Perosamina

Perosamina
	Nome IUPAC (2S,3S,4R,5R)-4-amino-2,3,5-trihidroxihexanal
	Outros nomes 4-Amino-4,6-didesoxi-D-manosa
Identificadores
Número CAS	31348-80-8
PubChem	161706
ChemSpider	142026
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](C=O)O)O)N)O ;
	InChI InChI=1S/C6H13NO4/c1-3(9)5(7)6(11)4(10)2-8/h2-6,9-11H,7H2,1H3/t3-,4-,5-,6-/m1/s1; Key: UEHGPSGGFKLPTD-KVTDHHQDSA-N InChI=1/C6H13NO4/c1-3(9)5(7)6(11)4(10)2-8/h2-6,9-11H,7H2,1H3/t3-,4-,5-,6-/m1/s1; Key: UEHGPSGGFKLPTD-KVTDHHQDBX;
Propiedades
Fórmula molecular	C6H13NO4
Masa molecular	163,172 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A perosamina (ou GDP-perosamina) é un 4-aminodesoxiazucre derivado da manosa producido por algunhas bacterias.

Función biolóxica

A N-acetil-perosamina encóntrase no antíxeno O de bacterias gramnegativas como Vibrio cholerae O1, E. coli O157:H7 e Caulobacter crescentus CB15.^[1] O azucre tamén se encontra na perimicina, un antibiótico producido polo organismo grampositivo Streptomyces coelicolor var. aminophilus.^[2]

Biosíntese

A súa biosíntese desde a manosa-1-fosfato segue unha vía similar á da colitosa, pero é diferente en que está aminada e non sofre unha desoxixenación 3-OH ou epimerización C-5.^[3]

GDP-4-keto-6-desoximanosa-4-aminotransferase (GDP-perosamina sintase)

A GDP-perosamina sintase é un encima dependente de PLP que transfire un nitróxeno desde o glutamato á posición 4-ceto da GDP-4-ceto-6-desoximanosa durante a biosíntese de GDP-perosamina.^[1]

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 Samuel G, Reeves P (2003). "Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly". Carbohydr. Res. 338 (23): 2503–19. PMID 14670712. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009.
↑ Pawlak J, Sowiński P, Borowski E, Gariboldi P (September 1995). "Stereostructure of perimycin A". J. Antibiot. 48 (9): 1034–8. PMID 7592049. doi:10.7164/antibiotics.48.1034. Consultado o 2010-01-24.
↑ Albermann C, Piepersberg W (August 2001). "Expression and identification of the RfbE protein from Vibrio cholerae O1 and its use for the enzymatic synthesis of GDP-D-perosamine". Glycobiology 11 (8): 655–61. PMID 11479276. doi:10.1093/glycob/11.8.655. Consultado o 2010-01-24.

Este artigo sobre bioloxía é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.
Existen igualmente outros artigos relacionados con este tema nos que tamén podes contribuír.

[Reeves-1] 1,0 ^1,1 Samuel G, Reeves P (2003). "Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly". Carbohydr. Res. 338 (23): 2503–19. PMID 14670712. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009.

[Pawlak-2] Pawlak J, Sowiński P, Borowski E, Gariboldi P (September 1995). "Stereostructure of perimycin A". J. Antibiot. 48 (9): 1034–8. PMID 7592049. doi:10.7164/antibiotics.48.1034. Consultado o 2010-01-24.

[Albermann-3] Albermann C, Piepersberg W (August 2001). "Expression and identification of the RfbE protein from Vibrio cholerae O1 and its use for the enzymatic synthesis of GDP-D-perosamine". Glycobiology 11 (8): 655–61. PMID 11479276. doi:10.1093/glycob/11.8.655. Consultado o 2010-01-24.

[1]

[2]

[3]