-10-34(43)44)30(39-27)15-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)16-31-23(7-11-35(45)46)18(2)26(38-31)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48); Key: NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-27-19(3)22(6-10-34(43)44)30(39-27)15-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)16-31-23(7-11-35(45)46)18(2)26(38-31)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48); Key: NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYAI;
Propiedades
Fórmula molecular	C36H44N4O8
Masa molecular	660,757 g/mol
	Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O coproporfirinóxeno III é un intermediario metabólico na biosíntese de moitos compostos que son fundamentais para os organismos vivos, como os hemo da hemoglobina e a clorofila. É un sólido incoloro.

Este composto é un porfirinóxeno, unha clase de compostos caracterizados por ter un núcleo de hexahidroporfina con varias cadeas laterais. Os coproporfirinóxenos teñen os átomos de hidróxeno máis externos do seu núcleo substituídos por grupos metilo −CH
3 (M) e catro grupos de ácido propiónico −CH
2−CH
2−COOH (P). No coproporfirinóxeno III a orde arredor do anel externo é MP-MP-MP-PM. Como comparación, o seu isómero o coproporfirinóxeno I tenos na secuenia MP-MP-MP-MP.

Biosíntese e metabolismo[editar | editar a fonte]

Na principal vía de biosíntese da porfirina, o coproporfirinóxeno III deriva do uroporfirinóxeno III pola acción do encima uroporfirinóxeno III descarboxilase:

Biosíntese de coproporfirinóxneo III a partir de uroporfirinóxeno III

A conversión comprende catro descarboxilacións, que converten os catro grupos de ácido acético −CH
2−COOH en grupos metilo −CH
3, con liberación de catro moléculas de dióxido de carbono.^[1]^[2]

O coproporfirinóxeno III utilízase despois como substrato do encima coproporfirinóxeno III oxidase, que o oxida e descarboxila a protoporfirinóxeno IX.

Notas[editar | editar a fonte]

↑ Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes in Biology". Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. ISBN 978-0470048672. doi:10.1002/9780470048672.wecb221.
↑ Sassa, S.; Kappas, A. (2000). "Molecular aspects of the inherited porphyrias". Journal of Internal Medicine 247 (2): 169–78. PMID 10692079. doi:10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x.

Este artigo sobre bioloxía é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.
Existen igualmente outros artigos relacionados con este tema nos que tamén podes contribuír.

[Hemes-1] Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes in Biology". Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. ISBN 978-0470048672. doi:10.1002/9780470048672.wecb221.

[sassa-2] Sassa, S.; Kappas, A. (2000). "Molecular aspects of the inherited porphyrias". Journal of Internal Medicine 247 (2): 169–78. PMID 10692079. doi:10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x.

[1]

[2]